特乐酚-甲基醚 | 6099-80-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 特乐酚-甲基醚
• 中文别名: 2,4-二硝基-6-叔丁基苯甲醚
• 英文名称: 2,4-Dinitro-6-tert.-butylanisol
• 英文别名: 2-tert-Butyl-4,6-dinitroanisole；1-tert-butyl-2-methoxy-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 6099-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: WDRYOUPJEPKJGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-81 °C
• 沸点：
  360.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特乐酚-甲基醚 在 氨 作用下， 生成 2-tert-butyl-4,6-dinitro-aniline
  参考文献：
  名称：

  Fierens et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1955, vol. 64, p. 658,665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-2-甲氧基苯 在 indium(III) triflate 、 5-methyl-1,3 dinitropyrazole 作用下， 反应 16.0h， 以77%的产率得到特乐酚-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  从N-H硝化到可控芳烃单硝化和二硝化——多功能高效N-硝基吡唑硝化试剂的发现

  摘要：

  硝基芳烃是非常有价值的有机化合物，长期以来被用作药物、农用化学品和炸药以及多种化学品的重要中间体。因此，芳香硝化的探索已成为学术界和工业界的一项重要工作。在此，我们报告了从N使用实用的 N-H 硝化方法构建的硝基型试剂库。这种硝化试剂可作为硝鎓离子的可控来源，能够对具有良好官能团耐受性的多种（杂）芳烃进行温和且可扩展的硝化。值得注意的是，我们的硝化方法可以通过操纵反应条件来控制，以选择性地提供单硝化或二硝化产物。这种方法在药物化学中的价值已经通过其对复杂生物相关分子的高效后期 C-H 硝化而得到了很好的证实。密度泛函理论 (DFT) 计算和初步机理研究表明，这种硝化试剂的强大功能和多功能性是由于协同的“硝基效应”和“甲基效应”。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00413

文献信息

• NITRO MUSKS. I. ISOMERS, HOMOLOGS, AND ANALOGS OF MUSK AMBRETTE
  作者：M. S. CARPENTER、W. M. EASTER、T. F. WOOD

  DOI：10.1021/jo01144a011

  日期：1951.4
• Method for the preparation of 1-alkoxy-2, 4-dinitro-6-tertiary-butyl-benzenes
  申请人：GIVAUDAN CORP

  公开号：US02476815A1

  公开（公告）日：1949-07-19
• Lamm,B.; Nordfaelt,K., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 1208 - 1220
  作者：Lamm,B.、Nordfaelt,K.

  DOI：——

  日期：——
• Fierens et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1955, vol. 64, p. 658,665
  作者：Fierens et al.

  DOI：——

  日期：——
• From N–H Nitration to Controllable Aromatic Mononitration and Dinitration─The Discovery of a Versatile and Powerful <i>N</i>-Nitropyrazole Nitrating Reagent
  作者：Tao Yang、Xiaoqian Li、Shuang Deng、Xiaotian Qi、Hengjiang Cong、Hong-Gang Cheng、Liangwei Shi、Qianghui Zhou、Lin Zhuang

  DOI：10.1021/jacsau.2c00413

  日期：2022.9.26

  nitration has become an important endeavor in both academia and industry. Herein, we report the identification of a powerful nitrating reagent, 5-methyl-1,3-dinitro-1H-pyrazole, from the N-nitro-type reagent library constructed using a practical N–H nitration method. This nitrating reagent behaves as a controllable source of the nitronium ion, enabling mild and scalable nitration of a broad range of (hetero)arenes

  硝基芳烃是非常有价值的有机化合物，长期以来被用作药物、农用化学品和炸药以及多种化学品的重要中间体。因此，芳香硝化的探索已成为学术界和工业界的一项重要工作。在此，我们报告了从N使用实用的 N-H 硝化方法构建的硝基型试剂库。这种硝化试剂可作为硝鎓离子的可控来源，能够对具有良好官能团耐受性的多种（杂）芳烃进行温和且可扩展的硝化。值得注意的是，我们的硝化方法可以通过操纵反应条件来控制，以选择性地提供单硝化或二硝化产物。这种方法在药物化学中的价值已经通过其对复杂生物相关分子的高效后期 C-H 硝化而得到了很好的证实。密度泛函理论 (DFT) 计算和初步机理研究表明，这种硝化试剂的强大功能和多功能性是由于协同的“硝基效应”和“甲基效应”。