1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(2-nitro-phenyldisulfanylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 195967-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(2-nitro-phenyldisulfanylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[[(2-nitrophenyl)disulfanyl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 195967-07-8
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₆S₂Si
• 分子量: 663.891
• InChiKey: CSFUBLMWGDARMI-UFOWSGCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(2-nitro-phenyldisulfanylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-[[[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyldisulfanyl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的二磷酸核苷单磷酸酯类似物

  摘要：

  描述了两种二核苷单磷酸酯类似物的合成，其中3'-OPO-5'磷酸二酯键被等排3'-CSS-5'或更短的3'-SS-5'键取代。在这两种情况下，-SS-键都是通过二硫化物交换反应，使用活化的S-核苷基S-芳基二硫化物和适当保护的5'-硫代胸腺嘧啶核苷衍生物形成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01542-6
• 作为产物：
  描述：

  1-{(3'R,4'S)-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2',3'-dideoxy-3'-C-(hydroxymethyl)-β-pentofuranosyl}thymine 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(2-nitro-phenyldisulfanylmethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的二磷酸核苷单磷酸酯类似物

  摘要：

  描述了两种二核苷单磷酸酯类似物的合成，其中3'-OPO-5'磷酸二酯键被等排3'-CSS-5'或更短的3'-SS-5'键取代。在这两种情况下，-SS-键都是通过二硫化物交换反应，使用活化的S-核苷基S-芳基二硫化物和适当保护的5'-硫代胸腺嘧啶核苷衍生物形成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01542-6