methyl 4-methyl-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate | 432016-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonamido)benzoate；methyl 4-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 432016-21-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: ZNIQGOSLXCIOQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以88 %的产率得到4-methyl-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  优化苯甲酰胺衍生物作为靶向秋水仙碱结合位点的强效口服活性微管蛋白抑制剂

  摘要：

  靶向微管蛋白上的秋水仙碱结合位点是开发癌症疗法的一种有前途的策略。在此，我们描述了我们对苯甲酰胺衍生物的系统结构-活性关系研究，这些研究导致鉴定出一种有效的口服活性微管蛋白抑制剂48，它占据了 X 射线共晶结构中秋水仙碱结合位点的所有三个区域，抑制了微管蛋白聚合，促进有丝分裂阻断和细胞凋亡，并对各种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性。化合物48显示出良好的药代动力学特征、强大的体内抗肿瘤功效和可接受的安全性特征。此外，48克服了紫杉醇耐药 A549 异种移植模型中的耐药性。总共有48项已进入进一步的临床前评估，以开发下一代微管靶向药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01208
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 4-methyl-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  优化苯甲酰胺衍生物作为靶向秋水仙碱结合位点的强效口服活性微管蛋白抑制剂

  摘要：

  靶向微管蛋白上的秋水仙碱结合位点是开发癌症疗法的一种有前途的策略。在此，我们描述了我们对苯甲酰胺衍生物的系统结构-活性关系研究，这些研究导致鉴定出一种有效的口服活性微管蛋白抑制剂48，它占据了 X 射线共晶结构中秋水仙碱结合位点的所有三个区域，抑制了微管蛋白聚合，促进有丝分裂阻断和细胞凋亡，并对各种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性。化合物48显示出良好的药代动力学特征、强大的体内抗肿瘤功效和可接受的安全性特征。此外，48克服了紫杉醇耐药 A549 异种移植模型中的耐药性。总共有48项已进入进一步的临床前评估，以开发下一代微管靶向药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01208

文献信息

• 吡唑类化合物及其制备方法、用途和药物组合物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111285806B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及一种取代的吡唑类化合物及其制备方法、用途和药物组合物。所述吡唑类化合物由式(I)所示，其为STAT3信号通路抑制剂，可以用于预防和/或治疗与STAT3活性相关的疾病，如肿瘤、自身免疫性疾病、肾脏疾病、心血管疾病、炎性疾病、代谢/内分泌功能障碍或神经疾病。
• <scp>Metal‐Free</scp> Catalyzed Cyclization of <scp> <i>N</i> ‐Methoxybenzamides </scp> to Construct Quaternary <scp>Carbon‐Containing</scp> Isoindolinones
  作者：Lin‐Bao Zhang、Zi‐Chen Wang、Sheng‐Zheng Sun、Shao‐Fei Ni、Li‐Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000534

  日期：2021.4

  Through the intramolecular cyclization of N‐methoxybenzamides, a simple and efficient method for constructing valuable isoindolinones under metal‐free conditions was developed. The reaction was featured by employing low‐cost catalyst, simple operation, 100% atomic economy and excellent regioselectivity. Moreover, a detailed computational study on the reaction system has been performed to clarify the

  通过N-甲氧基苯甲酰胺的分子内环化，开发了一种在无金属条件下构建有价值的异吲哚啉酮的简单有效的方法。该反应的特点是采用低成本的催化剂，操作简单，100％的原子经济性和出色的区域选择性。此外，已经对反应系统进行了详细的计算研究以阐明机理。该方案可耐受多种官能团，并提供了无金属的方案，可高收率地合成苯并二氢呋喃或四氢喹啉融合的异吲哚满酮。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR, USE THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PYRAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SON UTILISATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE<br/>[ZH] 吡唑类化合物及其制备方法、用途和药物组合物
  申请人：INST MATERIA MEDICA CAMS

  公开号：WO2021248256A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  一种取代的吡唑类化合物及其制备方法、用途和药物组合物。所述吡唑类化合物由式(I)所示，其为STAT3信号通路抑制剂，可以用于预防和/或治疗与STAT3活性相关的疾病，如肿瘤、自身免疫性疾病、肾脏疾病、心血管疾病、炎性疾病、代谢/内分泌功能障碍或神经疾病。
• INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND USES THEREOF
  申请人：Reid George

  公开号：US20110060043A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides novel compounds that inhibit cell proliferation and uses of these compounds for treating, ameliorating or preventing diseases, conditions or disorders benefiting from the inhibition hyperproliferation.

  本发明提供了一种新型化合物，可抑制细胞增殖，并利用这些化合物治疗、改善或预防从抑制过度增殖中受益的疾病、病症或障碍。
• BENZAMIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD, USE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP3747866A1

  公开（公告）日：2020-12-09

  The present invention relates to a benzamide compound and a preparation method, use and pharmaceutical composition thereof. The benzamide compound represented by formula (I) is a STAT3 inhibitor, and can be used to prevent and/or treat a disease related to STAT3 activity, such as a tumor, autoimmune disease, renal disease, cardiovascular disease, inflammation, metabolic/endocrine dysfunction, and neurological disease.

  本发明涉及一种苯甲酰胺化合物及其制备方法、用途和药物组合物。由式（I）代表的苯甲酰胺化合物是一种 STAT3 抑制剂，可用于预防和/或治疗与 STAT3 活性有关的疾病，如肿瘤、自身免疫性疾病、肾脏疾病、心血管疾病、炎症、代谢/内分泌功能障碍和神经系统疾病。