2,2-dimethyl-6-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-5-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-5-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-tosyl-D-xylofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((tosyloxy)methyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-methylbenzenesulfonate；1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranose；O¹,O²-isopropylidene-O³,O⁵-bis-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-xylofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O³,O⁵-bis-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-xylofuranose；1,2-O-(1-Methylethylidene)-alpha-D-xylofuranose bis(4-methylbenzenesulfonate)；1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-p-tosyl-alpha-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₂H₂₆O₉S₂
• 分子量: 498.575
• InChiKey: CRONVERWYNSTMA-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-5-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-allyloxy-5-hexyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法从D-木糖合成（+）二氢大麻酚固体，（+）二氢胞​​嘧啶内酯及其C-3差向异构体

  摘要：

  衍生自d-木糖的5-己烯基系统上的分子内自由基环化方案用于合成（+）二氢大麻酚固体，（+）-二氢胞嘧啶内酯及其C-3差向异构体，其中研究了C-2'立体中心的影响进行了自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01068-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 acide oxalique 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2-dimethyl-6-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-5-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  序曲régiospécifique科特迪瓦联合国环氧乙烷制备partir杜ð木糖比肩德碳负离子soufres：SYNTHESE德Ç核苷分支

  摘要：

  已经开发出两种使用容易获得的D-木糖的方法来合成环氧化物4和5。环氧乙烷5被认为是制备3'- C-取代核苷的良好中间体。合成32的关键步骤是使用衍生自二噻烷或双（苯硫基）甲烷的两个碳负离子，对环氧化物5进行区域特异性开放，然后进行脱硫，得到17。通过13 CNMR光谱明确地确定了5中环氧化物的排他性开放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98931-8

文献信息

• Synthesis and reactions of 1-(5-azido-5-deoxy-3-O-p toluenesulfonyl-β-d-xylofuranosyl) derivatives of 5-alkyl- and 5-halo-pyrimidines
  作者：Najim A. Al-Masoudi、W. Pfleiderer

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00110-f

  日期：1995.9

  20 was prepared by treatment of 10 with potassium carbonate in methanol or a basic ion-exchange resin. Reaction of 10 with azide or methanethiolate ions gave 2′-azido- and 2′-thiomethyl-ribonucleosides, respectively. Similarly, 13 gave a 2′-thiomethylribonucleoside on treatment with methanethiolate ion. Treatment of 16 with phenoxythiocarbonyl chloride in basic medium afforded a 2′,3′-anhydro derivative

  摘要1-（2-O-乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-3--Op-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖基）-5-碘-，-5-氟-和-5-三氟甲基的化学合成尿嘧啶核苷（11-13）以及胸腺嘧啶类似物10是从糖前体和相应的尿嘧啶碱基中提取的。10-13的部分解封得到5'-叠氮基5'-脱氧核苷14-17。以相同方式获得3'，5'-二叠氮基-3'，5'-二脱氧核糖核苷。通过在甲醇或碱性离子交换树脂中用碳酸钾处理10来制备2'，3'-脱水类似物20。10与叠氮化物或甲硫醇盐离子的反应分别得到2'-叠氮基和2'-硫代甲基-核糖核苷。类似地，13用甲硫醇盐离子处理后得到2'-硫代甲基核糖核苷。在碱性介质中用苯氧硫羰基氯处理16，得到2'，
• Chemoselective reduction of azides catalyzed by molybdenum xanthate by using phenylsilane as the hydride source
  作者：Mahagundappa R. Maddani、Saravana K. Moorthy、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.093

  日期：2010.1

  A chemoselective, neutral, and efficient strategy for the reduction of azides to corresponding amines catalyzed by dioxobis(N,N,-diethyldithiocarbamato) molybdenum complex (1, MoO2[S2CNEt2]2) in the presence of phenylsilane is discovered. This chemoselective reduction strategy tolerates a variety of reducible functional groups.

  发现了在苯基硅烷存在下，由二氧双（N，N，-diethyldithiocarbamato ）钼配合物（1，MoO 2 [S 2 CNEt 2 ] 2）催化的将叠氮化物还原为相应胺的化学选择，中性和有效策略。这种化学选择性还原策略可耐受多种可还原的官能团。
• Neue Synthese der D-Xylomethylose
  作者：P. Karrer、A. Boettcher

  DOI：10.1002/hlca.19530360413

  日期：——

  Es wird eine vereinfachte Herstellung der D-Xylomethylose beschrieben, die darin besteht, dass aus 1,2-Aceton-D-xylose der 3,5-Ditosylester hergestellt und dieser mittels LiAlH4 reduziert wird.

  Es wird eine vereinfachte Herstellung der D-Xylomethylose beschrieben，darin besteht，dass aus 1,2-Aceton-D-xylose der 3,5-Ditosylester hergestellt和dieser mittels LiAlH 4 reduziert wird。
• Synthesis and Structural Characterization of Homochiral Homo-oligomers of Parent cis- and trans-Furanoid-β-Amino Acids
  作者：Sunil K. Pandey、Ganesh F. Jogdand、João C. A. Oliveira、Ricardo A. Mata、Pattuparambil R. Rajamohanan、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/chem.201101855

  日期：2011.11.11

  The synthesis of homochiral homo‐oligomers of cis‐ and trans‐3‐aminotetrahydrofuran‐2‐carboxylic acids (parent cis‐ and trans‐furanoid‐β‐amino acids, referred to as “cis‐/trans‐FAA”) has been carried out to understand their secondary structures and their dependence on the ring heteroatom. The oligomers of two diastereomers have been shown to have a distinct left‐handed helicity. The cis‐FAA homo‐oligomers

  进行了顺式和反式-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸（母体顺式和反式呋喃酮-β-氨基酸，称为“顺式/反式FAA”）的同手性均聚物的合成了解它们的二级结构及其对环杂原子的依赖性。两种非对映异构体的寡聚体已显示出独特的左旋螺旋度。所述顺-FAA均-寡聚物显示出14螺旋结构，在对比的均-寡聚物顺-ACPC来说，在采用像结构的薄片。该反式发现FAA均聚物采用12螺旋结构，与反式ACPC均聚物的趋势相同。借助于从头算，比较了顺式ACPC和顺式FAA六聚体的结构特征。我们认为，顺式-FAA六肽的堆积更为紧凑，这应归因于环与主链酰胺氢之间更有利的相互作用。
• Synthesis of 5-Amino-5-deoxypentonolactams
  作者：Karel Kefurt、Zdeňka Kefurtová、Věra Marková、Karla Slívová

  DOI：10.1135/cccc19961027

  日期：——

  5-Azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (4) and 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose (10) were prepared starting from D-xylose and D-arabinose, respectively. Using the oxidation-reduction way for the C-3 epimerization, 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose (15) and 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose (17) were obtained from 4 and 10, respectively. The derivatives 4, 10, 15 and 17 afforded by acid hydrolysis, oxidation with bromine and catalytic hydrogenation successively the corresponding 5-azido-5-deoxy-D-pentofuranoses 6, 11, 18, 19, 5-azido-5-deoxy-D-pentonolactones 7, 12, 20, 21 and 5-amino-5-deoxy-D-pentonolactams 8, 13, 22, 23.

  从D-木糖和D-阿拉伯糖开始制备5-Azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-α-D-木糖呋喃糖（4）和5-azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-β-D-阿拉伯呋喃糖（10）。使用氧化还原法进行C-3异构化，从4和10分别得到5-azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-α-D-核糖呋喃糖（15）和5-azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-β-D-莱克索呋喃糖（17）。通过酸水解、溴氧化和催化氢化，分别得到相应的5-azido-5-deoxy-D-戊糖呋喃糖6、11、18、19，5-azido-5-deoxy-D-戊内酯7、12、20、21和5-氨基-5-deoxy-D-戊内酰胺8、13、22、23。