ethyl 3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 100870-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-benzyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 100870-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: ZKULOCINMZKNTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-benzyl-2-(2-morpholinoethylthio)-6-oxo-N-(3-phenylpropyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一类新的疟原虫CLPP蛋白酶抑制剂作为潜在抗疟药

  摘要：

  定位于疟原虫的残质体中的原核ATP依赖性ClpP蛋白酶代表了潜在的药物靶标。在本研究中，我们利用基于计算机结构的筛选和药物化学方法，鉴定了一种新型嘧啶系列化合物，可抑制恶性疟原虫ClpP蛋白酶的活性并评估其抗寄生虫活性。构效关系表明，C2上的吗啉部分，N3上的芳香取代基和嘧啶上的4-氧代部分对于有效抑制ClpP酶及抗寄生虫活性很重要。化合物33表现出强效的抗寄生虫活性（EC₅₀9.0±0.2μM），比命中分子的抗寄生虫活性提高了9倍6。用化合物33处理恶性疟原虫血液培养物会引起寄生虫的形态和发育异常；此外，化合物33的治疗阻碍了蜂胶体的发育，表明了对蜂胶体的靶向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.049
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 、 N-苄基硫脲 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到ethyl 3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类新的疟原虫CLPP蛋白酶抑制剂作为潜在抗疟药

  摘要：

  定位于疟原虫的残质体中的原核ATP依赖性ClpP蛋白酶代表了潜在的药物靶标。在本研究中，我们利用基于计算机结构的筛选和药物化学方法，鉴定了一种新型嘧啶系列化合物，可抑制恶性疟原虫ClpP蛋白酶的活性并评估其抗寄生虫活性。构效关系表明，C2上的吗啉部分，N3上的芳香取代基和嘧啶上的4-氧代部分对于有效抑制ClpP酶及抗寄生虫活性很重要。化合物33表现出强效的抗寄生虫活性（EC₅₀9.0±0.2μM），比命中分子的抗寄生虫活性提高了9倍6。用化合物33处理恶性疟原虫血液培养物会引起寄生虫的形态和发育异常；此外，化合物33的治疗阻碍了蜂胶体的发育，表明了对蜂胶体的靶向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.049

文献信息

• Pyridine-based, microwave-assisted one-pot synthetic protocol for the synthesis of ethyl 3-substituted-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates
  作者：Sourabh Mundra、Radhakrishnan Mahesh

  DOI：10.1007/s11164-015-2270-4

  日期：2016.5

  Pyridine has been used for one-pot, two-component synthesis of ethyl 3-substituted-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate derivatives in moderate to good yields by condensing N-substituted thioureas with diethyl ethoxymalonate under microwave irradiation.

  吡啶已被用作一锅法、两组分合成乙基3-取代-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物的催化剂，条件是通过微波辐射将N-取代的硫脲与二乙基乙氧基丙二酸酯缩合，获得中等到良好的产率。
• Synthesis of 2-Thiocytosines and 2-Thiouracils
  作者：Calvert W. Whitehead、John J. Traverso

  DOI：10.1021/ja01601a038

  日期：1956.10