(R,R)-N,N'-dibenzylidene-1,2-diaminocyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-dibenzylidene-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: (R,R)-N,N′-bis(phenylmethylene)-1,2-cyclohexanediamine；trans-1.2-Bis-benzylidenamino-cyclohexan；(1R,2R)-N,N'-dibenzylidenecyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-bis(benzylidene)cyclohexyl-1,2-diimine；(R,R)-N,N'-bis(phenylmethylene)-1,2-cyclohexanediamine；N,N'-bis(benzylidene)-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane；N,N'-dibenzylidene-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane；N-[(1R,2R)-2-(benzylideneamino)cyclohexyl]-1-phenylmethanimine
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: JMPHAUXNTAPSCF-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-dibenzylidene-1,2-diaminocyclohexane 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以75%的产率得到2,3-diphenyldecahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  使用低价钛试剂进行手性二亚胺的分子内偶联：手性3,4-二取代-2,5-二氮杂双环[4.4.0]癸烷的立体选择性合成

  摘要：

  使用低价钛试剂系统，通过分子内偶联，由（1 R，2 R）-1,2-二氨基环己烷衍生的二亚胺制备手性3,4-二取代-2,5-二氮杂双环[4.4.0]癸烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01480-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二苄基咪唑烷 以 甲醇 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 (R,R)-N,N'-dibenzylidene-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  可逆氨基形成：通过动态组合/共价化学控制生物活性挥发物的蒸发

  摘要：

  由可逆胺形成产生的动态混合物有效地延长了生物活性挥发性醛的蒸发持续时间。用于生成动态混合物的仲二胺是通过用羰基化合物处理伯二胺并用 NaBH 4 还原二亚胺来获得的。通过在缓冲水溶液中的核磁共振测量证明了反应的可逆性。测定了缩醛胺形成和水解的动力学速率常数和平衡常数。在沉积到棉花上后，测试了动态混合物作为香料成分传递系统的性能，并通过动态顶空分析针对参考样品研究了香味蒸发的持久性。概念的简单性及其出色的性能使该递送系统对应用香水非常感兴趣。可逆的氨基形成也可能成功地应用于动态组合/共价化学，以筛选药物或催化活性配体和受体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001433
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰芴 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-N,N'-dibenzylidene-1,2-diaminocyclohexane 、 异丙醇 作用下， 反应 120.0h， 生成 (S)-1-(9H-fluoren-2-yl)ethan-1-ol 、 (R)-1-(9H-fluoren-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Rhodium and iridium complexes of Schiff's bases derived from (1 R,2R)- and (1S,2S).-di-aminocyclohexane catalyze asymmetric transfer hydrogenation of alkyl aryl ketones in (PrOH)-O-i at room temperature to give chiral secondary alcohols (up to 65% ee).

  DOI：

  10.1023/a:1011393702787

文献信息

• Zinc Acetate-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Marcin Szewczyk、Filip Stanek、Agata Bezłada、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201500583

  日期：2015.11.16

  Zinc acetate complexes with a chiral diphenylethylenediamine (DPEDA)-derived ligand have been proved to be efficient catalysts for the enantioselective hydrosilylation of aryl ketones. Replacing pyrophoric dialkylzinc with the readily available zinc salt simplifies the procedures and provides excellent conversions (up to >99%) and enantioselectivities (ees up to 97%).

  具有手性二苯基乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被证明是芳基酮对映选择性氢化硅烷化的有效催化剂。用易于获得的锌盐代替自燃性二烷基锌可以简化操作过程，并提供出色的转化率（高达> 99％）和对映选择性（ee高达97％）。
• The asymmetric synthesis of α-substituted α-methyl and α-phenyl phosphonic acids: Design, carbanion geometry, reactivity and preparative aspects of chiral alkyl bicyclic phosphonamides
  作者：Youssef L. Bennani、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00829-0

  日期：1996.10

  The design, preparation, structural and spectroscopic analyses of topologically unique and enantiomerically pure alkyl phosphonamides are described. In the case of α-ethyl and α-benzyl phosphonamides, the geometry of both the secondary and tertiary carbanions was determined to be planar through deprotonation/deuteration/alkylation experiments. Stereoselective alkylations of such systems proceeded in

  描述了拓扑独特和对映体纯的烷基膦酰胺的设计，制备，结构和光谱分析。在α-乙基和α-苄基膦酰胺的情况下，通过去质子化/氘代/烷基化实验，确定了仲和叔碳负离子的几何形状均为平面。这种系统的立体选择性烷基化以高收率和高非对映选择性进行。水解所得的α，α-烷基膦酰胺，得到具有高对映体纯度的相应的α，α-烷基膦酸。
• Synthesis of Chlorinated Biphenyls by Suzuki Cross-Coupling Using Diamine or Diimine-Palladium Complexes
  作者：Tuula Kylmälä、Noora Kuuloja、Youjun Xu、Kari Rissanen、Robert Franzén

  DOI：10.1002/ejoc.200800119

  日期：2008.8

  and their reduced diamine counterparts 3b,3d–3g and 3i form complexes 4a–4i, 5b,5d–5g, and 5i with PdCl2 in DMF or methanol. Using 1 mol-% of the isolated complexes 4e and 5f many polychlorinated biphenyls (PCBs) can be prepared in moderate to excellent yields according to the Suzuki crosscoupling protocol with contact to air. Several 4-acetylbiphen

  几种新型二亚胺（Salen 型配体）2a-2i 及其还原的二胺对应物 3b、3d-3g 和 3i 在 DMF 或甲醇中与 PdCl2 形成复合物 4a-4i、5b、5d-5g 和 5i。根据与空气接触的铃木交叉偶联方案，使用 1 mol% 的分离配合物 4e 和 5f，可以以中等至极好的产率制备许多多氯联苯 (PCB)。几种4-乙酰联苯
• Asymmetric allylation reactions of aromatic aldehydes with allyltrichlorosilane catalyzed by chiral bisformamide-type organocatalysts
  作者：Yuya Tanimura、Kaori Ishimaru

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.015

  日期：2012.3

  Asymmetric allylation reactions of aromatic aldehydes with allyltrichlorosilane were catalyzed by C2-symmetrical chiral bisformamides in the presence of potassium carbonate and potassium phosphate, to afford the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields with up to 83% ee.

  在碳酸钾和磷酸钾存在下，C 2对称手性双甲酰胺催化芳族醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应，从而以极高的收率得到相应的均烯丙基醇，ee最高可达83％。
• Synthesis of N,N′-Dialkylated Cyclohexane-1,2-diamines and Their Application as Asymmetric Ligands and Organocatalysts for the Synthesis of Alcohols
  作者：Denis Chusov、Alexey Tsygankov、Man-Seog Chun、Alexandra Samoylova、Seongyeon Kwon、Yuliya Kreschenova、Suhyeon Kim、Euijin Shin、Jinho Oh、Tatyana Strelkova、Valerii Kolesov、Fedor Zubkov、Sergei Semenov、Ivan Fedyanin

  DOI：10.1055/s-0036-1588382

  日期：——

  A series of N,N′-dialkylated derivatives of (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine were synthesized, and a new approach to the one-pot preparation of this type of amine was demonstrated. The prepared diamines were used as organocatalysts for the two-step synthesis of α-hydroxy γ-keto esters from arenes, chlorooxoacetates, and ketones; they were also used as chiral ligands for Meervein–Ponndorf–Verley reductions

  合成了一系列(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺的N,N'-二烷基化衍生物，并展示了该类胺的一锅法制备新方法。制备的二胺用作有机催化剂，用于从芳烃、氯代乙酸酯和酮两步合成α-羟基γ-酮酯；它们也被用作 Meervein-Ponndorf-Verley 还原和亨利反应的手性配体。