4-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol | 54899-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 4-Bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 54899-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: XPHVUDIPGRRASW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2,5-dimethylpyrrolyl)-6-[4-benzyloxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于6-苯基-2-氨基吡啶结构的神经元一氧化氮合酶的有效选择性抑制剂的构效关系。

  摘要：

  描述了一系列6-苯基-2-氨基吡啶的合成和结构-活性关系，这些6-苯基-2-氨基吡啶有效和选择性地抑制一氧化氮合酶（nNOS）的神经元亚型。来自该系列的化合物14bi在大鼠小脑中由harmaline诱导的cGMP形成，nNOS抑制的功能模型以及在PCP诱导的高运动性模型中表现出强大的体内活性。这些结果表明，14bi可能是用于评估nNOS抑制剂在中枢神经系统中潜在治疗应用的有用试剂。

  DOI：

  10.1021/jm030519g
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称高价碘催化中的氢键和醇效应：苯酚的对映选择性氧化脱芳香化作用

  摘要：

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。

  DOI：

  10.1002/anie.201303559

文献信息

• Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis Applied to the Direct Enantioselective Fluorinative Dearomatization of Phenols
  作者：Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja311798q

  日期：2013.1.30

  ambient reaction conditions with high enantioselectivity. The close relationship of the products with well-studied o-quinols provides numerous avenues for synthetic elaboration and exciting opportunities for bioisosteric replacement of hydroxyl with fluorine in natural products.

  手性阴离子相转移催化使由 BINOL 衍生的磷酸盐催化的苯酚直接和高度对映选择性氟化脱芳构化成为可能。该过程在环境反应条件下以高对映选择性有效地将简单、容易获得的酚类转化为带有反应性官能团的氟化手性小分子。产品与经过充分研究的邻羟基喹啉的密切关系为合成加工提供了许多途径，并为天然产物中的氟生物等排置换羟基提供了令人兴奋的机会。
• [EN] ASYMMETRIC ELECTROPHILIC FLUORINATION USING AN ANIONIC CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYST<br/>[FR] FLUORATION ÉLECTROPHILE ASYMÉTRIQUE UTILISANT UN CATALYSEUR DE TRANSFERT DE PHASE CHIRAL ANIONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013096971A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The discovery of distinct modes of asymmetric catalysis has the potential to rapidly advance chemists' ability to build enantioenriched molecules. As an example, the use of chiral cation salts as phase-transfer catalysts for anionic reagents has enabled a vast set of enantioselective transformations. A largely overlooked analogous mechanism wherein a chiral anionic catalyst brings a cationic species into solution is itself a powerful method. The concept is broadly applicable to a number of different reaction pathways, including to the enantioselective fluorocyclization of olefins, and dearomatization of aromatic systems with a cationic electrophile-transferring (e.g., fluorinating) agent and a chiral phosphate catalyst. The reactions proceed in high yield and stereoselectivity. The compounds and methods of the invention are of particular value, especially considering the scarcity of alternative approaches.

  发现不对称催化的不同模式具有潜力快速推动化学家构建手性富集分子的能力。例如，使用手性阳离子盐作为相转移催化剂用于阴离子试剂已经实现了大量手性选择性转化。一个被大多数人忽视的类似机制是手性阴离子催化剂将阳离子物种溶解到溶液中，这本身就是一种强大的方法。这一概念广泛适用于许多不同的反应途径，包括对烯烃进行手性选择性氟环化和用阳离子亲电试剂转移（例如，氟化）剂和手性磷酸盐催化剂进行芳香系统去芳构化。这些反应产率高，立体选择性好。该发明的化合物和方法具有特殊价值，尤其考虑到替代方法的稀缺性。
• Hydrogen Bonding and Alcohol Effects in Asymmetric Hypervalent Iodine Catalysis: Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201303559

  日期：2013.8.26

  Iodine chooses: A conformationally flexible C2‐symmetric organoiodine(III) catalyst for the highly enantioselective catalytic oxidative dearomatization of phenols has been developed. Catalysis is controlled by intramolecular hydrogen‐bonding interactions and additional achiral alcohols.

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。
• Carbamate pesticidal compositions
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US03958006A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  4-Substituted-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl-N-methylcarbamates have been found to exhibit exceptional insecticidal activity.

  4-取代-5,6,7,8-四氢-1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯已被发现具有优异的杀虫活性。
• 2-aminopyridines containing fused ring substituents
  申请人：——

  公开号：US20010049379A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  The present invention relates to 2-aminopyridine derivatives of the formula 1 wherein G, R 1 and R 2 are defined as in the specification, that exhibit activity as nitric oxide synthase (NOS) inhibitors, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment and prevention of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及公式1中定义的G、R1和R2的2-氨基吡啶衍生物，其表现为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂的活性，以及含有它们的药物组合物，并且它们在治疗和预防中枢神经系统和其他疾病中的应用。