[(2,2,2-Trifluoro-1-phenylethylidene)amino] 4-methylbenzenesulfonate | 40618-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2,2,2-Trifluoro-1-phenylethylidene)amino] 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)amino] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 40618-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 343.326
• InChiKey: GRMIFAAVNPCQDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,2,2-Trifluoro-1-phenylethylidene)amino] 4-methylbenzenesulfonate 在 三甲基氯硅烷 、 甲烷磺酸 、 iron(III)-acetylacetonate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 氨 、 碘 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  脱羧胺化：二氮丙啶作为单亲电和双亲电氮转移试剂

  摘要：

  含氮小分子在医学中无处不在，需要继续寻找改进的 CN 键形成方法。亲电胺化通常需要不同的试剂工具包，其选择取决于待胺化底物的特定结构和功能。此外，这些试剂中的许多都难以处理，会发生不需要的副反应，并且只能在狭窄的范围内发挥作用。在这里，我们报告了使用 diazirines 作为简单和复杂的氧化还原活性酯脱羧胺化的实用试剂。由此产生的二氮丙啶很容易在一个步骤中多样化为胺、肼和含氮杂环。该反应也已应用于全氟化二氮嗪的氟相合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09403
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 [(2,2,2-Trifluoro-1-phenylethylidene)amino] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性酯与二氮嗪的光脱羧胺化

  摘要：

  最近已证明二氮丙啶可用作亲电胺化试剂，可提供二氮丙啶、多种杂环，这些杂环很容易转化为胺、肼和含氮杂环。在这里，我们报告了在温和条件下使用廉价的光活化剂对氧化还原活性酯与二氮丙啶进行光脱羧胺化，并扩大了主要底物的范围。证明了二氮丙啶对蓝光的稳定性，为进一步研究具有这些独特杂环的其他光化学胺化方法铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03344

文献信息

• Photochemical Cyclopropenation of Alkynes with Diazirines as Carbene Precursors in Continuous Flow
  作者：Nour Tanbouza、Virginie Carreras、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01750

  日期：2021.7.16

  carbenes from diazirine compounds is described. This reaction is performed in continuous flow using readily available LEDs under mild reaction conditions. This new and efficient method describes the synthesis of 25 examples of 3-trifluoromethyl-3-aryl-cyclopropenes with yields up to 97%, achieved in continuous flow with a 5 min residence time. Control experiments highlighted that diazirines are more efficient

  描述了通过炔烃与从二氮丙啶化合物光解生成的卡宾的环丙烯化反应有效合成 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯。该反应是在温和的反应条件下使用现成的 LED 在连续流动中进行的。这种新的高效方法描述了 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯的 25 个实例的合成，产率高达97%，在连续流动中实现，停留时间为 5 分钟。对照实验强调，对于这种转化，二氮嗪比重氮化合物更有效。
• [EN] PROCESSES AND COMPOUNDS FOR THE DECARBOXYLATIVE AMINATION OF REDOX-ACTIVE ESTERS WITH DIAZIRINES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR L'AMINATION DÉCARBOXYLATIVE D'ESTERS À ACTIVITÉ REDOX AVEC DES DIAZIRINES
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2020252457A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The invention described herein relates generally to processes for the synthesis of amine-containing organic compounds. More specifically, described herein relates to processes for the decarboxylative amination of redox-active esters with diazirines and the products formed thereof. Compounds for use in the above processes are also described.

  本发明涉及一般用于合成含胺有机化合物的过程。更具体地，本发明涉及一种使用重氮丙烷对氧化还原活性酯进行脱羧胺化的过程，以及由此形成的产物。还描述了用于上述过程的化合物。
• Alternative One-Pot Synthesis of (Trifluoromethyl)phenyldiazirines from Tosyloxime Derivatives: Application for New Synthesis of Optically Pure Diazirinylphenylalanines for Photoaffinity Labeling
  作者：Lei Wang、Yuta Murai、Takuma Yoshida、Akiko Ishida、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1021/ol503630z

  日期：2015.2.6

  Alternative one-pot synthesis of 3-(trifluoromethyl)-3-phenyldiazirine derivatives from corresponding tosyloximes is developed. The deprotonation of intermediate diaziridine by NH2– is a new approach for construction of diazirine. Moreover, a novel synthesis of optically pure (trifluoromethyl)diazirinylphenylalanine derivatives was attempted involving these methods.

  开发了由相应的甲苯磺肟肟形成的另一种一锅法合成3-（三氟甲基）-3-苯基重氮基衍生物。中间diaziridine的由NH去质子化2 -是用于施工二吖丙因的新方法。而且，尝试了涉及这些方法的光学纯的（三氟甲基）二氮杂基苯基丙氨酸衍生物的新型合成。
• [EN] COSMETIC USE OF AND COSMETIC COMPOUND CONTAINING PHOTOREACTIVE COMPOUND, PHOTOREACTIVE POLYAMINE AND POLYAMINE SHEET<br/>[FR] UTILISATION COSMETIQUE D'UN COMPOSE COSMETIQUE CONTENANT UN COMPOSE PHOTOREACTIF, UNE POLYAMINE PHOTOREACTIVE ET FILM DE POLYAMINE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2006018729A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A use of a polyamine sheet usable for cosmetic purposes is disclosed. A photoreactive polyamine utilized for the creation of this polyamine sheet, and a photoreactive compound that comprises a raw material for this photoreactive polyamine is also disclosed as well as their use for cosmetic purposes and cosmetic compounds containing the same. A photoreactive compound having a diazirine group as a photoreactive group, a photoreactive polyamine compound created from this photoreactive compound and polyamine, a polyamine sheet utilizing this photoreactive polyamine compound, and production methods thereof are disclosed along with their cosmetic uses and cosmetic compounds containing the same.

  本发明公开了一种可用于化妆目的的聚胺酸片的使用。公开了用于制造这种聚胺酸片的光敏聚胺酸以及用于制造这种光敏聚胺酸的原材料的光敏化合物，以及它们在化妆品目的中的使用和含有它们的化妆品化合物。公开了一种具有二氮杂环基团作为光敏基团的光敏化合物，由该光敏化合物和聚胺酸制成的光敏聚胺酸化合物，利用该光敏聚胺酸化合物的聚胺酸片以及其生产方法，以及它们在化妆品中的使用和含有它们的化妆品化合物。
• Derivatives of hexafluoroacetone oxime
  作者：Yu. V. Zeifman、E. G. Abduganiev、E. M. Rokhlin、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00849836

  日期：1972.12