5,6,7,8-tetrahydro-1-benzyloxynaphthalene-4-boronic acid | 221087-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-1-benzyloxynaphthalene-4-boronic acid
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ylboronic acid；5,6,7,8-tetrahydro-1-benzyloxynaphthalene4-boronic Acid；(4-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)boronic acid
• CAS: 221087-85-0
• 化学式: C₁₇H₁₉BO₃
• 分子量: 282.147
• InChiKey: HDHXRYLXCLLYDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-1-benzyloxynaphthalene-4-boronic acid 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 、 ammonium formate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2,5-dimethylpyrrolyl)-6-[4-((4-methylpiperazinyl)ethoxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于6-苯基-2-氨基吡啶结构的神经元一氧化氮合酶的有效选择性抑制剂的构效关系。

  摘要：

  描述了一系列6-苯基-2-氨基吡啶的合成和结构-活性关系，这些6-苯基-2-氨基吡啶有效和选择性地抑制一氧化氮合酶（nNOS）的神经元亚型。来自该系列的化合物14bi在大鼠小脑中由harmaline诱导的cGMP形成，nNOS抑制的功能模型以及在PCP诱导的高运动性模型中表现出强大的体内活性。这些结果表明，14bi可能是用于评估nNOS抑制剂在中枢神经系统中潜在治疗应用的有用试剂。

  DOI：

  10.1021/jm030519g
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 正丁基锂 、 tributylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-1-benzyloxynaphthalene-4-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  基于6-苯基-2-氨基吡啶结构的神经元一氧化氮合酶的有效选择性抑制剂的构效关系。

  摘要：

  描述了一系列6-苯基-2-氨基吡啶的合成和结构-活性关系，这些6-苯基-2-氨基吡啶有效和选择性地抑制一氧化氮合酶（nNOS）的神经元亚型。来自该系列的化合物14bi在大鼠小脑中由harmaline诱导的cGMP形成，nNOS抑制的功能模型以及在PCP诱导的高运动性模型中表现出强大的体内活性。这些结果表明，14bi可能是用于评估nNOS抑制剂在中枢神经系统中潜在治疗应用的有用试剂。

  DOI：

  10.1021/jm030519g

文献信息

• 2-aminopyridines containing fused ring substituents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06211208B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  The present invention relates to 2-aminopyridine derivatives of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are each independently H, or together, A and B form a ring fused to the phenyl ring, said ring being saturated or unsaturated and containing from 5 to 7 ring member atoms, where said ring member atoms may optionally comprise from 1 to 2 heteroatoms selected independently from the group consisting of N, O or S, provided that no two adjacent ring members are heteroatoms; X is oxygen or a single bond; Y is (C1-C6)alkyl; R1 is hydrogen, (C1-C6)alkyl or a (C1-C6 alkyl) group substituted with —NR2R3 wherein R2 and R3 are either selected independently from the group consisting of H, alkyl, aryl, aralkyl or tetrahydronaphthalene, wherein said aryl group or said aryl moiety of said aralkyl group is phenyl or naphthyl, said alkyl group or said alkyl moiety of said aralkyl group contains from one to six carbon atoms and is straight-chained or branched, and said aryl group, said tetrahydronaphthalene or said aryl moiety of said aralkyl group is optionally substituted with from one to three of halogen, nitro, cyano, amino, (C1-C4)alkoxy and (C1-C4)alkylamino moieties, or R2 and R3 form, together with the nitrogen to which they are attached, a heterocyclic ring, or a cyclic or bicyclic ring which is saturated or unsaturated. The compounds of the invention have the ability to inhibit the activity of nitric oxide synthases (NOS), and hence, are useful in the treatment of diseases, conditions and disorders of the central nervous system, among others.

  本发明涉及以下式I的2-氨基吡啶衍生物： 或其药学上可接受的盐，其中 A和B各自独立地为H，或者一起，A和B形成与苯环融合的环，所述环饱和或不饱和，含有5至7个环成员原子，其中所述环成员原子可以选择性地包括从N、O或S组成的1至2个异原子，前提是相邻的两个环成员不是异原子； X为氧或单键； Y为（C1-C6）烷基； R1为氢、（C1-C6）烷基或用—NR2R3取代的（C1-C6烷基）基 其中R2和R3从H、烷基、芳基、芳基烷基或四氢萘烯中独立选择，其中所述芳基或所述芳基烷基的芳基部分是苯或萘基，所述烷基或所述芳基烷基的烷基部分含有1至6个碳原子，是直链或支链，所述芳基、所述四氢萘烯或所述芳基烷基的芳基部分可以选择性地用1至3个卤素、硝基、氰基、氨基、（C1-C4）烷氧基和（C1-C4）烷基氨基基团取代，或者R2和R3与它们连接的氮一起形成一个杂环环，或者饱和或不饱和的环或双环，本发明的化合物具有抑制一氧化氮合酶(NOS)活性的能力，因此，在治疗中枢神经系统等疾病、症状和紊乱中有用。
• Modulators of Mitotic Kinases
  申请人：Kasibhatla Srinivas Rao

  公开号：US20100190787A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to compounds of Formula (I), a prodrug, a polymorph, a tautomer, an enantiomer, a stereoisomer, a solvate, an N-oxide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (formula should be inserted here) which have inhibitory effect on one or more protein kinases that are involved in cell mitosis.

  本发明涉及式（I）的化合物，一种前药、多晶形、互变异构体、对映异构体、立体异构体、溶剂化物、N-氧化物或其药学上可接受的盐：（应在此处插入式）它们具有对参与细胞有丝分裂的一个或多个蛋白激酶具有抑制作用。
• WO2008/94575
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structure−Activity Relationships of Potent, Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase Based on the 6-Phenyl-2-aminopyridine Structure
  作者：John A. Lowe、Weimin Qian、Susan E. Drozda、Robert A. Volkmann、Deane Nason、Robert B. Nelson、Charles Nolan、Dane Liston、Karen Ward、Steve Faraci、Kim Verdries、Pat Seymour、Michael Majchrzak、Anabella Villalobos、W. Frost White

  DOI：10.1021/jm030519g

  日期：2004.3.1

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of 6-phenyl-2-aminopyridines that potently and selectively inhibit the neuronal isoform of nitric oxide synthase (nNOS) are described. Compound 14bi from this series exhibits potent in vivo activity in harmaline-induced cGMP formation in rat cerebellum, a functional model of nNOS inhibition, and in the PCP-induced hypermotility model in

  描述了一系列6-苯基-2-氨基吡啶的合成和结构-活性关系，这些6-苯基-2-氨基吡啶有效和选择性地抑制一氧化氮合酶（nNOS）的神经元亚型。来自该系列的化合物14bi在大鼠小脑中由harmaline诱导的cGMP形成，nNOS抑制的功能模型以及在PCP诱导的高运动性模型中表现出强大的体内活性。这些结果表明，14bi可能是用于评估nNOS抑制剂在中枢神经系统中潜在治疗应用的有用试剂。