5-Benzyl-1,2,3-thiadiazole | 80491-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzyl-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 5-Benzylthiadiazole
• CAS: 80491-28-7
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: NBCZIIAKUPDKAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174-176 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyl-1,2,3-thiadiazole 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Benzoyl-1,2,3-thiadiazole (E)-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Bastin, Lieve; Dehaen, Wim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1755 - 1758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropanal p-tosylhydrazone 在 二氯化二硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到5-Benzyl-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Grandi, Romano; Pagnoni, Ugo M., Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 289 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Addition/Electron Detosylation Process for the Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles and Isothiazoles
  作者：Bei-Bei Liu、Hui-Wen Bai、Huan Liu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01450

  日期：2018.9.7

  Trisulfur radical anion (S3•–) mediated reactions with in situ formed azoalkenes and α,β-usaturated N-sulfonylimines for the construction of 1,2,3-thiadiazoles and isothiazoles has been developed. S3•– is in situ generated from potassium sulfide in DMF. These two approaches provide a new, safe, and simple way to construct 4-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, 5-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, and isothiazole

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。
• New Methods and Reagents in Organic Synthesis. 59. Lithium Trimethylsilydiazomethane: A New Synthon for the Preparation of 5-Substituted 1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Toyohiko Aoyama、Yuji Iwamoto、Takayuki Shioiri

  DOI：10.3987/r-1986-03-0589

  日期：——
• AOYAMA TOYOHIKO; IWAMOTO YUJI; SHIOIRI TAKAYUKI, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 4, 589-592
  作者：AOYAMA TOYOHIKO、 IWAMOTO YUJI、 SHIOIRI TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——