3-benzyl-5,5-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrimidin-4(1H)-one | 99121-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5,5-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-4-one
• CAS: 99121-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: WZHYCIVFAINKDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基硫脲 在 phase transfer catalist 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzyl-5,5-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OFN-THIOAMIDO-β-LACTAM AND 2-THIOHEXAHYDROPYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES FROM N-MONOSUBSTITUTED THIOUREAS AND β-HALOACYL HALIDES

  摘要：

  N-单取代硫脲（1）与β-卤代酰卤（2）的反应在5% NaOH–CH2Cl2中的相转移催化剂存在下进行，生成N-硫酰基-β-内酰胺（3和5）、硫脲酸（4）和5-羟基-2-硫六氢嘧啶-4-酮（6）。化合物3和4可以用6N HCl方便地转化为5,5-二甲基-2-硫六氢嘧啶-4-酮（7）。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1791

文献信息

• PREPARATION OF<i>N</i>-THIOAMIDO-β-LACTAM AND 2-THIOHEXAHYDROPYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES FROM N-MONOSUBSTITUTED THIOUREAS AND β-HALOACYL HALIDES
  作者：Tadashi Okawara、Kentaro Nakayama、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1791

  日期：1982.11.5

  The reactions of N-monosubstitued thioureas (1) with β-haloacyl halides (2) were carried out in 5% NaOH–CH2Cl2 in the presence of a phase transfer catalyst to afford N-thioamido-β-lactams (3 and 5), thioureido acids (4), and 5-hydroxy-2-thiohexahydropyrimidin-4-ones (6). The compounds, 3 and 4, were readily converted to 5,5-dimethyl-2-thiohexahydropyrimidin-4-ones (7) with 6N HC1.

  N-单取代硫脲（1）与β-卤代酰卤（2）的反应在5% NaOH–CH2Cl2中的相转移催化剂存在下进行，生成N-硫酰基-β-内酰胺（3和5）、硫脲酸（4）和5-羟基-2-硫六氢嘧啶-4-酮（6）。化合物3和4可以用6N HCl方便地转化为5,5-二甲基-2-硫六氢嘧啶-4-酮（7）。
• OKAWARA, TADASHI;NAKAYAMA, KENTARO;YAMASAKI, TETSUO;FURUKAWA, MITSURU, J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 6, 188-189
  作者：OKAWARA, TADASHI、NAKAYAMA, KENTARO、YAMASAKI, TETSUO、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• Okawara, Tadashi; Nakayama, Kentaro; Yamasaki, Tetsuo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 6, p. 2215 - 2228
  作者：Okawara, Tadashi、Nakayama, Kentaro、Yamasaki, Tetsuo、Furukawa, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——