(4R)-2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 165657-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 165657-75-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅S
• 分子量: 300.376
• InChiKey: ZLVSBEODOAWEFV-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到(R)-4-(2-碘乙基)-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  消散素E1的全合成方法

  摘要：

  本发明提供消散素E1(RvE1)的全化学合成方法。

  公开号：

  CN108368023A
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到(4R)-2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化炔烃加氢烷基化立体选择性合成三取代烯烃

  摘要：

  烯烃在有机化学中无处不在，但通过当前的合成方法仍难以获得许多类别的烯烃。在此，我们报道了一种氢化铜催化的方法，通过炔烃加氢烷基化合成具有高立体和区域选择性的Z-构型三取代烯烃。研究发现，DTBM-dppf 负载的 Cu 催化剂是最佳的，与以 dppf 作为配体进行的反应相比，产物收率显着增加。DFT 计算表明，DTBM 取代通过与防止催化剂二聚和增强催化剂-基质分散相互作用相关的基态和过渡态组合效应，导致炔烃加氢加速。成功地证明了炔烃加氢烷基化与甲基和更大的烷基甲苯磺酸盐亲电子试剂能够以中等到高产率生产各种（杂）芳基取代的烯烃，并且对 Z 立体化学构型产物具有完全选择性。在关键 C-C 键的形成过程中，计算研究揭示了乙烯基铜中间体与原位形成的烷基碘烷基化的直接 S N 2 途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06479

文献信息

• Novel Carboxylic Acid and Antidepressant Composition Containing the Same as Active Ingredient
  申请人：Yoshimura Hiroyuki

  公开号：US20100184860A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention provides a novel compound and antidepressant composition that can be effectively used for improving depressed mood and depressed state, particularly for depressed mood and depressed state in menopausal women. The compound of the present invention is represented by the following formula (1): wherein R 1 and R 2 are identical or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group or an acetyloxy group, and n is an integer of 2 to 7, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is used as an active ingredient in the antidepressant composition. Examples of the compound of the invention include (2E)-9,10-dihydroxy-2-decenoic acid, (2Z)-9,10-dihydroxy-2-decenoic acid, (2E)-9-hydroxy-2-decenoic acid, and (2E)-7-acetoxy-2-heptenoic acid.

  本发明提供了一种新型化合物和抗抑郁剂组合物，可有效用于改善抑郁情绪和抑郁状态，特别是用于绝经期妇女的抑郁情绪和抑郁状态。本发明的化合物由以下式（1）表示：其中R1和R2相同或不同，代表氢原子、羟基或乙酰氧基，n为2至7的整数，或其药学上可接受的盐或酯。该化合物作为抗抑郁剂组合物中的活性成分使用。本发明的化合物示例包括（2E）-9,10-二羟基-2-癸烯酸，（2Z）-9,10-二羟基-2-癸烯酸，（2E）-9-羟基-2-癸烯酸和（2E）-7-乙酰氧基-2-庚烯酸。
• Convenient synthesis of (2R)- and (2S)-2-(1-methylethyl)-5-oxo-2-phenylpentanenitrile, intermediates in the preparation of phenylalkylamine calcium channel blockers
  作者：Jeremy Gilmore、Will Prowse、David Steggles、Michael Urquhart、Jennifer Olkowski

  DOI：10.1039/p19960002845

  日期：——

  The multigram synthesis of (2S)- and (2R)-2-(1-methylethyl)-5-oxo-2-phenylpentanenitriles 9a and 9b is described, using either (4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethanol or (2R)-butane-1,2,4-triol as chiral auxiliary. The configuration of an intermediate dioxolane 10b is assigned by X-ray crystallography. The synthetic utility of the aldehydes is demonstrated by conversion to both enantiomers of the

  描述了使用（4 R）-2,2-二甲基-1中的（2 S）-和（2 R）-2-（1-甲基乙基）-5-氧代-2-苯基戊腈9g和9b的多谱合成法1,3-二氧戊环-4-基甲醇或（2 - [R ）-丁烷-1,2,4-三醇作为手性助剂。中间二氧戊环10b的构型通过X射线晶体学确定。醛的合成效用通过> 98％对映体过量（ee）转化为钙拮抗剂去甲环磷酰胺的两种对映体来证明。在手性溶剂化剂（1 R）-（-）-2,2,2-三氟-1-（9-蒽基）乙醇存在下，通过1 H NMR光谱分析最终胺的对映体纯度。
• Isolation of (E)-9,10-dihydroxy-2-decenoic acid from royal jelly and determination of the absolute configuration by chemical synthesis
  作者：Hiroko Tani、Shunya Takahashi、Keiko Hasumi、Tomoki Tatefuji、Yayoi Hongo、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.028

  日期：2009.3

  (E)-9, 10-Dihydroxy-2-decenoic acid 1 was isolated as a new compound from royal jelly. The planar structure was deduced by spectroscopic analyses, whereas the absolute configuration was established by chemical synthesis of both enantiomers of 1. The natural product was revealed to be ca. 3.5:1 mixture of (R)- and (S)-acids by comparison of 1 with authentic samples. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （E）-9, 10-二羟基-2-十碳烯酸1是从royal jelly中分离出的一个新化合物。通过光谱分析推断出了其平面结构，而对1的两个镜像体的化学合成则确定了其绝对构型。与已知样品的比对表明，这种天然产物主要由约3.5:1的量的（R）-和（S）-酸组成。
• CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Dande Prasad A.

  公开号：US20100055169A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  本发明揭示了阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及使用它们治疗疾病的方法。
• Cationic Lipids and Uses Thereof
  申请人：Dande Prasad A.

  公开号：US20100076055A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  本发明揭示了阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及使用它们治疗疾病的方法。