Nps-Pro-OH | 13155-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nps-Pro-OH
• 英文别名: N-(2-nitrobenzenesulphenyl)-L-proline；o-Nitrophenylsulphenylproline；(2S)-1-(2-nitrophenyl)sulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 13155-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 268.293
• InChiKey: ZVSQNFDSXRIAHI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-1-乙酮肟 、 Nps-Pro-OH 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以85.5%的产率得到Nps-Pro-OHAP
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟基肟的反应性。二、芳香族羟基肟酯在肽合成中的应用

  摘要：

  N-保护氨基酸与邻羟基苯甲醛肟、邻羟基苯乙酮肟、邻羟基二苯甲酮肟及其 5-Cl 和 5-NO2 衍生物的酯可通过多种方法制备。使用这些活性酯试剂以良好的收率获得了各种高纯度的二肽衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3197
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 、 L-脯氨酸 以 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 Nps-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of dipeptidyl peptidase IV

  摘要：

  根据公式（1），其中R1为H或CN，X1为S、O、SO2或CH2，X2为CO、CH2或共价键，Het为含氮杂环，n为1-5的化合物是新的。本发明的化合物是二肽基肽酶IV的抑制剂。本发明的化合物的药物组合物或其药用盐在治疗2型糖尿病等疾病中是有用的。

  公开号：

  US20040082497A1

文献信息

• Products of Tetrahydrocannabinol, Compositions Comprising Prodrugs of Tetrahydrocannabinol and Methods of Using the Same
  申请人：Stinchcomb Audra Lynn

  公开号：US20090143462A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Described herein are Δ 9 -THC prodrugs, methods of making Δ 9 -THC prodrugs, formulations comprising Δ 9 -THC prodrugs and methods of using Δ 9 -THC. One embodiment described herein relates to the transdermal administration of a Δ 9 -THC prodrug for treating and preventing diseases and/or disorders.

  本文描述了Δ9-THC前药，制备Δ9-THC前药的方法，包含Δ9-THC前药的配方以及使用Δ9-THC的方法。本文描述的一个实施例涉及通过经皮途径给予Δ9-THC前药以治疗和预防疾病和/或疾病。
• Novel dipeptidyl peptidase iv (dp-iv) inhibitors as anti-diabetic agents
  申请人：Evans M David

  公开号：US20050004205A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to a series of prodrugs of inhibitors of DP-IV with improved properties. The compounds can be used for the treatment of a number of human diseases, including impaired glucose tolerance and type II diabetes. The compounds of the invention are described by general formula (1); wherein R 1 is H or CN; R 2 is selected from CH 2 R 5 , CH 2 CH 2 R 5 and C(R 3 )(R 4 )—X 2 —(CH 2 ) a R 5 ; R 3 and R 4 are each independently selected from H and Me; R 5 is selected from CON(R 6 )(R 7 ), N(R 8 )C(=0)R 9 , N(R 8 )C(═S)R 9 , N(R 8 )SO 2 R 10 and N(R 8 )R 10 ; R 6 and R 7 are each independently R 11 (CH 2 ) b or together they are —(CH 2 ) 2 -Z-(CH 2 ) 2 — or CH 2 -o-C 6 H 4 -Z-CH 2 —; R 8 is H or Me; R 9 is selected from R 11 (CH 2 ) b , R 11 (CH 2 ) b O and N(R 6 )(R 7 ); R 10 is R 11 (CH 2 ) b ; R 11 is selected from H, alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aroyl, optionally substituted arylsulphonyl and optionally substituted heteroaryl; R 12 is selected from H 2 NCH(R 13 )CO, H 2 NCH(R 14 )CONHCH(R 15 )CO, C(R 16 )═C(R 17 )COR 18 and R 19 OCO; R 13 , R 14 and R 15 are selected from the side chains of the proteinaceous amino acids; R 16 is selected from H, lower alkyl (C 1 -C 6 ) and phenyl; R 17 is selected from H and lower alkyl (C 1 -C 6 ); R 18 is selected from H, lower alkyl (C 1 -C 6 ), OH, O-(lower alkyl (C 1 -C 6 )) and phenyl; R 19 is selected from lower alkyl (C 1 -C 6 ), optionally substituted phenyl and R 20 C(=0)OC(R 21 )(R 22 ); R 20 , R 21 and R 22 are each independently selected from H and lower alkyl (C 1 -C 6 ); Z is selected from a covalent bond, —(CH 2 ) c —, —O—, —SO d — and —N(R 10 )—; X 1 is S or CH 2 ; X 2 is O, S or CH 2 ; a is 1, 2 or 3; b is 0-3; c is 1 or 2; and d is 0, 1 or 2.

  本发明涉及一系列具有改进性能的DP-IV抑制剂的前药。这些化合物可用于治疗多种人类疾病，包括糖耐量受损和2型糖尿病。该发明的化合物由通式（1）描述；其中，R1为H或CN；R2选自CH2R5，CH2CH2R5和C（R3）（R4）-X2-（CH2）aR5；R3和R4各自独立地选自H和Me；R5选自CON（R6）（R7），N（R8）C（=0）R9，N（R8）C（═S）R9，N（R8）SO2R10和N（R8）R10；R6和R7各自独立地为R11（CH2）b，或者它们为-（CH2）2-Z-（CH2）2-或CH2-o-C6H4-Z-CH2-；R8为H或Me；R9选自R11（CH2）b，R11（CH2）bO和N（R6）（R7）；R10选自R11（CH2）b；R11选自H，烷基，可选择取代的芳基，可选择取代的酰芳基，可选择取代的芳基磺酰基和可选择取代的杂环芳基；R12选自H2NCH（R13）CO，H2NCH（R14）CONHCH（R15）CO，C（R16）═C（R17）COR18和R19OCO；R13，R14和R15选自蛋白质氨基酸的侧链；R16选自H，低烷基（C1-C6）和苯基；R17选自H和低烷基（C1-C6）；R18选自H，低烷基（C1-C6），OH，O-（低烷基（C1-C6））和苯基；R19选自低烷基（C1-C6），可选择取代的苯基和R20C（=0）OC（R21）（R22）；R20，R21和R22各自独立地选自H和低烷基（C1-C6）；Z选自共价键，-（CH2）c-，-O-，-SOd-和-N（R10）-；X1为S或CH2；X2为O，S或CH2；a为1、2或3；b为0-3；c为1或2；d为0、1或2。
• PRODRUGS OF TETRAHYDROCANNABINOL, COMPOSITIONS COMPRISING PRODRUGS OF TETRAHYDROCANNABINOL AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：STINCHCOMB Audra Lynn

  公开号：US20120289484A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Described herein are Δ 9 -THC prodrugs, methods of making Δ 9 -THC prodrugs, formulations comprising Δ 9 -THC prodrugs and methods of using Δ 9 -THC. One embodiment described herein relates to the transdermal administration of a Δ 9 -THC prodrug for treating and preventing diseases and/or disorders.

  本文描述了Δ9-THC前药，制备Δ9-THC前药的方法，包含Δ9-THC前药的配方以及使用Δ9-THC的方法。本文所述的一个实施例涉及通过经皮途径给予Δ9-THC前药来治疗和预防疾病和/或疾患。
• INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：EP1280797B1

  公开（公告）日：2004-10-13
• US4301045A
  申请人：——

  公开号：US4301045A

  公开（公告）日：1981-11-17