(R)-1-benzyloxy-2,2,2-trifluoroethyl tosylate | 210155-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyloxy-2,2,2-trifluoroethyl tosylate
• 英文别名: [(1R)-2,2,2-trifluoro-1-phenylmethoxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 210155-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O₄S
• 分子量: 360.354
• InChiKey: GDRBHDMZOBCCEO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 、 (R)-1-benzyloxy-2,2,2-trifluoroethyl tosylate 在 二氯二茂钛 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 ((S)-3-Cyclohex-3-enyl-1-trifluoromethyl-propoxymethyl)-benzene 、
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Nucleophilic Substitution of Optically Active 1-Benzyloxy-2,2,2-trifluoroethyl Tosylate with Lithium Tetraalkylaluminates Prepared by the Ti-Catalyzed Hydroalumination of Olefins

  摘要：

  光学活性1-苄氧基-2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯与通过Cp2TiCl2催化的烯烃与LiAlH4的氢铝化反应制备的锂四烷基铝酸盐反应，得到构型反转的光学活性1-烷基-2,2,2-三氟乙基苄基醚。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1992
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 PPA 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-1-benzyloxy-2,2,2-trifluoroethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution of optically active 1-alkoxypolyfluoroalkyl sulfonates

  摘要：

  1- 烷氧基聚全氟化烷基磺酸盐与四烷基铝酸锂反应会产生立体特定的烷基化产物，其构型反转程度很高；相反，在与三烷基铝试剂反应时，所产生的醚的 ees 会略有降低。

  DOI：

  10.1039/a801847b

文献信息

• A Facile Synthesis of Optically Active 1,1,1-Trifluoro-3-alkyn-2-ols by Stereospecific Substitution of Optically Active 1-Benzyloxy-2,2,2-trifluoroethyl Tosylate with Lithium Alkynyltriethylaluminates
  作者：Hiroshi Matsutani、Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1999.529

  日期：1999.6

  Optically active 1-benzyloxy-2,2,2-trifluoroethyl tosylate reacts with various lithium alkynyltriethylaluminates to give optically active 2-benzyloxy-1,1,1-trifluoro-3-alkynes selectively and stere...

  光学活性的 1-benzyloxy-2,2,2-trifluoroethyl tosylate 与各种炔基三乙基铝酸锂反应，选择性地和立体地生成光学活性的 2-benzyloxy-1,1,1-trifluoro-3-alkynes。
• Stereospecific Nucleophilic Substitution of Optically Active 1-Benzyloxy-2,2,2-trifluoroethyl Tosylate with Lithium Tetraalkylaluminates Prepared by the Ti-Catalyzed Hydroalumination of Olefins
  作者：Hiroshi Matsutani、Hervé Poras、Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-1998-1992

  日期：1998.12

  Reaction of optically active 1-benzyloxy-2,2,2-trifluoroethyl tosylate with lithium tetraalkylaluminates prepared by the Cp2TiCl2-catalyzed hydroalumination of olefins with LiAlH4 gives optically active 1-alkyl-2,2,2-trifluoroethyl benzyl ethers with inversion of configuration.

  光学活性1-苄氧基-2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯与通过Cp2TiCl2催化的烯烃与LiAlH4的氢铝化反应制备的锂四烷基铝酸盐反应，得到构型反转的光学活性1-烷基-2,2,2-三氟乙基苄基醚。
• Nucleophilic substitution of optically active 1-alkoxypolyfluoroalkyl sulfonates
  作者：Hiroshi Matsutani、Hervé Poras、Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/a801847b

  日期：——

  Reaction of 1-alkoxypolyfluoroalkyl sulfonates with lithium tetraalkylaluminates gives stereospecifically alkylated products with a high degree of inversion of configuration; in contrast, the ees of the resulting ethers are slightly reduced in the reaction with trialkylaluminium reagents.

  1- 烷氧基聚全氟化烷基磺酸盐与四烷基铝酸锂反应会产生立体特定的烷基化产物，其构型反转程度很高；相反，在与三烷基铝试剂反应时，所产生的醚的 ees 会略有降低。