(2R)-N⁴,N⁷-dibenzyl-N¹-ethyl-2-hydroxy-N¹-trifluoromethanesulfonylnorspermidine | 357383-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N⁴,N⁷-dibenzyl-N¹-ethyl-2-hydroxy-N¹-trifluoromethanesulfonylnorspermidine
• 英文别名: N-[(2R)-3-[benzyl-[3-(benzylamino)propyl]amino]-2-hydroxypropyl]-N-ethyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 357383-47-2
• 化学式: C₂₃H₃₂F₃N₃O₃S
• 分子量: 487.587
• InChiKey: NXAXJDZEHOXPFX-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N⁴,N⁷-dibenzyl-N¹-ethyl-2-hydroxy-N¹-trifluoromethanesulfonylnorspermidine 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢气 、 红铝 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,10R)-N¹-cyclopropylmethyl-N¹¹-2,10-dihydroxynorspermine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  羟基化多胺类似物作为抗增殖剂的合成和评价。

  摘要：

  一种访问N（1）-环丙基甲基-N（11）-乙基去甲精胺（CPMENSPM）的新方法和（2R，10S）-N（1）-环丙基甲基-2,10-二羟基-N（11）-的首次合成描述了乙基去甲精胺[（2R，10S）-（HO）（2）CPMENSPM]。与N（1），N（11）-diethylnorspermine（DENSPM）或（2R，10R）-N（1），N（11）-相比，这两种多胺类似物均对L1210鼠白血病细胞的生长更具活性。处理96小时后，生成2,10-二羟基去甲精胺二乙基[（2R，10R）-（HO）（2）DENSPM]；在96小时时，该活性可与（2S，10S）-N（1），N（11）-二乙基-2,10-二羟基去甲精胺[（2S，10S）-（HO）（2）DENSPM]媲美。两种环丙基化合物都可以减少腐胺和亚精胺库，但效果不如DENSPM及其衍生物。仅CPMENSPM，而不是（2R，10S）-（HO）（2

  DOI：

  10.1021/jm000532q
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-二苯基-1,3-丙二胺 、 N-[(2S)-2,3-epoxypropyl]-N-ethyltrifluoromethanesulfonamide 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到(2R)-N⁴,N⁷-dibenzyl-N¹-ethyl-2-hydroxy-N¹-trifluoromethanesulfonylnorspermidine
  参考文献：
  名称：

  羟基化多胺类似物作为抗增殖剂的合成和评价。

  摘要：

  一种访问N（1）-环丙基甲基-N（11）-乙基去甲精胺（CPMENSPM）的新方法和（2R，10S）-N（1）-环丙基甲基-2,10-二羟基-N（11）-的首次合成描述了乙基去甲精胺[（2R，10S）-（HO）（2）CPMENSPM]。与N（1），N（11）-diethylnorspermine（DENSPM）或（2R，10R）-N（1），N（11）-相比，这两种多胺类似物均对L1210鼠白血病细胞的生长更具活性。处理96小时后，生成2,10-二羟基去甲精胺二乙基[（2R，10R）-（HO）（2）DENSPM]；在96小时时，该活性可与（2S，10S）-N（1），N（11）-二乙基-2,10-二羟基去甲精胺[（2S，10S）-（HO）（2）DENSPM]媲美。两种环丙基化合物都可以减少腐胺和亚精胺库，但效果不如DENSPM及其衍生物。仅CPMENSPM，而不是（2R，10S）-（HO）（2

  DOI：

  10.1021/jm000532q