(E)-N-((E)-3-(2-(tosyloxy)phenyl)allylidene)aniline oxide | 1428484-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-((E)-3-(2-(tosyloxy)phenyl)allylidene)aniline oxide
• 英文别名: (E)-3-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]-N-phenylprop-2-en-1-imine oxide
• CAS: 1428484-93-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 393.463
• InChiKey: PECYWDBTCOLRAL-XPAXRHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (E)-N-((E)-3-(2-(tosyloxy)phenyl)allylidene)aniline oxide 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以89.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化三级联催化高反式立体选择性合成双环异恶唑烷

  摘要：

  使用简单的铜催化剂开发了三级联反应，以便在一锅合成中反式选择性进入双环异恶唑烷。该策略的特征是原位产生硝酮，并随后通过[3 + 2]环加成进行捕集。在这种方法中，铜具有三种催化功能：用作烯反应的路易斯酸，用作好氧氧化的有机金属以及用作内选择性[3 + 2]环加成反应的路易斯酸。好氧氧化和路易斯酸催化的成功合并显示了有效的级联协同作用。

  DOI：

  10.1021/jo400215e
• 作为产物：
  描述：

  2-allylphenyl tosylate 、 亚硝基苯 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以11%的产率得到(E)-N-((E)-3-(2-(tosyloxy)phenyl)allylidene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化三级联催化高反式立体选择性合成双环异恶唑烷

  摘要：

  使用简单的铜催化剂开发了三级联反应，以便在一锅合成中反式选择性进入双环异恶唑烷。该策略的特征是原位产生硝酮，并随后通过[3 + 2]环加成进行捕集。在这种方法中，铜具有三种催化功能：用作烯反应的路易斯酸，用作好氧氧化的有机金属以及用作内选择性[3 + 2]环加成反应的路易斯酸。好氧氧化和路易斯酸催化的成功合并显示了有效的级联协同作用。

  DOI：

  10.1021/jo400215e

文献信息

• Highly <i>trans-</i>Stereoselective Synthesis of Bicyclic Isoxazolidines via Copper-Catalyzed Triple Cascade Catalysis
  作者：Hu Chen、Zhaofeng Wang、Yingnan Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1021/jo400215e

  日期：2013.4.5

  trapping by [3 + 2] cycloaddition. In this method, copper serves three catalytic functions: as a Lewis acid for the ene reaction, as an organometallic for aerobic oxidation, and as a Lewis acid for an endo-selective [3 + 2] cycloaddition. The successful merging of aerobic oxidation and Lewis acid catalysis demonstrated efficient cascade synergy.

  使用简单的铜催化剂开发了三级联反应，以便在一锅合成中反式选择性进入双环异恶唑烷。该策略的特征是原位产生硝酮，并随后通过[3 + 2]环加成进行捕集。在这种方法中，铜具有三种催化功能：用作烯反应的路易斯酸，用作好氧氧化的有机金属以及用作内选择性[3 + 2]环加成反应的路易斯酸。好氧氧化和路易斯酸催化的成功合并显示了有效的级联协同作用。