2-(o-Nitrophenylthio)-cyclohexanon | 39853-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-Nitrophenylthio)-cyclohexanon
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-[(2-nitrophenyl)thio]-；2-(2-nitrophenyl)sulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 39853-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD00445020
• 分子量: 251.306
• InChiKey: SMFPPYSVOQUJHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-Nitrophenylthio)-cyclohexanon 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到2-((2-nitrophenyl)thio)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型反应：2-烷基（芳基）硫代环己酮的溴化芳构化

  摘要：

  通过用溴或N-溴代琥珀酰亚胺处理，将2-烷基（芳基）硫代环己酮转化为邻烷基（芳基）硫代苯酚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85328-2
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(o-Nitrophenylthio)-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  碘催化邻硝基苯硫酚与环己酮环化生成吩噻嗪

  摘要：

  在此，描述了一种新型的碘催化邻硝基苯硫酚与环己酮直接环化为吩噻嗪的方法，无需外部氧化剂和氢受体。邻硝基苯硫酚的硝基既充当氢受体又充当偶联基团，水是唯一的副产物。该反应涉及硝基还原、C-H键硫醚化和C-H键脱氢芳构化。该方案为进一步阐述提供了广泛的合成价值，例如抗精神病药氯丙嗪的三步全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00039

文献信息

• Benzothiazole durch CC-Spaltung von α-[(2-Nitrophenyl)thio]ketonen
  作者：Klaus Th. Wanner、Fritz Eiden

  DOI：10.1002/jlac.198419840607

  日期：1984.6.12

  Einwirkung von Ammoniak bzw. Natronlauge auf die α-[(2-Nitrophenyl)thio]ketone 4, 11a–c und 16 führt unter CC-Spaltung zu den Benzothiazol-N-oxid-Derivaten 8, 12ac und 17; aus dem 3-[(2-Nitrophenyl)thio]-4-piperidon-Derivat 22 entsteht der 2-Benzothiazolcarbaldehyd 23.

  的氨或氢氧化钠溶液中的α上的动作- [（2-硝基苯基）硫基]酮4，11A - Ç和16个通向苯并噻唑Ñ氧化物衍生物8，12A Ç和17与CC裂解; 3-[[（2-硝基苯基）硫代] -4-哌啶酮衍生物22得到2-苯并噻唑甲醛23。
• Fujii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 359
  作者：Fujii

  DOI：——

  日期：——
• Kashin, A. N.; Bumagin, N. A.; Beletskaya, I. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 12, p. 2190 - 2195
  作者：Kashin, A. N.、Bumagin, N. A.、Beletskaya, I. P.、Reutov, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Enamines with Electrophilic Sulfur Compounds
  作者：Martin E. Kuehne

  DOI：10.1021/jo01043a045

  日期：1963.8
• Kudryavtsev, K. V.; Lonina, N. N.; Samoshin, V. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.2, p. 1425 - 1431
  作者：Kudryavtsev, K. V.、Lonina, N. N.、Samoshin, V. A.

  DOI：——

  日期：——