2-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 141282-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 141282-26-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆S
• 分子量: 389.429
• InChiKey: QOLSFSQNQNPHJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 Amberlite IRA-900 (chloride form) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antitumor activity of novel 2-alkyl-5-methoxycarbonyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium and 2-alkylellipticin-2-ium chloride derivatives

  摘要：

  Twenty-one types of novel ellipticine derivatives and pyridocarbazoles (5-methoxycarbonyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazoles) with a nitrosourea moiety, linked by an oxydiethylene unit at the 2 position, were synthesized, and their cytotoxicity against HeLa S-3 cells was evaluated. Some of these new compounds exhibited potent antitumor activity by comparison with that of ellipticine. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.032
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of protoporphyrin IX/vitaminB₁₂molecular hybridsviaCuAACreaction

  摘要：

  本文介绍了通过铜催化炔吖啶环加成反应设计和合成由原卟啉 IX（PPIX）和维生素 B12 组成的新分子杂化物。研究人员制备了新的、可点击的氨基吖啶和氨基炔连接体，随后将其连接到 PPIX（通过乙烯基）和维生素 B12 上，得到了所需的构建模块。初步结果表明，在 CuAAC 反应中形成了各自的水溶性混合物。令人欣慰的是，Cu 并入 PPIX 核心的情况得以避免，这对进一步的生物研究非常重要。

  DOI：

  10.1142/s1088424612501350

文献信息

• Design and synthesis of protoporphyrin IX/vitamin<font>B₁₂</font>molecular hybrids<i>via</i><font>CuAAC</font>reaction
  作者：Rafał Loska、Anita Janiga、Dorota Gryko

  DOI：10.1142/s1088424612501350

  日期：2013.1

  The design and synthesis of new molecular hybrids composed of protoporphyrin IX (PPIX) and vitamin B₁₂via copper catalyzed alkyne azide cycloaddition reaction is described. New, clickable aminoazide and aminoalkyne linkers were prepared and subsequently attached to PPIX (via vinyl group) and to vitamin B₁₂giving desired building blocks. Preliminary results showed that respective water soluble hybrids were formed under CuAAC reaction. Gratifyingly, Cu incorporation into the PPIX core was avoided, which was important for further biological studies.

  本文介绍了通过铜催化炔吖啶环加成反应设计和合成由原卟啉 IX（PPIX）和维生素 B12 组成的新分子杂化物。研究人员制备了新的、可点击的氨基吖啶和氨基炔连接体，随后将其连接到 PPIX（通过乙烯基）和维生素 B12 上，得到了所需的构建模块。初步结果表明，在 CuAAC 反应中形成了各自的水溶性混合物。令人欣慰的是，Cu 并入 PPIX 核心的情况得以避免，这对进一步的生物研究非常重要。
• Comparison of Photocyclization Reactions of Fluoro- vs Nonfluoro-Substituted Polymethyleneoxy Donor Linked Phthalimides
  作者：Hea Jung Park、Young Ju Ryu、Kyung Mok Kim、Ung Chan Yoon、Eunae Kim、Youngku Sohn、Dae Won Cho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1108

  日期：2013.4.20

  Photochemical reactions of fluoro- vs. nonfluoro-substituted polymethylenoxy chain linked phthalimide were carried out to explore how electronegative fluorine atoms inside the donor chain influence photocyclization reaction efficiencies and to briefly determine the alkali metal binding properties of the photoproducts. The results of this study show that the fluorine-substituted donor chain linked phthalimide undergoes inefficient photocyclization via single electron transfer (SET)-induced excited state pathways to generate 14-membered cyclic amidol compared to nonfluoro-analog due to low electron donor ability of the terminal oxygen donor site. These results show that photoinduced intramolecular SET processes arising from $\alpha}$-silyl ether electron donors to phthalimides are largely dependent on the kinds of substituents inside donor chain. Finally, a preliminary study with the cyclic amidols generated in this effort showed that they have weak alkali metal cation binding properties regardless of absence/presence of fluoro-substituents.

  氟取代与非氟取代的聚亚甲氧链连接的酞酰亚胺的光化学反应被进行，以探索供体链内电负性氟原子如何影响光环化反应效率，并简要确定光产物对碱金属的结合性质。本研究的结果显示，氟取代的供体链连接的酞酰亚胺通过单电子转移（SET）激发的激发态途径，与非氟类似物相比，由于末端氧供体位点的低电子供体能力，经历低效的光环化反应，生成14元环的酰胺醇。这些结果表明，从$\alpha}$-硅醚电子供体到酞酰亚胺的光诱导分子内SET过程在很大程度上依赖于供体链内取代基的种类。最后，对本次努力生成的环酰胺醇进行的初步研究表明，无论氟取代基的有无，它们都具有较弱的碱金属阳离子结合性质。
• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020126952A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein A and R1 to R11 are as described herein formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有通式（I）的新型咪唑吡嗪衍生物，其中A和R1至R11如本文所述的通式（I），以及其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• [EN] NOVEL IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE EN TANT QU'ANTIBACTÉRIENS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020126953A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having general formula (I), wherein R1 to R11 are as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and related diseases.

  这项发明提供了具有通式（I）的新型咪唑吡嗪衍生物，其中R1至R11如本文所述，并其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及相关疾病的方法。
• [EN] NOVEL IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020126954A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein A and R1 to R11 are as described herein (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and related diseases.

  该发明提供了具有通式（I）的新型咪唑吡嗪衍生物，其中A和R1至R11如本文所述（I），以及其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染和相关疾病的方法。