(E)-4-(2-nitrovinyl)-1-trityl-1H-imidazole | 139285-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-4-(2-nitrovinyl)-1-trityl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-[(E)-2-nitroethenyl]-1-tritylimidazole
• CAS: 139285-03-3
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 381.434
• InChiKey: CYZVEIZDRGVMMR-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  552.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-nitrovinyl)-1-trityl-1H-imidazole 在 镍 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(3R,4R)-3-(4-imidazolyl)-4-methylpyrrolidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of the novel H3 agonist (+)-(3R,4R)-3-(4-imidazolyl)-4-methylpyrrolidine dihydrochloride (Sch 50971)

  摘要：

  A short, high yielding, enantioselective synthesis of the novel H-3 agonist Sch 50971 1 is described. The key enantiodifferentiating step is the 1,4-addition of a chiral N-propionyloxazolidinone to a nitroolefin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00380-3
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基-1H-咪唑-4-甲醇 在 哌啶 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-4-(2-nitrovinyl)-1-trityl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Kosaka, Keigo; Maruyama, Kazumi; Nakamura, Haruko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 8, p. 1941 - 1944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Michael Addition Reactions of Unmodified Aldehydes and Ketones with Nitroolefins Catalyzed by a Pyrrolidine Sulfonamide
  作者：Jian Wang、Hao Li、Bihshow Lou、Liansuo Zu、Hua Guo、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.200600115

  日期：2006.5.24

  Chiral (S)-pyrrolidine trifluoromethanesulfonamide has been shown to serve as an effective catalyst for direct Michael addition reactions of aldehydes and ketones with nitroolefins. A wide range of aldehydes and ketones as Michael donors and nitroolefins as acceptors participate in the process, which proceeds with high levels of enantioselectivity (up to 99 % ee) and diastereoselectivity (up to 50:1

  已显示手性（S）-吡咯烷三氟甲磺酰胺可作为醛和酮与硝基烯烃的直接迈克尔加成反应的有效催化剂。作为迈克尔供体的多种醛和酮以及作为受体的硝基烯烃参与了该过程，该过程以高水平的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达50：1 dr）进行。该方法已成功地用于有效的H（3）激动剂Sch 50917的有效合成中。此外，已经开发了一种用于制备（S）-吡咯烷三氟甲烷磺酰胺的实用三步程序。已经通过使用从头算和密度泛函方法研究了由该吡咯烷磺酰胺催化的参与迈克尔加成反应的高水平立体化学控制。已计算出了限速C-C键形成步骤的过渡态结构，该结构对应于关键烯胺中间体的反应构象的表面和表面加成。对这些结构的分析表明，氢键在催化中起重要作用，并且醛在形成2R，3S产物的反应中si-face攻击的能垒比导致2S，3R产物的表面攻击要低。 。相反，在酮的反应中，用于表面添加的能垒比用于硅表面添加的能垒低。在这些迈克尔
• Amine Catalysis with Substrates Bearing <i>N</i> ‐Heterocyclic Moieties Enabled by Control over the Enamine Pyramidalization Direction
  作者：Jasper S. Möhler、Tobias Schnitzer、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202002966

  日期：2020.12

  Stereoselective organocatalytic C−C bond formations that tolerate N‐heterocycles are valuable since these moieties are common motifs in numerous chiral bioactive compounds. Such transformations are, however, challenging since N‐heterocyclic moieties can interfere with the catalytic reaction. Here, we present a peptide that catalyzes conjugate addition reactions between aldehydes and nitroolefins bearing a

  可以耐受N杂环的立体选择性有机催化C-C键形成是有价值的，因为这些部分是许多手性生物活性化合物中的常见基序。然而，由于N-杂环部分会干扰催化反应，因此这种转化具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化醛与硝基烯烃之间的共轭加成反应的肽，该肽具有广泛的不同N-杂环基团，具有碱性和/或H键合位点，且产率和立体选择性优异。烯胺中间体的锥体化方向的调节实现了高的立体选择性。
• Synthesis of new 4,5,6,7-tetrahydro-3<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridine derivatives
  作者：Miguel F. Braña

  DOI：10.1002/jhet.5570400528

  日期：2003.9

  The synthesis of new ligands for the H3 histamine receptor is described. These new compounds are spinacine derivatives obtained by alkylation or Michael reaction at C6 position.

  描述了用于H 3组胺受体的新配体的合成。这些新化合物是通过烷基化或在C6位的迈克尔反应获得的菠菜碱衍生物。
• Enantio- and Diastereoselective Michael Addition of Cyclic Ketones/Aldehydes to Nitroolefins in Water as Catalyzed by Proline-Derived Bifunctional Organocatalysts
  作者：Daeil Bae、Jin Won Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02218

  日期：2022.12.16

  New l-proline-derived bifunctional secondary amine organocatalysts were synthesized for enantioselective Michael reactions in water as a solvent. Application of these catalysts in Michael additions provided high yield (up to 97%) with high stereoselectivity (dr up to 99:1 and ee up to 99%). The effect of phenyl group at (R)-C6 in the catalyst was investigated and played a key role in successful catalysis

  合成了新的l-脯氨酸衍生的双功能仲胺有机催化剂，用于在水中作为溶剂进行对映选择性迈克尔反应。这些催化剂在迈克尔加成中的应用提供了高收率（高达 97%）和高立体选择性（dr 高达 99:1 和 ee 高达 99%）。通过密度泛函理论计算，研究了催化剂中( R )-C 6处苯基的作用，发现其对催化成功起着关键作用。该反应的合成效用已通过 Sch 50971 的正式合成得到证实，Sch 50971 是一种新型组胺 H 3受体激动剂。
• [EN] REACTIONS OF ENOLIZABLE A-AMINO ALDEHYDES OR KETONES TO FORM AMINE<br/>[FR] REACTIONS ASYMETRIQUES ORGANOCATALYTIQUES DIRECTES D'ALPHA-AMINO-ALDEHYDES OU -CETONES ENOLISABLES EN VUE DE LA FORMATION DE PRODUITS AMINES ENANTIOMERIQUEMENT ENRICHIS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2006023720A3

  公开（公告）日：2007-01-11