2-allylphenyl tosylate | 17404-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allylphenyl tosylate
• 英文别名: 2-(p-Toluolsulfonyloxy)-1-allyl-benzol；2-(Prop-2-en-1-yl)phenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(2-prop-2-enylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 17404-84-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: OSTCIFCYFOODHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylphenyl tosylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [2-(2,3-Dihydroxypropyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected tosyl deprotection during osmium catalysed dihydroxylation

  摘要：

  Depending on the double bond position, tosyl deprotection was observed during olefin dihydroxylation using osmium tetroxide. leading to triols. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.058
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-烯丙基酚 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-allylphenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的需氧氧化双烯丙基CH氧化的烯烃：一种新颖，简单的路线，以生成α，β-不饱和酯。

  摘要：

  在1 atm O2下，Pd（OAc）2 / DMA催化体系完成了烯丙基芳烃的轻度串联氧化功能化。绿色双重CO键的形成涉及双烯丙基...

  DOI：

  10.1039/c5cc02277k

文献信息

• Hydrophosphonodifluoromethylation of Alkenes via Thiyl-Radical/Photoredox Catalysis
  作者：Wenhao Huang、Jingzhi Chen、Daocheng Hong、Wenxin Chen、Xu Cheng、Yuxi Tian、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02354

  日期：2018.1.19

  Visible-light-induced catalytic hydrophosphonodifluoromethylation of mono- and disubstituted alkenes using bromodifluoromethanephosphonate with a Hantzsch ester as the terminal reductant is reported. The combination of thiyl-radical catalysis with photoredox catalysis is important for achieving good chemoselectivity and high yields.

  据报道，使用溴二氟甲烷膦酸酯与汉茨tz酯作为末端还原剂，可见光诱导的单和双取代烯烃的催化氢膦二氟甲基化反应。硫代自由基催化与光氧化还原催化的结合对于实现良好的化学选择性和高产率是重要的。
• Palladium-catalyzed aerobic oxidative double allylic C–H oxygenation of alkenes: a novel and straightforward route to α,β-unsaturated esters
  作者：Wanfei Yang、Huoji Chen、Jianxiao Li、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02277k

  日期：——

  A mild tandem oxidative functionalization of allyl aromatic hydrocarbons was accomplished in the catalytic system of Pd(OAc)2/DMA under 1 atm O2. The green twofold C-O bond formation involving double allylic...

  在1 atm O2下，Pd（OAc）2 / DMA催化体系完成了烯丙基芳烃的轻度串联氧化功能化。绿色双重CO键的形成涉及双烯丙基...
• Highly <i>trans-</i>Stereoselective Synthesis of Bicyclic Isoxazolidines via Copper-Catalyzed Triple Cascade Catalysis
  作者：Hu Chen、Zhaofeng Wang、Yingnan Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1021/jo400215e

  日期：2013.4.5

  trapping by [3 + 2] cycloaddition. In this method, copper serves three catalytic functions: as a Lewis acid for the ene reaction, as an organometallic for aerobic oxidation, and as a Lewis acid for an endo-selective [3 + 2] cycloaddition. The successful merging of aerobic oxidation and Lewis acid catalysis demonstrated efficient cascade synergy.

  使用简单的铜催化剂开发了三级联反应，以便在一锅合成中反式选择性进入双环异恶唑烷。该策略的特征是原位产生硝酮，并随后通过[3 + 2]环加成进行捕集。在这种方法中，铜具有三种催化功能：用作烯反应的路易斯酸，用作好氧氧化的有机金属以及用作内选择性[3 + 2]环加成反应的路易斯酸。好氧氧化和路易斯酸催化的成功合并显示了有效的级联协同作用。
• 10.1021/jacs.4c04719
  作者：Chang, Alison Sy-Min、Kascoutas, Melanie A.、Valentine, Quinn P.、How, Kiera I.、Thomas, Rachel M.、Cook, Amanda K.

  DOI：10.1021/jacs.4c04719

  日期：——

  comparing the state-of-the-art Ni and Pd isomerization catalysts reveals that the highest activity and selectivity is seen with the Ni/SZO300 system. The reactivity of Ni/SZO300, is not limited to alkene isomerization; it is also a competent catalyst for hydroalkenylation, hydroboration, and hydrosilylation, demonstrating the broad application of this heterogeneous catalyst.

  过渡金属催化的烯烃异构化是一种用于将烯烃安装到其原始位置远端的使能技术。由于其结构明确，均相催化剂可以进行微调以优化反应活性、立体选择性和位置选择性，但它们通常存在不稳定和不可回收性的问题。非均相催化剂通常具有很高的鲁棒性，但仍然缺乏活性位点特异性，并且难以通过结构修饰来合理改进。已知的用于烯烃异构化的单中心多相催化剂利用贵金属和定制的、昂贵的且合成强度高的载体。此外，它们通常具有中等的反应性，这激励我们开发一种多相催化剂，其活性位点由地球上丰富的元素制成的容易获得的化合物制成。先前的工作表明，Ni[P(OEt) 3 ] 4被 H 2 SO 4质子化后形成非常活跃的均相催化剂，产生 [Ni–H] +活性位点。这种催化剂非常活跃，但也很容易分解，这严重限制了它的实用性。在此，我们表明，通过使用固体酸（硫酸化氧化锆，SZO 300 ），不仅可以防止这种分解，而且可以保持高活性，提高选择性，并且
• Chromatography-Free and Eco-Friendly Synthesis of Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Xiangyang Lei、Anusha Jalla、Mhd Abou Shama、Jamie Stafford、Billy Cao

  DOI：10.1055/s-0034-1378867

  日期：——

  Two chromatography-free and eco-friendly protocols have been developed to synthesize aryl tosylates and mesylates by the tosylation and mesylation of the corresponding hydroxyarenes, respectively. These protocols are superior to other known ones regarding the simplicity, reaction time and conditions, the range of substrates, yields, and environmental friendliness.