(R)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-propionic acid | 96935-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-propionic acid
• 英文别名: (2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylazaniumyl]propanoate
• CAS: 96935-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 334.353
• InChiKey: VICFQGTUBSTZHS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-propionic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 Dicyclohexylammonium Salt of o-Nitrobenzenesulfenyl-O-ethyl-D-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Oxytocin analogues with inhibitory properties, containing in position 2 a hydrophobic amino acid of D-configuration

  摘要：

  从催产素、去氨基催产素和去氨基卡巴催产素中制备了十种类似物，其中在母体系统的位置2含有D-氨基酸。引入了以下D-氨基酸：酪氨酸、苯丙氨酸、对甲基苯丙氨酸、对乙基苯丙氨酸和O-乙基酪氨酸。单独引起强抑制剂作用的两种结构特征的组合（位置2中适当的D-氨基酸和位置1中的青霉胺基团）并未增强抑制作用。含有D-酪氨酸的化合物在子宫收缩实验中是弱激动剂；在1-卡巴类似物的情况下，它们可以转化为具有低抑制活性的亚砜。在对位替代D-苯丙氨酸的类似物中，它们是催产素子宫效应最有效的拮抗剂（pA2 = 8.73）体外。

  DOI：

  10.1135/cccc19850132
• 作为产物：
  描述：

  D-酪氨酸 、 2-硝基苯硫氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxytocin analogues with inhibitory properties, containing in position 2 a hydrophobic amino acid of D-configuration

  摘要：

  从催产素、去氨基催产素和去氨基卡巴催产素中制备了十种类似物，其中在母体系统的位置2含有D-氨基酸。引入了以下D-氨基酸：酪氨酸、苯丙氨酸、对甲基苯丙氨酸、对乙基苯丙氨酸和O-乙基酪氨酸。单独引起强抑制剂作用的两种结构特征的组合（位置2中适当的D-氨基酸和位置1中的青霉胺基团）并未增强抑制作用。含有D-酪氨酸的化合物在子宫收缩实验中是弱激动剂；在1-卡巴类似物的情况下，它们可以转化为具有低抑制活性的亚砜。在对位替代D-苯丙氨酸的类似物中，它们是催产素子宫效应最有效的拮抗剂（pA2 = 8.73）体外。

  DOI：

  10.1135/cccc19850132