2-[(二苯基甲基)磺酰基]乙酰胺 | 118779-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(二苯基甲基)磺酰基]乙酰胺
• 英文名称: Modafinil sulfone
• 英文别名: 2-(benzhydrylsulfonyl)acetamide；2-benzhydrylsulfonylacetamide
• CAS: 118779-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00877512
• 分子量: 289.355
• InChiKey: ZESNOWZYHYRSRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基硫代乙酰胺 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[(二苯基甲基)磺酰基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过流动化学超越智能药物莫达非尼

  摘要：

  莫达非尼是一种抗嗜睡药物，用于治疗与睡眠呼吸暂停和轮班工作障碍相关的白天过度嗜睡。它的独特之处在于它没有明显的副作用或成瘾性，目前被用作其他选择的优越替代品（例如, 苯丙胺)。自 1976 年首次报告其合成以来，已发表了近 20 份手稿和专利，提出了限制问题杂质形成、减少步骤数量或改善工艺绿色指标的替代合成路线。在这里，我们展示了如何在连续流动设置中改进莫达非尼的合成，以通过三个步骤以 77% 的产率提供莫达非尼。无需中间纯化步骤即可获得纯度超过 80% 的莫达非尼输出流，可通过沉淀、过滤和溶剂洗涤从中分离出 USP 级莫达非尼。该合成完全在 FDA 的第 3 类溶剂中进行，具有比当前工业工艺更低的E因子，并且完全产生无害的副产物（NaCl、NaHSO4）。最后，该过程可以在单个串联流设置中进行，这是我们努力构建端到端药品制造系统的第一步。

  DOI：

  10.1039/d1gc04666g

文献信息

• Process for the synthesis of modafinil
  申请人：PROCOS S.P.A.

  公开号：US20040106829A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a process for the preparation of 2-(benzhydrylthio)acetamide (II), key intermediate for the synthesis of modafinil, by reaction of benzhydryl chloride with thiourea and chloroacetamide.

  本发明涉及一种制备2-(苯基亚硫基)乙酰胺(II)的方法，该方法是通过苯基氯与硫脲和氯乙酰胺反应制备莫达非尼的关键中间体。
• Process for enantioselective synthesis of single enantiomers of modafinil by asymmetric oxidation
  申请人：Rebiere Francois

  公开号：US20050222257A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of: a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I). wherein n, Y, R 1 , R 1a , R 2 and R 2a are as defined in claim 1.

  该发明涉及一种制备公式(I)的砜氧化物化合物的方法，该化合物可以是单对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a)将公式(II)的原手性硫醚与金属手性配合物、碱和氧化剂在有机溶剂中接触；以及可选地b)分离得到的公式(I)的砜氧化物。其中n、Y、R1、R1a、R2和R2a如权利要求1所定义。
• Process for the preparation of organic compounds containing a sulfinyl or sulfonyl group
  申请人：DINAMITE DIPHARMA S.P.A. abbreviated DIPHARMA S.P.A.

  公开号：US20040192929A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  A process for the oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones or for the oxidation of sulfoxides to sulfones by treatment of thioethers or sulfoxides with an oxidizing amount of &egr;-phthalimidoperhexanoic acid is particularly useful for the preparation of compounds of industrial interest, in particular pharmaceuticals for human or veterinary use.

  一种将硫醚氧化为亚砜或砜，或将亚砜氧化为砜的过程，通过用适量的ε-邻苯二甲酰亚丙基己酸处理硫醚或亚砜，特别适用于制备工业感兴趣的化合物，特别是用于人类或兽医用途的药物。
• [EN] PROCESS FOR ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SINGLE ENANTIOMERS OF MODAFINIL BY ASYMMETRIC OXIDATION<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE ENANTIO-SELECTIVE D'ENANTIOMERES UNIQUES DE MODAFINIL PAR OXYDATION ASYMETRIQUE
  申请人：CEPHALON FRANCE

  公开号：WO2005028428A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of : a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent ; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I), wherein n, Y, R1, R1a, R2 and R2a are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种制备化合物式（I）的硫氧化物的方法，可以制备出单对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a）将化合物式（II）的原手性硫化物与金属手性配合物、碱和氧化剂在有机溶剂中接触；可选地b）分离所得的化合物式（I）的硫氧化物，其中n、Y、R1、R1a、R2和R2a如权利要求1所定义。
• Process for the preparation of (-) modafinil
  申请人：Riva Sergio

  公开号：US20070087422A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  An enzymatic process for the preparation of intermediates useful in the synthesis of (−) modafinil.

  一种酶法制备中间体的方法，该中间体可用于合成(−)莫达非尼。