(S)-4-tert-butyl-2-(2-(diperfluorophenylphosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole | 212777-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-tert-butyl-2-(2-(diperfluorophenylphosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: [2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphane
• CAS: 212777-68-9
• 化学式: C₂₅H₁₆F₁₀NOP
• 分子量: 567.366
• InChiKey: RYUHGCKRTBKUHU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-溴苯基)-4-叔丁基-4,5-二氢噁唑 、 二(五氟苯基)亚膦基氯化物 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80.7%的产率得到(S)-4-tert-butyl-2-(2-(diperfluorophenylphosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过共轭烯炔的 Pd 催化分子间加氢胺化制备手性艾伦烯：通过催化剂设计实现对映选择性合成

  摘要：

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02637

文献信息

• Preparation of Chiral Allenes through Pd-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Conjugated Enynes: Enantioselective Synthesis Enabled by Catalyst Design
  作者：Nathan J. Adamson、Haleh Jeddi、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.9b02637

  日期：2019.5.29

  surrogate to afford primary amines in a two-step/one-pot process. Examination of chiral catalysts revealed a high degree of reversibility in the C-N bond formation that negatively impacted enantioselectivity. Consequently, an electron-poor ferrocenyl-PHOX ligand was developed to enable efficient and enantioselective enyne hydroamination.

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。