(1-pyrimidin-5-ylmethyl-1H-indol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 691400-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-pyrimidin-5-ylmethyl-1H-indol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(pyrimidin-5-ylmethyl)indol-6-yl]carbamate
• CAS: 691400-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: AEAGGTWXYPEGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-pyrimidin-5-ylmethyl-1H-indol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 2-硝基苯硫氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到[3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1-pyrimidin-5-ylmethyl-1H-indol-6-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF ANDROGEN-RECEPTOR RELATED DISEASES
  [FR] INDOLES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES AU RECEPTEUR D'ANDROGENE

  摘要：

  这项发明提供了与雄激素受体亲和力及用于雄激素受体相关治疗的非甾体化合物，其结构符合以下式(1)：其中X为S、SO或S02；R1为5-或6-成员单环、杂环或同环、饱和或不饱和环结构，可选地取代一个或多个取代基，所选取代基包括卤素、CN、(1C-4C)氟烷基、硝基、(1C-4C)烷基、(1C-4C)氧烷基或(1C-4C)氟烷氧基；R2为2-硝基苯基、2-氰苯基、2-羟甲基苯基、吡啶-2-基、吡啶-2-基-N-氧化物、2-苯甲酰胺基、2-苯甲酸甲酯或2-甲氧基苯基；R3为H、卤素或(1C-4C)烷基；R4为H、OH、(1C-4C)氧烷基或卤素；R4为H、OH、(1C-4C)氧烷基、NH2、CN、卤素、(1C-4C)氟烷基、N02、羟基(1C-4C)烷基、C02H、C02(1C-6C)烷基，或R5为NHR6，其中R6为(1C-6C)酰基，可选地取代一个或多个卤素、S(O)2(1C-4C)烷基，或S(O)2芳基，可选地取代(1C-4C)烷基或一个或多个卤素，或R5为C(O)N(R8,R9)，其中R8和R9各自独立地为H、(3C-6C)环烷基，或CH2R10，其中R10为H、(1C-5C)烷基、(1C-5C)烯基、羟基(1C-3C)烷基、(1C-4C)烷酯基或羧基(1C-4C)烷基、(1C-3C)氧烷基(1C-3C)烷基，(单-或双(1C-4C)烷基)氨基甲基，(单-或双(1C-4C)烷基)氨基甲酰基，或3-、4-、5-或6-成员单环、同或异环、芳香或非芳香环，或R8和R9与N一起形成一个饱和或不饱和的5-或6-成员杂环，可选地取代(1C-4C)烷基；或其盐或水合物形式。

  公开号：

  WO2004041782A1
• 作为产物：
  描述：

  1-pyrimidin-5-ylmethyl-1H-indol-6-ylamine 、 二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三乙胺 作用下， 以39%的产率得到(1-pyrimidin-5-ylmethyl-1H-indol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF ANDROGEN-RECEPTOR RELATED DISEASES
  [FR] INDOLES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES AU RECEPTEUR D'ANDROGENE

  摘要：

  这项发明提供了与雄激素受体亲和力及用于雄激素受体相关治疗的非甾体化合物，其结构符合以下式(1)：其中X为S、SO或S02；R1为5-或6-成员单环、杂环或同环、饱和或不饱和环结构，可选地取代一个或多个取代基，所选取代基包括卤素、CN、(1C-4C)氟烷基、硝基、(1C-4C)烷基、(1C-4C)氧烷基或(1C-4C)氟烷氧基；R2为2-硝基苯基、2-氰苯基、2-羟甲基苯基、吡啶-2-基、吡啶-2-基-N-氧化物、2-苯甲酰胺基、2-苯甲酸甲酯或2-甲氧基苯基；R3为H、卤素或(1C-4C)烷基；R4为H、OH、(1C-4C)氧烷基或卤素；R4为H、OH、(1C-4C)氧烷基、NH2、CN、卤素、(1C-4C)氟烷基、N02、羟基(1C-4C)烷基、C02H、C02(1C-6C)烷基，或R5为NHR6，其中R6为(1C-6C)酰基，可选地取代一个或多个卤素、S(O)2(1C-4C)烷基，或S(O)2芳基，可选地取代(1C-4C)烷基或一个或多个卤素，或R5为C(O)N(R8,R9)，其中R8和R9各自独立地为H、(3C-6C)环烷基，或CH2R10，其中R10为H、(1C-5C)烷基、(1C-5C)烯基、羟基(1C-3C)烷基、(1C-4C)烷酯基或羧基(1C-4C)烷基、(1C-3C)氧烷基(1C-3C)烷基，(单-或双(1C-4C)烷基)氨基甲基，(单-或双(1C-4C)烷基)氨基甲酰基，或3-、4-、5-或6-成员单环、同或异环、芳香或非芳香环，或R8和R9与N一起形成一个饱和或不饱和的5-或6-成员杂环，可选地取代(1C-4C)烷基；或其盐或水合物形式。

  公开号：

  WO2004041782A1