N,N-Dimethyl-2-phenylbutyramid | 33127-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-2-phenylbutyramid
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-phenylbutanamide
• CAS: 33127-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD02860801
• 分子量: 191.273
• InChiKey: OUVJXHJCVKWHLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  296.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-2-phenylbutyramid 生成 1-Chlor-2-phenyl-N,N-dimethylbutenylamin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of .alpha.-cyanoenamines. Novel general method for preparing .alpha.-diketones from amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00841a050
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N,N-Dimethyl-2-phenylbutyramid
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Site-Selectivep-Hydroxyphenyloxylation of Benzylic α-C(sp³)–H Bonds with 1,4-Benzoquinone

  摘要：

  A Pd-catalyzed, site-selective p-hydroxypheny-loxylation of benzylic alpha-C(sp(3))-H bonds with 1,4-benzoquinone using thioamide as a directing group is reported. 1,4-Benzoquinone is employed as the p-hydroxyphenyloxy source without extra oxidants. This method exclusively gives site selectivity at alpha-C(sp(3))-H bonds rather than the usual beta-C(sp(3))-H bonds through C-H activation mode. The reactions proceed with high functional group tolerance in yields of 42-93%.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02782

文献信息

• Chemoselective formal β-functionalization of substituted aliphatic amides enabled by a facile stereoselective oxidation event
  作者：Adriano Bauer、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c9sc03715b

  日期：——

  Aliphatic C-H functionalization is a topic of current intense interest in organic synthesis. Herein, we report that a facile and stereoselective dehydrogenation event enables the functionalization of aliphatic amides at different positions in a one-pot fashion. Derivatives of relevant pharmaceuticals were formally functionalized in the β-position in late-stage manner. A single-step synthesis of incrustoporine

  脂肪族 CH 官能化是当前有机合成中的一个热门话题。在这里，我们报道了一种简单的立体选择性脱氢事件能够以一锅方式在不同位置对脂肪族酰胺进行功能化。相关药物的衍生物以后期方式在β位正式官能化。从简单的前体一步合成 incrustoporine 进一步展示了这种方法的潜在效用。
• Lardicci,L. et al., Organometallics in Chemical Synthesis, 1972, vol. 1, p. 447 - 454
  作者：Lardicci,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Morel,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1865 - 1870
  作者：Morel,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.,.beta. Dehydrogenation of carboxamides
  作者：R. Da Costa、M. Gillard、J. B. Falmagne、L. Ghosez

  DOI：10.1021/ja00509a060

  日期：1979.7
• COSTA R. DA; GILLARD M.; FALMAGNE J. B.; GHOSEZ L., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 15, 4381-4383
  作者：COSTA R. DA、 GILLARD M.、 FALMAGNE J. B.、 GHOSEZ L.

  DOI：——

  日期：——