4-[2-(cyclohex-3-enyl)ethyl]pyridine | 1246216-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(cyclohex-3-enyl)ethyl]pyridine
• 英文别名: 4-(2-Cyclohex-3-en-1-ylethyl)pyridine
• CAS: 1246216-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: NTWFDJAXIXICOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 4-乙烯基-1-环己烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到4-[2-(cyclohex-3-enyl)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍/路易斯酸催化吡啶选择性 C-4 烷基化

  摘要：

  通过镍/路易斯酸与 N-杂环卡宾配体的协同催化，首次实现了吡啶在烯烃和炔烃之间的直接 C-4 选择性加成。烯烃和吡啶上的各种取代基都可以耐受，以中等至良好的产率得到线性 4-烷基吡啶。另一方面，通过苯乙烯加成得到支化的 4-烷基吡啶。还描述了 C-4 选择性烯基化的一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja106514b

文献信息

• Selective C-4 Alkylation of Pyridine by Nickel/Lewis Acid Catalysis
  作者：Yoshiaki Nakao、Yuuya Yamada、Natsuko Kashihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja106514b

  日期：2010.10.6

  Direct C-4-selective addition of pyridine across alkenes and alkynes is achieved for the first time by nickel/Lewis acid cooperative catalysis with an N-heterocyclic carbene ligand. A variety of substituents on both alkenes and pyridine are tolerated to give linear 4-alkylpyridines in modest to good yields. The addition across styrene, on the other hand, gives branched 4-alkylpyridines. A single example

  通过镍/路易斯酸与 N-杂环卡宾配体的协同催化，首次实现了吡啶在烯烃和炔烃之间的直接 C-4 选择性加成。烯烃和吡啶上的各种取代基都可以耐受，以中等至良好的产率得到线性 4-烷基吡啶。另一方面，通过苯乙烯加成得到支化的 4-烷基吡啶。还描述了 C-4 选择性烯基化的一个例子。