1-phenyl-N-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanimine | 110819-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanimine
• 英文别名: 1,2,4-triazolo-3-iminomethyl-benzene；3-benzylidineamino[1,2,4]-triazole；1-phenyl-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)methanimine
• CAS: 110819-97-1
• 化学式: C₉H₈N₄
• mdl: MFCD00491018
• 分子量: 172.189
• InChiKey: RVXGGSBRFNEABA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  377.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 1-phenyl-N-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanimine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 5,6-diphenyl-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent cyclocondensation reactions of aminoazoles, arylpyruvic acids and aldehydes with controlled chemoselectivity

  摘要：

  The multicomponent reactions of 3-amino-1,2,4-triazoles/5-aminotetrazole with phenylpyruvic acids and aromatic aldehydes were studied using conventional thermal heating, ultrasonification and microwave dielectric heating. Two different reaction pathways for these cyclocondensations occurring under either kinetic or thermodynamic control were established depending on the temperature regime and building block selection. In case of aminotriazoles, an unprecedented reaction pathway leading to 5-aryl-7-hydroxy-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro [1,2,4]triazolol [1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acids was found and discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.089
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到1-phenyl-N-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  一种简便的声化学方案，用于合成 3-氨基-和 4-氨基-1,2,4-三唑衍生的希夫碱作为潜在的抗菌剂。

  摘要：

  已经开发出一种简便的方法用于合成衍生自取代和未取代的3-氨基-和4-氨基-1,2,4-三唑的席夫碱。氨基三唑与各种芳香醛的缩合在超声波照射 3-5 分钟内以优异的产率提供了所需的席夫碱。通过IR、1HNMR和质谱对合成的化合物进行了表征。还筛选了合成的化合物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌、宋内氏志贺氏菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌）和两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）菌株的抗菌潜力。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0229891

文献信息

• Synthesis of a New Series of<i>N-</i>Mannich Bases and Polyhydroxy Mannich Bases of Pharmaceutical Interest Related to Isatin and Its Schiff Bases
  作者：Elsayed M. Afsah、Ahmad A. Fadda、Ahlam H. Hanash

  DOI：10.1002/jhet.3097

  日期：2018.3

  appropriate aldimine afforded the N‐Mannich bases 2–3 and the bis‐base 4. Treatment of 1 with glutaric dialdehyde and morpholine gave the bis‐base 5. Mannich reaction of the Schiff bases 6a–f derived from 1, led to the new Mannich bases and bis‐bases 7–9. The use of N‐methyl‐D‐glucamine as the amine component in the Mannich reaction with 6b–f led to the polyhydroxy Mannich bases 11–13.

  靛红的反应1与苯甲醛和仲胺或得到相应的醛亚胺Ñ -Mannich立足2 - 3和双-基4。用戊二醛和吗啉处理1得到双碱基5。源自1的席夫碱6a – f的曼尼希反应导致了新的曼尼希碱和双碱7 – 9。使用Ñ甲基d -glucamine为与曼尼希反应胺组分6B - ˚F导致多羟基曼尼期碱11 - 13。
• Synthesis and Antifungal Activities of Some New 5,7-Disubstituted[1,2,4]Triazolo[1,5-<i>a</i>]Pyrimidin-6-one Derivatives
  作者：Susanta Kumar Borthakur、Sukanya Borthakur、Debarshi Goswami、Paran Boruah、Pabitra Kumar Kalita

  DOI：10.1002/jhet.2479

  日期：2016.11

  Synthesis of a new series of [1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidin‐6‐one by [4 + 2]cycloaddition reaction of 3‐benzylidineamino[1,2,4]triazole with monophenyl ketene and diphenyl ketene generated in situ from phenylacetyl chloride and diphenylacetyl chloride in the presence of triethylamine is described. The newly synthesized compounds were also tested for antifungal activities against Rhizoctonia solani

  通过3-苄基氨基[1,2,4]三唑与单苯基乙烯酮和[3]的[4 + 2]环加成反应合成一系列新的[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-6-one描述了在三乙胺存在下由苯基乙酰氯和二苯基乙酰氯原位生成的二苯基乙烯酮。还测试了新合成的化合物对茄根霉和木霉的抗真菌活性。
• 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies of some Schiff bases derived from 3-amino-1,2,4-triazole
  作者：Y.M. Issa、H.B. Hassib、H.E. Abdelaal

  DOI：10.1016/j.saa.2009.08.042

  日期：2009.11

  support for the results reached from 1H NMR studies. The mass spectral results are taken as a tool to confirm the structure of the investigated compounds. The base peak (100%), mostly the M-1 peak, indicates the facile loss of hydrogen radical. The fragmentation pattern of the unsubstituted Schiff base is taken as the general scheme. Differences in the other schemes result from the effect of the electronegativity

  制备衍生自3-氨基-1,2,4-三唑和不同取代的芳族醛的杂环席夫碱，并进行1 H NMR，13 C NMR和质谱分析。DMSO中的1 H NMR光谱在9.35–8.90 ppm区域内显示出尖锐的单峰，与偶氮甲碱质子相对应。该信号的位置在很大程度上取决于苯并部分的取代基的性质。可以看出，三唑环（5 C）芳香质子信号的形状，位置和积分值明显受到交换速率，弛豫时间，溶液浓度以及所用溶剂的影响。13C NMR被认为是1 H NMR研究结果的重要依据。质谱结果被用作确认所研究化合物结构的工具。基本峰（100％），主要是M-1峰，表明氢自由基的易失性。将未取代的席夫碱的片段化模式作为一般方案。其他方案的差异是由于芳环上连接的取代基的电负性影响所致。
• Reactivity of triazolyl Schiff bases with Ru(II)-2,2′-bipyridyl: Synthesis, spectroscopic characterization of isomers and their photo-physical properties
  作者：Vinod K. Yadav、Sanjib Kar、L. Mishra

  DOI：10.1016/j.poly.2008.09.012

  日期：2009.1

  were allowed to react with cis-Ru(bpy)2Cl2 · 2H2O. Isomers of the mononuclear complexes Ru(bpy)2L1]PF6 · NH4PF6 (1a, N4) and [Ru(bpy)2L1]PF6 · 0.5NH4PF6 (1b, N2), and the dinuclear Ru(II) complexes [Ru(bpy)2L2Ru(bpy)2](PF6)2 · NH4PF6 (2a, N4N4), [Ru(bpy)2L2Ru(bpy)2](PF6)2 · NH4PF6 · 2H2O (2b, N2N2) and [Ru(bpy)2L2Ru(bpy)2](PF6)3 · NH4PF6 (2c, Ru(II)-Ru(III)) were separated by column chromatography and

  3-氨基-1 H -1,2,4-三唑与苯甲醛和对苯二甲醛的缩合提供Schiff碱1,2,4-三唑并-3-亚氨基苯L 1 H和1,4-bis （1,2,4-三唑-3-亚氨基）苯L 2 H 2。使特征良好的席夫碱与顺式-Ru（bpy）2 Cl 2  ·2H 2 O反应。单核络合物Ru（bpy）2 L 1 ] PF 6  ·NH 4 PF 6（1a，N4）的异构体和[Ru（bpy）2 L 1 ] PF 6 ·0.5NH 4 PF 6（1b，N2）和双核Ru（II）络合物[Ru（bpy）2 L 2 Ru（bpy）2 ]（PF 6）2  ·NH 4 PF 6（2a，N4N4）， [Ru（bpy）2 L 2 Ru（bpy）2 ]（PF 6）2  ·NH 4 PF 6  ·2H 2 O（2b，N2N2）和[Ru（bpy）2 L 2 Ru（bpy）2 ]（PF 6）3  ·NH通过柱色谱分离4 PF 6（
• Borthakur, Susanta K.; Boruah, Paran; Goswami, Birendra N., Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 7, p. 1005 - 1008
  作者：Borthakur, Susanta K.、Boruah, Paran、Goswami, Birendra N.

  DOI：——

  日期：——