2'-bromo-2,4,6-trimethoxybiphenyl | 755017-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-2,4,6-trimethoxybiphenyl
• 英文别名: 2'-bromo-2,4,6-trimethoxy-1,1'-biphenyl；2'-Bromo-2,4,6-trimethoxy-1,1'-biphenyl；2-(2-bromophenyl)-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 755017-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃
• 分子量: 323.186
• InChiKey: AFNIHMFKOSVKDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-2,4,6-trimethoxybiphenyl 在 正丁基锂 、 硫酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S_P)-spiro[(2,6-dimethoxy-4-oxo-2,5-cyclohexadiene)-1,1′-(3-phenyl-3-phosphindane P-borane)]
  参考文献：
  名称：

  P-Stereogenic Phospholanes or Phosphorinanes from o-Biarylylphosphines: Two Bridges Not Too Far

  摘要：

  The discovery of a concise regiodivergent asymmetric route to nonclassical P-stereogenic 5- or 6-membered benzophosphacycles, under conditions-dependent radical (oxidative addition) versus anionic (SNAr) benzannulation, is reported.

  DOI：

  10.1021/jo400565b
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 2-溴氯苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.74h， 生成 2'-bromo-2,4,6-trimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  铱催化的异构化/的环异构/芳Ñ -Allyl- Ñ -sulfonyl- ø - （λ 1 -silylethynyl）苯胺衍生物，得到取代吲哚衍生物

  摘要：

  我们开发了一种单铱催化剂系统，可将N-烯丙基-N-磺酰基-2-（甲硅烷基炔基）苯胺衍生物（即 1,7-烯炔，其中两个多键均具有一个杂原子）转化为相应的取代吲哚衍生物通过异构化/环异构化/芳构化。该策略为一系列在 2 位和 3 位具有乙烯基和甲硅烷基甲基的有价值的吲哚提供了一种原子经济且直接的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01231

文献信息

• Biarylphosphonite Gold(I) Complexes as Superior Catalysts for Oxidative Cyclization of Propynyl Arenes into Indan-2-ones
  作者：Guilhem Henrion、Thomas E. J. Chavas、Xavier Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201301015

  日期：2013.6.10

  Striking gold: A series of variously functionalized propynyl arenes was smoothly converted into indan‐2‐ones by a new gold(I)‐catalyzed oxidative cyclization process. [LAu]NTf2 (Tf=trifluoromethanesulfonyl) is a superior catalyst both in terms of yield and kinetics for the present transformation.

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。
• Air-Stable Secondary Phosphine Oxide or Chloride (Pre)Ligands for Cross-Couplings of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/ol100658y

  日期：2010.5.21

  In situ generated and crystallographically well-defined, isolated palladium complexes derived from seven novel air-stable secondary phosphine oxides or chlorides enabled challenging Kumada−Corriu cross-couplings of unactivated alkyl chlorides bearing β-hydrogens and proved applicable to transformations of alkyl-substituted organometallics.

  原位生成并在晶体学上定义明确的，分离的钯络合物是由7种新型的空气稳定的次生氧化膦或氯化物衍生而来的，具有挑战性的未活化的含β-氢的烷基氯化物的Kumada-Corriu交叉偶合，并证明可用于烷基取代的有机金属化合物的转化。
• Direct Observation of Aryl Gold(I) Carbenes that Undergo Cyclopropanation, C−H Insertion, and Dimerization Reactions
  作者：Cristina García‐Morales、Xiao‐Li Pei、Juan M. Sarria Toro、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201814577

  日期：2019.3.18

  Mesityl gold(I) carbenes lacking heteroatom stabilization or shielding ancillary ligands have been generated and spectroscopically characterized from chloro(mesityl)methylgold(I) carbenoids bearing JohnPhos‐type ligands by chloride abstraction with GaCl3. The aryl carbenes react with PPh3 and alkenes to give stable phosphonium ylides and cyclopropanes, respectively. Oxidation with pyridine N‐oxide and

  已经生成了缺乏杂原子稳定性或屏蔽辅助配体的异丁基金（I）卡宾，并通过GaCl 3氯化物抽提，从带有JohnPhos型配体的氯（异丁基）甲基金（I）类胡萝卜素进行了光谱表征。芳基卡宾与PPh 3和烯烃反应，分别得到稳定的磷鎓叶立德和环丙烷。还观察到吡啶N-氧化物的氧化和分子间CH插入环己烷中。在没有亲核试剂的情况下，类似于其他金属卡宾所观察到的双分子反应会导致对称的烯烃。
• Pd-Catalyzed Regioselective Branched Hydrocarboxylation of Terminal Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Mingzhou Wang、Jianqiong Guo、Jintao Zhou、Jianxiao Chu、Yuan Shi、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04231

  日期：2022.1.28

  A regioselective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of terminal olefins with HCOOH is described. A wide variety of branched carboxylic acids can readily be obtained with high regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction is operationally simple and requires no handling of toxic CO. The ligand and LiCl are important factors for reaction reactivity and selectivity.

  描述了用 HCOOH 对末端烯烃进行区域选择性 Pd 催化的加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以很容易地获得具有高区域选择性的多种支链羧酸。该反应操作简单，不需要处理有毒 CO。配体和 LiCl 是反应反应性和选择性的重要因素。
• Synthesis of Nonalternating Polyketones Using Cationic Diphosphazane Monoxide-Palladium Complexes
  作者：Shi-Yu Chen、Ru-Chao Pan、Min Chen、Ye Liu、Changle Chen、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04964

  日期：2021.7.21

  solvents and high melting temperature (Tm ∼ 260 °C) resulting from the strictly alternative structure. Nonalternating copolymerization of ethylene with CO is a very promising method to circumvent the problem of processability of traditional perfectly alternating polyketone. In the contribution, the palladium coordinated diphosphazane monoxide substituted by strong electron-donating groups is discovered

  烯烃与一氧化碳的共聚引起了学术界和工业界的极大兴趣，极性羰基的引入使所得聚酮具有优异的机械强度、结晶度、光降解性、亲水性、表面和阻隔性能。然而，大多数报道的聚酮由于在普通溶剂中的溶解度有限和较高的熔融温度（T m∼ 260 °C) 源于严格的交替结构。乙烯与CO的非交替共聚是一种非常有前景的方法，可以解决传统完美交替聚酮的加工性问题。在贡献中，发现被强给电子基团取代的钯配位的一氧化二磷氮烷对生产非交替聚酮具有高反应性，高达 24.2% 的额外乙烯掺入使T m值降低至 147 和 165 °C，并进一步改善了热所得材料的稳定性（T d ∼ 339 °C）。我们的数据表明，阳离子钯配合物在这种共聚反应中也表现出优异的反应性和前所未有的非交替度。