bis(pentafluorophenyl)(propynyl)phosphine | 33730-52-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl)(propynyl)phosphine
• 英文别名: bis(pentafluorophenyl)propynylphosphine；Bis(pentafluorophenyl)(prop-1-yn-1-yl)phosphane；bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-prop-1-ynylphosphane
• CAS: 33730-52-8
• 化学式: C₁₅H₃F₁₀P
• 分子量: 404.147
• InChiKey: MHWYGHWWAUIZBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pentafluorophenyl)(propynyl)phosphine 以 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electronic Control of Frustrated Lewis Pair Behavior: Chemistry of a Geminal Alkylidene-Bridged Per-pentafluorophenylated P/B Pair

  摘要：

  将以下文本翻译成中文： "Markovnikov"羟基硼化反应中，双(五氟苯基)丙炔基膦（12）与Piers硼烷[HB(C6F5)2]反应，主要产物为受阻路易斯对（FLP）(C6F5)2P-(μ-C=CHCH3)-B(C6F5)2（13），且收率良好。FLP 13可干净地与1-炔烃加成，形成五元杂环产物15（两个例子）。它可与芳基异氰酸酯的C=N双键加成，生成五元杂环16（两个例子），并可区域选择性地与醛类加成，分别生成由B-O/P-C键连接的杂环17（来自苯甲醛）和18（来自反式肉桂醛）。动态F-19 NMR光谱表明，在17和18中存在迅速发生的可逆P-C键解离过程[17: ΔG_diss(double dagger)(328 K) = 14.7 ± 0.3 kcal/mol；18:ΔG_diss(double dagger)(368 K) = 11.9 ± 0.2 kcal/mol]。产物15a、15b、17和18均通过X射线衍射进行表征。此化学研究表明，通过选择合适的供电子取代基，可以从电子效应方面诱导路易斯碱呈现受阻路易斯对的行为。

  DOI：

  10.1021/om200569k
• 作为产物：
  描述：

  二(五氟苯基)亚膦基氯化物 、 丙炔 生成 bis(pentafluorophenyl)(propynyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  一些新型膦基乙炔的合成

  摘要：

  新型膦基乙炔(C6H5)2PC≡CCF3、(C6H5)2PC≡CC(CH3)3、(C6H5)2PC≡CP(C6F5)2、(C6F5)2PC≡CCH3、(C6F5)2PC≡的合成与表征报道了 CC6H5、(C6H5)2PC≡CP[N-(C2H5)2]2、混合胂-膦 (C6H5)2PC≡CAs(C6H5)2 和胂乙炔 (C6H5)2AsC≡CCF3。

  DOI：

  10.1139/v71-449

文献信息

• Carty, A. J.; Hota, N. K.; Ng, T.W., Canadian Journal of Chemistry, 1971, vol. 49, p. 2706 - 2711
  作者：Carty, A. J.、Hota, N. K.、Ng, T.W.、Patel, H. A.、O'Connor, T. J.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.10, page 123 - 137
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Electronic Control of Frustrated Lewis Pair Behavior: Chemistry of a Geminal Alkylidene-Bridged Per-pentafluorophenylated P/B Pair
  作者：Christoph Rosorius、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Stefan Grimme、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/om200569k

  日期：2011.8.8

  "Markovnikov" hydroboration of bis(pentafluorophenyl)(propynyl)phosphine (12) with Piers borane [HB(C6F5)(2)] gives the frustrated Lewis pair (FLP) (C6F5)(2)P - (mu-C=CHCH3) - B(C6F5)(2) (13) as the major product in good yield. FLP 13 adds cleanly to 1-alkynes to form the five-membered heterocyclic products 15 (two examples). It adds to the C=N double bond of arylisocyanates to yield the five-membered heterocycles 16 (two examples), and it regioselectively adds to aldehydes to yield the B-O/P-C bonded heterocycles 17 (from benzaldehyde) and 18 (from trans-cinnamic aldehyde), respectively. Dynamic F-19 NMR spectroscopy indicates a rapidly occurring reversible P C bond dissociation process taking place in 17 and 18 [17: Delta G(diss)(double dagger)(328 K) = 14.7 +/- 0.3 kcal/mol; 18:Delta G(diss)(double dagger)(368 K) = 11.9+/-0.2 kcal/mol]. The products 15a, 15b, 17, and 18 were characterized by X-ray diffraction. This chemistry indicates that frustrated Lewis pair behavior can be induced electronically by the choice of suitable substituents at the Lewis base.

  将以下文本翻译成中文： "Markovnikov"羟基硼化反应中，双(五氟苯基)丙炔基膦（12）与Piers硼烷[HB(C6F5)2]反应，主要产物为受阻路易斯对（FLP）(C6F5)2P-(μ-C=CHCH3)-B(C6F5)2（13），且收率良好。FLP 13可干净地与1-炔烃加成，形成五元杂环产物15（两个例子）。它可与芳基异氰酸酯的C=N双键加成，生成五元杂环16（两个例子），并可区域选择性地与醛类加成，分别生成由B-O/P-C键连接的杂环17（来自苯甲醛）和18（来自反式肉桂醛）。动态F-19 NMR光谱表明，在17和18中存在迅速发生的可逆P-C键解离过程[17: ΔG_diss(double dagger)(328 K) = 14.7 ± 0.3 kcal/mol；18:ΔG_diss(double dagger)(368 K) = 11.9 ± 0.2 kcal/mol]。产物15a、15b、17和18均通过X射线衍射进行表征。此化学研究表明，通过选择合适的供电子取代基，可以从电子效应方面诱导路易斯碱呈现受阻路易斯对的行为。
• Synthesis of Some New Phosphino Acetylenes
  作者：A. J. Carty、N. K. Hota、T. W. Ng、H. A. Patel、T. J. O'Connor

  DOI：10.1139/v71-449

  日期：1971.8.15

  The synthesis and characterization of the new phosphino acetylenes (C6H5)2PC≡CCF3, (C6H5)2PC≡CC(CH3)3, (C6H5)2PC≡CP(C6F5)2, (C6F5)2PC≡CCH3, (C6F5)2PC≡CC6H5, (C6H5)2PC≡CP[N-(C2H5)2]2, the mixed arsine–phosphine (C6H5)2PC≡CAs(C6H5)2 and the arsino acetylene (C6H5)2AsC≡CCF3, are reported.

  新型膦基乙炔(C6H5)2PC≡CCF3、(C6H5)2PC≡CC(CH3)3、(C6H5)2PC≡CP(C6F5)2、(C6F5)2PC≡CCH3、(C6F5)2PC≡的合成与表征报道了 CC6H5、(C6H5)2PC≡CP[N-(C2H5)2]2、混合胂-膦 (C6H5)2PC≡CAs(C6H5)2 和胂乙炔 (C6H5)2AsC≡CCF3。