1,1,1-trifluoropropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 6189-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoropropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoropropan-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• CAS: 6189-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 268.257
• InChiKey: DDSKJYCFYZVYTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.5-157 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoropropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以93.3%的产率得到a-三氟甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  一种1,1,1-三氟异丙胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,1,1‑三氟异丙胺的制备方法，所述方法包括以下步骤：(1)以1,1,1‑三氟异丙醇为原料，在有机碱作用下，与磺酰氯类化合物反应得到1,1,1‑三氟异丙基磺酸酯化合物；(2)在极性非质子溶剂中，所述1,1,1‑三氟异丙基磺酸酯化合物与氨气进行胺化反应；(3)精馏反应液，得到1,1,1‑三氟异丙胺。本发明具有原料易得、条件温和、收率高、适合工业化放大生产等优点。

  公开号：

  CN112745225A
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟异丙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 1,1,1-trifluoropropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从烯丙醇轻松高效地合成α-亚甲基-γ，δ-不饱和酯。

  摘要：

  描述了一种通过单釜反应区域和立体定向引入丙烯酸酯单元的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81624-x

文献信息

• [EN] POLYMYXIN ANALOGS USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA POLYMYXINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189866A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables A, R1, and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially, a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula (I).

  该披露提供了式(I)的化合物或其互变异构体，或者上述任一化合物的药学上可接受的盐。变量A、R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包含式I化合物和至少一种药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂产生敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和式(I)化合物的治疗有效量。
• An easy and efficient synthesis of α-methylene-γ, δ-unsaturated esters from allylic alcohols.
  作者：Jean-Michel Vatele

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81624-x

  日期：1983.1

  A new method for the regio- and stereo-specific introduction of an acrylic ester unit, via a one pot reaction, is described.

  描述了一种通过单釜反应区域和立体定向引入丙烯酸酯单元的新方法。
• A simple, rapid procedure for nucleophilic radiosynthesis of aliphatic [18F]trifluoromethyl groups
  作者：Patrick J. Riss、Franklin I. Aigbirhio

  DOI：10.1039/c1cc15342k

  日期：——

  A procedure for the radiosynthesis of aliphatic [18F]trifluoromethyl groups by reacting 1,1-difluorovinyl precursors with [18F]fluoride ions, resulting in the equivalent of direct nucleophilic addition of H[18F]F, has been developed. A variety of 18F-labelled model compounds were then obtained and two potential [18F]radiotracers were synthesised by a two step process starting from 1,1-difluorovin-2-yl 4-toluenesulfonate. The method is widely applicable for the synthesis of novel radiotracers in high radiochemical yields and good specific activity.

  已经开发了一种通过将1,1-二氟乙烯前体与[18F]氟离子反应，合成脂肪族[18F]三氟甲基团的放射合成程序，结果等同于H[18F]F的直接亲核加成。随后获得了多种18F标记的模型化合物，并通过从1,1-二氟乙烯-2-基4-甲苯磺酸酯出发的两步过程合成了两种潜在的[18F]放射示踪剂。该方法广泛适用于合成新颖的放射示踪剂，具有高放射化学产率和良好的特异性活性。
• Nouvelle voie d'accès stéréosélective aux esters acryliques et son application en chimie des sucres
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85194-6

  日期：1985.2

  Abstract Regio- and stereo-selective synthesis of an acryl residue by treatment of an allyl alcohol with (Z,E)-1-fluoro-1-methoxy-2-phenylsulfinylpropene was performed in three consecutive reactions in the same flask; displacement of F− by the alcohol, Claisen rearrangement, and dehydrosulfinylation. Thus, 1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene- d -arabino-hex-1-enitol gave methyl 3,7-anhydro-6,8-O-benzylidene-2

  摘要在同一烧瓶中连续三个反应中，用（Z，E）-1-氟-1-甲氧基-2-苯基亚磺酰基丙烯对烯丙醇进行区域和立体选择性合成丙烯残基。酒精取代F-，克莱森重排和脱氢亚磺酰化。因此，1，5-脱水-2-脱氧-4，6-O-异亚丙基-d-阿拉伯-己-1-烯醇得到甲基3,7-脱水-6,8-O-亚苄基-2,4,5 -三乙氧基-2-C-亚甲基-d-核辛基-4-烯酸酯和甲基2-O-烯丙基-4,6-二脱氧-α-d-赤-己基-4-烯吡喃糖苷得到甲基（2-O甲基-手性季C-5原子的-烯丙基-3,4,6-三甲氧基-5-C-甲基-6-C-亚甲基-α-1-苏-庚-3-烯吡喃糖苷）-尿酸酯。
• 一种作为BTK抑制剂的化合物及其制备方法和应用
  申请人：深圳海博为药业有限公司

  公开号：CN116554102A

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明提供了一种作为BTK抑制剂的化合物及其制备方法和应用；该化合物具有式I所示的结构，或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式、药学上可接受的水合物、溶剂化物或盐；其中，R1选自取代或非取代的C1‑C8烷基，取代或非取代的C3‑C10环烷基，取代或非取代的C1‑C8杂烷基，取代或非取代的3至10元杂环烷基，或，取代或非取代的芳基或杂环芳基；R3选自取代或非取代的芳基，或，取代或非取代的吡啶基；A、B独立地选自C、O、N、酰胺基或S；n为0、1、2、3或4；m为0、1或2。该化合物可用作BTK蛋白质激酶抑制剂，对BTK有较强的抑制性，且具有良好的药代动力学性质及血脑屏障透过率，有很好的应用前景。