methyl 6,7-dimethoxy-4-oxo-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]chromene-5-carboxylate | 126262-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 6,7-dimethoxy-4-oxo-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]chromene-5-carboxylate
• CAS: 126262-11-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₇
• 分子量: 332.31
• InChiKey: NQAWQLRGPSPHKX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7-dimethoxy-4-oxo-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]chromene-5-carboxylate 在 三氯化铝 、 air 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,7-二乙酰基-6-(5-羧基-6,7-二羟基-4-氧代苯并吡喃-3-基)-2,3-二羟基-9-氧代氧杂蒽-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的真菌代谢物 Vinaxanthone 的首次全合成

  摘要：

  Vinaxanthone (1) 是由香草醛 (2) 通过前体 11 的两个分子之间的分子间 Diels-Alder 环加成作用仿生合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.10
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 methyl 6,7-dimethoxy-4-oxo-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]chromene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的真菌代谢物 Vinaxanthone 的首次全合成

  摘要：

  Vinaxanthone (1) 是由香草醛 (2) 通过前体 11 的两个分子之间的分子间 Diels-Alder 环加成作用仿生合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.10

文献信息

• Metabolites of Penicillium italicum Wehmer: Isolation and structures of new metabolites including naturally occurring 4-ylidene-acyltetronic acids, italicinic acid and italicic acid.
  作者：Kunizo ARAI、Hisae MIYAJIMA、Taisei MUSHIRODA、Yuzuru YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.37.3229

  日期：——

  Four new metabolites, italicic acid, dihydro-italicic acid, methyl italicate and italicinic acid, were isolated from culture medium of Penicillium italicum WEHMER. The structures, possessing a 4-ylidene-acyltetronic acid unit, and their biosynthesis were elucidated. Two other new metabolites possessing a chromone skeleton were also isolated and their structures were established as 6, 7-dihydroxy-3-(1'-hydroxy-3'-butanoyl)chromone-5-carboxylic acid and its 1', 2'-dehydrate.

  从Penicillium italicum WEHMER的培养基中分离出了四种新代谢产物：意大利酸、二氢意大利酸、甲基意大利酸酯和意大利酸。对其结构进行了阐明，这些结构具有4-亚烯-酰基四氢吡啶酸单元，并探讨了它们的生物合成。此外，还分离出了另外两种具有色酮骨架的新代谢产物，并确定它们的结构为6, 7-二羟基-3-(1'-羟基-3'-丁酰基)色酮-5-羧酸及其1', 2'-脱水衍生物。
• ARAL, KUNIZO;MIYAJIMA, HISAE;MUSHIRODA, TAISEI;YAMAMOTO, YUZURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3229-3235
  作者：ARAL, KUNIZO、MIYAJIMA, HISAE、MUSHIRODA, TAISEI、YAMAMOTO, YUZURU

  DOI：——

  日期：——
• The First Total Synthesis of Vinaxanthone, a Fungus Metabolite Possessing Multiple Bioactivities
  作者：Kuniaki Tatsuta、Soko Kasai、Yuki Amano、Takahiro Yamaguchi、Masashi Seki、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1246/cl.2007.10

  日期：2007.1

  Vinaxanthone (1) has been biomimetically synthesized from vanillin (2) through an intermolecular Diels-Alder cycloaddition between two molecules of the precursor 11.

  Vinaxanthone (1) 是由香草醛 (2) 通过前体 11 的两个分子之间的分子间 Diels-Alder 环加成作用仿生合成的。