(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethyl-4-methylbenzenesulfonate | 1026746-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethyl-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-(p-toluenesulfonyloxyethyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole；2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1026746-27-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅S₂
• 分子量: 469.582
• InChiKey: MWIRLORUUFMJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethyl-4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-(2-iodoethyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  光致氧化还原诱导的立体选择性脱芳香基（4 + 2）-环化/ 1,4-加成级联反应，用于合成高度官能化的六氢-1H-咔唑

  摘要：

  基于前所未有的光氧化还原诱导的3–（2-碘乙基）吲哚与受体取代的烯烃之间的脱氧自由基（4 + 2）-环化/ 1,4-加成级联反应，开发了功能化六氢咔唑的立体选择性合成方法。标题反应同时生成三个C-C键和一个C-H键，以及三个连续的立体中心。六氢-1 H-咔唑产品是合成新型抗生素以及多环吲哚啉生物碱的非天然环同源物的极有价值的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201610974
• 作为产物：
  描述：

  色醇 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  光致氧化还原诱导的立体选择性脱芳香基（4 + 2）-环化/ 1,4-加成级联反应，用于合成高度官能化的六氢-1H-咔唑

  摘要：

  基于前所未有的光氧化还原诱导的3–（2-碘乙基）吲哚与受体取代的烯烃之间的脱氧自由基（4 + 2）-环化/ 1,4-加成级联反应，开发了功能化六氢咔唑的立体选择性合成方法。标题反应同时生成三个C-C键和一个C-H键，以及三个连续的立体中心。六氢-1 H-咔唑产品是合成新型抗生素以及多环吲哚啉生物碱的非天然环同源物的极有价值的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201610974

文献信息

• Nickel-Catalyzed <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes with Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Sina Rezazadeh、Vijayarajan Devannah、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04312

  日期：2017.6.21

  Enabled by nickel catalysis, a mild and general catalytic method for C-alkylation of nitroalkanes with unactivated alkyl iodides is described. Compatible with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides; and tolerant of a wide range of functional groups, this method allows rapid access to diverse nitroalkanes.

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。
• 中间体和制备方法及其在合成长春胺上的应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN113321643B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明涉及化学药物合成技术领域，公开了中间体和制备方法及其在合成长春胺上的应用，本发明采用模块化合成策略，采用具有D环结构和C20季碳中心的化合物1和具有吲哚环的色醇衍生物7(即化合物7)为合成砌块进行合成，合成方法高效，合成路线每一步骤反应简单、所用试剂溶剂价廉易得，操作简便，产率高，易于规模化生产。
• 中间体和制备方法及其在合成长春布宁上的应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN113402506B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及化学药物合成技术领域，公开了中间体或其制备方法在合成长春布宁中的应用，本发明采用模块化合成策略，采用具有D环结构和C20季碳中心的所述化合物1和具有吲哚环的色醇衍生物5(即所述化合物5)作为合成砌块进行合成，仅经过简单转化即能得到长春布宁，达到了合成效率高、操作简单以及反应条件易于规模化放大的效果。
• Enantioselective total synthesis of (+)-vincamine
  作者：Fanglin Xue、Hengmao Liu、Rui Wang、Dan Zhang、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.032

  日期：2022.4

  A catalytic asymmetric total synthesis of (+)-vincamine is presented. Key features of the synthesis include a Pd-catalyzed enantioselective decarboxylative allylation to form the C20 quaternary stereogenic center and a stereoselective iminium reduction to install the critical cis-C20/C21 relative stereochemisty.

  介绍了(+)-长春胺的催化不对称全合成。该合成的关键特征包括 Pd 催化的对映选择性脱羧烯丙基化形成 C20 季立体中心和立体选择性亚胺还原以建立关键的顺式-C20/C21 相对立体化学。
• Structure−Activity Relationships of 2,<i>N</i>⁶,5‘-Substituted Adenosine Derivatives with Potent Activity at the A_2B Adenosine Receptor
  作者：Hayamitsu Adachi、Krishnan K. Palaniappan、Andrei A. Ivanov、Nathaniel Bergman、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm061278q

  日期：2007.4.1

  2, N-6, and 5'-substituted adenosine derivatives were synthesized via alkylation of 2-oxypurine nucleosides leading to 2-arylalkylether derivatives. 2-(3-(Indolyl)ethyloxy)adenosine 17 was examined in both binding and cAMP assays and found to be a potent agonist of the human A(2B)AR. Simplification, altered connectivity, and mimicking of the indole ring of 17 failed to maintain A2BAR potency. Introduction of N-6-ethyl or N-6-guanidino substitution, shown to favor A2BAR potency, failed to enhance potency in the 2-( 3-( indolyl)ethyloxy) adenosine series. Indole 5 ''- or 6 ''-halo substitution was favored at the A(2B)AR, but a 5'-N-ethylcarboxyamide did not further enhance potency. 2-(3 ''-(6 ''-Bromoindolyl)ethyloxy)adenosine 28 displayed an A(2B)AR EC50 value of 128 nM, that is, more potent than the parent 17 (299 nM) and similar to 5'-N-ethylcarboxamidoadenosine (140 nM). Compound 28 was a full agonist at A(2B) and A(2A)ARs and a low efficacy partial agonist at A(1) and A(3)ARs. Thus, we have identified and optimized 2-(2-arylethyl) oxo moieties in AR agonists that enhance A(2B)AR potency and selectivity.