1,1,1-trifluoro-6-phenyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)hex-2-yne | 943610-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-6-phenyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)hex-2-yne
• 英文别名: 6,6,6-trifluoro-1-phenylhex-4-yn-3-yl p-toluenesulfonate；(6,6,6-Trifluoro-1-phenylhex-4-yn-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate；(6,6,6-trifluoro-1-phenylhex-4-yn-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 943610-11-5
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃O₃S
• 分子量: 382.403
• InChiKey: CAGFIVSVHYGWHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-6-phenyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)hex-2-yne 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到1,1,1-trifluoro-6-phenyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)hexa-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过轻松高效地异构化含CF 3的炔丙基甲苯磺酸盐，可不同程度地制备烯丙基甲苯磺酸盐和α-甲苯磺酰氧基酮

  摘要：

  在水-有机双相溶剂体系中用氢氧化物处理三氟甲基化的炔丙基甲苯磺酸盐，仅通过选择合适的反应条件，即可在室温下有效地导致异构化为烯丙基甲苯磺酸盐或水合为α-甲苯磺酰氧基酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.01.003
• 作为产物：
  描述：

  6,6,6-三氟-1-苯基-4-己炔-3-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以94%的产率得到1,1,1-trifluoro-6-phenyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)hex-2-yne
  参考文献：
  名称：

  通过轻松高效地异构化含CF 3的炔丙基甲苯磺酸盐，可不同程度地制备烯丙基甲苯磺酸盐和α-甲苯磺酰氧基酮

  摘要：

  在水-有机双相溶剂体系中用氢氧化物处理三氟甲基化的炔丙基甲苯磺酸盐，仅通过选择合适的反应条件，即可在室温下有效地导致异构化为烯丙基甲苯磺酸盐或水合为α-甲苯磺酰氧基酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.01.003

文献信息

• Facile conversion of CF3-containing propargylic alcohol derivatives via the corresponding allenes
  作者：Takashi Yamazaki、Yohsuke Watanabe、Nao Yoshida、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.131

  日期：2012.8

  Empirical information on the acidity of the propargylic proton from our previous work allowed us to develop novel synthetic transformations of readily available terminally trifluoromethylated propargylic alcohols 1 into the corresponding allenyl tosylates 3a, 1-tosyloxy- or 1-acyloxy-4,4,4-trifluorobutan-2-ones 4, and 2-(2,2,2-trifluoroethyl)prop-2-en-1-ones 5, which was enabled by such common bases

  来自我们先前工作的关于炔丙基质子酸度的经验信息，使我们能够开发出易于合成的三氟甲基化炔丙基醇1到相应的烯基甲苯磺酸酯3a，1-甲苯磺酰氧基或1-酰氧基-4,4,4-的新型合成转化方法。三氟丁-2-酮4和2-（2,2,2-三氟乙基）丙-2-烯-1-酮5，可以通过诸如NaOH和叔胺之类的常见碱来影响该质子的现成提取。
• Novel Generation of 3,3,3-Trifluoropropynyllithium and Transformation of the Carbonyl Adducts to Trifluoromethyl-Substituted Allenes
  作者：Masaki Shimizu、Masahiro Higashi、Youhei Takeda、Guofang Jiang、Masahito Murai、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-2007-977422

  日期：2007.4

  A novel method for the generation of 3,3,3-trifluoro-propynyllithium is reported, which involves treatment of trifluoromethyl-substituted enol tosylate, prepared from 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoroacetone, with two equivalents of butyllithium. -Palladium-catalyzed coupling reaction of sulfonates of the carbonyl adducts with organozinc reagents gave trifluoromethyl-containing tri- and tetrasubstituted

  报道了一种生成 3,3,3-三氟-丙炔基锂的新方法，该方法涉及用两当量的丁基锂处理由 1,1-二氯-3,3,3-三氟丙酮制备的三氟甲基取代的烯醇甲苯磺酸盐. 羰基加合物的磺酸盐与有机锌试剂的钯催化偶联反应得到含三氟甲基的三和四取代的丙二烯。