decyltriethylsilane | 18408-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: decyltriethylsilane
• 英文别名: et3Si(n-dec)；triethyl-decyl-silane；Triaethyl-decyl-silicium；Triaethyl-decyl-silan；Decyl-triethyl-silane；decyl(triethyl)silane
• CAS: 18408-00-9
• 化学式: C₁₆H₃₆Si
• 分子量: 256.547
• InChiKey: FCHQAKNQGRFZDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241 °C(Press: 200 Torr)
• 密度：
  0.8036 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyltriethylsilane 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用三（三氟乙酸盐）碘对未活化四烷基硅烷中的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解

  摘要：

  有机硅烷是有机化学中合成有用的试剂和前体。然而，未活化的 Si-C(sp3) 键在常规反应条件下的典型惰性阻碍了简单的四烷基硅烷在有机合成中的应用。在此，我们报告了使用三（三氟乙酸）碘对未活化四烷基硅烷的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解。该反应在温和条件下（-50°C 至室温）顺利进行，并耐受各种极性官能团，从而使随后的 Tamao-Fleming 氧化能够提供相应的醇。该反应的核磁共振实验和密度泛函理论计算表明，烷基从 Si 转移到 I(III) 中心和 Si-O 键的形成协同进行，得到烷基-λ3-碘烷和三氟乙酸甲硅烷基酯。开发的方法能够使用未活化的四烷基硅烷作为高度稳定的合成前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11645
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 正癸烯 在 C₂₄H₄₄BClN₂P₂Pt 作用下， 以 十二烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 decyltriethylsilane
  参考文献：
  名称：

  带有硼基PBP钳位配体的铂配合物：合成，结构和作为1-癸烯氢化硅烷化催化剂的应用†

  摘要：

  合成了四个带有硼基PBP钳形配体和氯化物，氢化物，三氟甲磺酸酯和双（三氟甲磺酰基）酰亚胺的铂（II）配合物，并对其结构进行了表征。事实证明，PBP-氯化铂是使用以下试剂进行氢化硅烷化反应的活性催化剂1-癸烯 和 三乙基硅烷。

  DOI：

  10.1039/c2dt31892j

文献信息

• Metal–Organic Frameworks Stabilize Mono(phosphine)–Metal Complexes for Broad-Scope Catalytic Reactions
  作者：Takahiro Sawano、Zekai Lin、Dean Boures、Bing An、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.6b06239

  日期：2016.8.10

  Mono(phosphine)-M (M-PR3; M = Rh and Ir) complexes selectively prepared by postsynthetic metalation of a porous triarylphosphine-based metal-organic framework (MOF) exhibited excellent activity in the hydrosilylation of ketones and alkenes, the hydrogenation of alkenes, and the C-H borylation of arenes. The recyclable and reusable MOF catalysts significantly outperformed their homogeneous counterparts

  通过多孔三芳基膦基金属有机骨架 (MOF) 的后合成金属化选择性制备的单 (膦)-M (M-PR3; M = Rh 和 Ir) 配合物在酮和烯烃的氢化硅烷化、氢化烯烃和芳烃的 CH 硼化。可回收和可重复使用的 MOF 催化剂显着优于其均相催化剂，大概是通过防止催化循环中有害的歧化反应/配体交换来稳定 M-PR3 中间体。
• Deoxygenative Silylation of C(sp³)–O Bonds with Hydrosilane by Cooperative Catalysis of Gold Nanoparticles and Solid Acids
  作者：Hiroki Miura、Yuki Yasui、Yosuke Masaki、Masafumi Doi、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.3c00973

  日期：2023.5.19

  Efficient deoxygenative silylation of C(sp3)–O bonds with hydrosilanes by supported Au catalysts is described. Gold nanoparticles supported on TiO2 enabled various hydrosilanes to be used as sources of silyl groups in C–Si cross-coupling reactions. A variety of alkyl acetates and propargyl carbonates participated in the Au-catalyzed reactions to furnish the corresponding alkyl and allenylsilanes in

  描述了负载型 Au 催化剂对 C(sp 3 )–O 键与氢硅烷的有效脱氧硅烷化。负载在 TiO 2上的金纳米粒子使各种氢硅烷能够在 C-Si 交叉偶联反应中用作甲硅烷基的来源。各种乙酸烷基酯和碳酸炔丙酯参与了金催化的反应，以高产率提供相应的烷基和烯丙基硅烷。此外，Au/TiO 2对环醚的开环甲硅烷基化也有效。详细的机理研究证实标题反应涉及甲硅烷基和烷基自由基中间体的形成，而 Au 纳米颗粒作为单电子转移催化剂与金属氧化物表面的路易斯酸位点的合作是氢硅烷异常反应性的原因特定的 C(sp 3 )–Si 键形成。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 14, page 41 - 44
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Organo-silicon Compounds. I. Synthesis and Properties of n-Alkyltrimethyl- and n-Alkyltriethyl-silanes
  作者：F. C. Whitmore、L. H. Sommer、P. A. Di Giorgio、W. A. Strong、R. E. van Strien、D. L. Bailey、H. K. Hall、E. W. Pietrusza、G. T. Kerr

  DOI：10.1021/ja01207a035

  日期：1946.3
• Vinyl- and allylsilanes from the rhodium(I)-catalyzed hydrosilylation of 1-alkenes with trialkylsilanes
  作者：Anatoli Onopchenko、Edward T. Sabourin、David L. Beach

  DOI：10.1021/jo00192a030

  日期：1984.9