3-benzylamino-4-N-benzyl-5-imino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazole | 14861-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-4-N-benzyl-5-imino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3-benzylamino-4-benzyl-5-imino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazole；N,4-dibenzyl-5-imino-1,2,4-thiadiazol-3-amine
• CAS: 14861-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄S
• 分子量: 296.396
• InChiKey: WBDFMJYCIPGVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-benzylamino-4-N-benzyl-5-imino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  芳族硫酰胺与N取代硫脲缩合形成1,2,4-噻二唑的机理

  摘要：

  在二甲亚砜和酸的存在下，硫代苯甲酰胺（以及亚硫磺酰胺和异硫代酰胺）的缩合反应得到3,5-二苯基-1,2,4-噻二唑。在相同的实验条件下，N-取代的硫脲也被缩合为1,2,4-噻二唑衍生物。它们的结构通过光谱性质和X射线衍射确定。收集并讨论了有关从两种起始化合物硫代苯甲酰胺和N-取代的硫脲形成噻二唑的机理的一些信息。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370110

文献信息

• Kinetics and mechanism of condensation reactions of thiobenzamides and N-substituted thioureas
  作者：Luciano Forlani、Carla Boga

  DOI：10.1039/b111538n

  日期：2002.3.25

  The condensation reaction of thiobenzamides and of N-substituted thioureas in dimethyl sulfoxide or in methanol, in the presence of the mixture DMSO–H+–X− (X = Cl, Br) produces 1,2,4-thiadiazole derivatives. Kinetic investigation emphasizes the importance of the presence of dimethyl sulfoxide, of halide ions and of an acidic catalyst. For reactions of thiobenzamide, the bromide ion increases the reaction

  这 缩合反应硫代苯甲酰胺和N-取代的硫脲 在 二甲基亚砜 或在 甲醇中，混合物中的DMSO-H的存在+ -X -（X =氯，溴）产生1,2,4-噻二唑衍生物。运动学研究强调了存在二甲基亚砜， 的 卤离子 并且是酸性的 催化剂。对于的反应硫代苯甲酰胺，溴离子的反应速率比氯离子高150倍。起始硫酰胺基上的供电子基团的存在增强了反应性。报告的数据表明，混合物DMSO–H + –X −产生正值。卤素物种。拟议的机制涉及N-卤代硫代酰胺（或N-取代的硫代酰胺）的形成硫脲）在速率确定步骤中。的反应性硫代小号氧化物 也有报道和讨论。
• Barnikow,G.; Boedeker,J., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 5, p. 1394 - 1401
  作者：Barnikow,G.、Boedeker,J.

  DOI：——

  日期：——
• Srivastava,P.K.; Rao,Y.R., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, p. 803 - 807
  作者：Srivastava,P.K.、Rao,Y.R.

  DOI：——

  日期：——