2,6-dimethoxyphenyl tosylate | 66605-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxyphenyl tosylate
• 英文别名: 2,6-Dimethoxyphenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(2,6-dimethoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 66605-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅S
• 分子量: 308.355
• InChiKey: GFVNVEHCSGTRMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxyphenyl tosylate 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 Ni(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)[P(OPh)₃]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到1,3-二甲氧基-2-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  新型混合NHC-亚磷酸镍（0）配合物的合成及催化活性

  摘要：

  在这里，我们描述了通式Ni（NHC）[P（OAr）3 ] 2的第一批低价NHC-亚磷酸镍配合物的合成和分离。这些三坐标的Ni（0）化合物得到了充分的表征，包括通过X射线晶体学突出了它们的三角形平面几何形状。代表性络合物Ni（IMes）[P（OPh）3 ] 2“亚磷酸酯”用于表明亚磷酸酯配体在醛或腈的存在下容易被取代。这些化学计量的研究随后导致对它们在芳基甲苯磺酸盐和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的催化性能的研究，这是此类NHC-Ni催化剂的首次应用。最后，机理研究导致分离出明确定义的氧化加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00672
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到2,6-dimethoxyphenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  新型混合NHC-亚磷酸镍（0）配合物的合成及催化活性

  摘要：

  在这里，我们描述了通式Ni（NHC）[P（OAr）3 ] 2的第一批低价NHC-亚磷酸镍配合物的合成和分离。这些三坐标的Ni（0）化合物得到了充分的表征，包括通过X射线晶体学突出了它们的三角形平面几何形状。代表性络合物Ni（IMes）[P（OPh）3 ] 2“亚磷酸酯”用于表明亚磷酸酯配体在醛或腈的存在下容易被取代。这些化学计量的研究随后导致对它们在芳基甲苯磺酸盐和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的催化性能的研究，这是此类NHC-Ni催化剂的首次应用。最后，机理研究导致分离出明确定义的氧化加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00672

文献信息

• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• A nickel precatalyst for efficient cross-coupling reactions of aryl tosylates with arylboronic acids: vital role of dppf
  作者：Feng Hu、Xiangyang Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.059

  日期：2014.6

  An air-stable and easy-to-handle nickel precatalyst, (9-phenanthrenyl)Ni(II)(PPh3)2Cl, was examined for the cross-coupling reactions of aryl tosylates with arylboronic acids. Under the optimized reaction conditions, the catalytic system tolerates a wide range of activated, neutral and deactivated substrates. The selectivity of this cross-coupling reaction towards aryl tosylates and arylboronic acids

  检查了空气稳定且易于处理的镍预催化剂（9-菲基）Ni（II）（PPh 3）2 Cl的芳基甲苯磺酸盐与芳基硼酸的交叉偶联反应。在优化的反应条件下，催化系统可耐受各种活化，中性和失活的底物。已经研究了该交叉偶联反应对芳基甲苯磺酸酯和芳基硼酸的选择性。建议配体1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）通过在关键中间体和活性Ni（0）物种中强制实施顺式几何构型，在偶联中起关键作用。
• Chromatography-Free and Eco-Friendly Synthesis of Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Xiangyang Lei、Anusha Jalla、Mhd Abou Shama、Jamie Stafford、Billy Cao

  DOI：10.1055/s-0034-1378867

  日期：——

  Two chromatography-free and eco-friendly protocols have been developed to synthesize aryl tosylates and mesylates by the tosylation and mesylation of the corresponding hydroxyarenes, respectively. These protocols are superior to other known ones regarding the simplicity, reaction time and conditions, the range of substrates, yields, and environmental friendliness.
• [EN] NON-IONIC PHOTOACID GENERATORS WITH IMPROVED QUANTUM EFFICIENCY<br/>[FR] GENERATEURS DE PHOTOACIDES NON IONIQUES PRESENTANT UNE EFFICACITE QUANTIQUE AMELIOREE
  申请人：PPG INDUSTRIES, INC.

  公开号：WO1997048677A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) Photoacid generator compounds are 2,6-dinitrobenzyl sulfonates substituted at the 4 position of the dinitrobenzyl group with an electron donating phenoxymethyl group. Also disclosed are methods of synthesizing the photoreactive compounds from 2,6-dinitro-1,4-bis(haloalkyl)benzene.(FR) L'invention concerne des composés générateurs de photoacides. Ces composés sont des 2,6-dinitrobenzyle sulfonates substitués à la position 4 du groupe dinitrobenzyle par un groupe phénoxyméthyle donneur d'électrons. L'invention traite aussi de procédés pour assurer la synthèse des composés photoréactifs à partir du 2,6-dinitro-1,4-bis(haloalkyle)benzène.
• The Synthesis and Catalytic Activity of New Mixed NHC-Phosphite Nickel(0) Complexes
  作者：Jeremy Duczynski、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Reto Dorta、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00672

  日期：2020.1.13

  Herein we describe the synthesis and isolation of the first low-valent NHC-phosphite nickel complexes of general formula Ni(NHC)[P(OAr)3]2. These three-coordinate Ni(0) compounds were fully characterized, including by X-ray crystallography that highlighted their trigonal planar geometry. The representative complex Ni(IMes)[P(OPh)3]2 was used to show that a phosphite ligand is readily substituted in

  在这里，我们描述了通式Ni（NHC）[P（OAr）3 ] 2的第一批低价NHC-亚磷酸镍配合物的合成和分离。这些三坐标的Ni（0）化合物得到了充分的表征，包括通过X射线晶体学突出了它们的三角形平面几何形状。代表性络合物Ni（IMes）[P（OPh）3 ] 2“亚磷酸酯”用于表明亚磷酸酯配体在醛或腈的存在下容易被取代。这些化学计量的研究随后导致对它们在芳基甲苯磺酸盐和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的催化性能的研究，这是此类NHC-Ni催化剂的首次应用。最后，机理研究导致分离出明确定义的氧化加成产物。