N-Methyl-N-(2-propinyl)-formamid | 72570-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl-N-(2-propinyl)-formamid
• 英文别名: N-methyl-N-prop-2-ynylformamide
• CAS: 72570-22-0
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: IJFHZWWAMMJGPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 二氧化碳 在 苯硅烷 、 C₁₄H₂₄N₄Si*HI 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以70%的产率得到N-Methyl-N-(2-propinyl)-formamid
  参考文献：
  名称：

  NHC-亚甲硅烷基阳离子用于使用二氧化碳催化胺的N-甲酰化

  摘要：

  这项研究描述了硅（II）配合物的使用，即NHC-亚甲硅烷基阳离子配合物[（I Me）2 SiH] I（1，I Me =：C {N（Me）C（Me）} 2） ，以在温和条件下使用CO 2和PhSiH 3催化伯胺和仲胺的化学选择性N-甲酰化，以提供相应的甲酰胺为唯一产物（平均反应时间：4.5小时；伯胺，平均收率：95％，平均TOF ：8 h –1；仲胺，平均收率：98％，平均TOF：17 h –1）。活动1产品收率优于目前用于该催化的非过渡金属催化剂。机理研究表明，与非过渡金属催化剂相比，配合物1中的硅（II）中心通过不同的途径催化C–N键的形成。它依次激活CO 2，PhSiH 3和胺，这些胺通过二氢消除机理进行反应，形成甲酰胺，硅氧烷和二氢气体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03795

文献信息

• A NHC-Silyliumylidene Cation for Catalytic <i>N</i>-Formylation of Amines Using Carbon Dioxide
  作者：Bi-Xiang Leong、Yeow-Chuan Teo、Cloé Condamines、Ming-Chung Yang、Ming-Der Su、Cheuk-Wai So

  DOI：10.1021/acscatal.0c03795

  日期：2020.12.18

  This study describes the use of a silicon(II) complex, namely, the NHC-silyliumylidene cation complex [(IMe)2SiH]I (1, IMe = :CN(Me)C(Me)}2), to catalyze the chemoselective N-formylation of primary and secondary amines using CO2 and PhSiH3 under mild conditions to afford the corresponding formamides as a sole product (average reaction time: 4.5 h; primary amines, average yield: 95%, average TOF: 8

  这项研究描述了硅（II）配合物的使用，即NHC-亚甲硅烷基阳离子配合物[（I Me）2 SiH] I（1，I Me =：C N（Me）C（Me）} 2） ，以在温和条件下使用CO 2和PhSiH 3催化伯胺和仲胺的化学选择性N-甲酰化，以提供相应的甲酰胺为唯一产物（平均反应时间：4.5小时；伯胺，平均收率：95％，平均TOF ：8 h –1；仲胺，平均收率：98％，平均TOF：17 h –1）。活动1产品收率优于目前用于该催化的非过渡金属催化剂。机理研究表明，与非过渡金属催化剂相比，配合物1中的硅（II）中心通过不同的途径催化C–N键的形成。它依次激活CO 2，PhSiH 3和胺，这些胺通过二氢消除机理进行反应，形成甲酰胺，硅氧烷和二氢气体。