7-nitro-3-phenyl-2(4)H-benzo[1,2,4]oxadiazine | 61773-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-nitro-3-phenyl-2(4)H-benzo[1,2,4]oxadiazine
• 英文别名: 7-nitro-3-phenyl-4H-benz[e][1,2,4]oxadiazine；7-Nitro-3-phenyl-4H-benz[e][1,2,4]oxadiazin；3-Phenyl-7-nitro-4H-1,2,4-benzoxadiazin；7-nitro-3-phenyl-2H-1,2,4-benzoxadiazine
• CAS: 61773-28-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: MPORELSHUPRHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 7-nitro-3-phenyl-2(4)H-benzo[1,2,4]oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  Werner; Herberger, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2687,2689

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Nitrile Oxides with<i>N</i>-Aryl-<i>S</i>,<i>S</i>-dimethylsuIfimides
  作者：Shinsaku Shiraishi、Tadashi Shigemoto、Shojiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.563

  日期：1978.2

  Both benzimidazole 3-oxides and 1,2,4-benzoxadiazines were formed in reactions of sterically-stabilized benzonitrile oxides with N-aryl-S,S-dimethylsulfimides, whereas only 1,2,4-benzoxadiazines were produced in reactions of 2,6-unsubstituted benzonitrile oxides. The reactions are thought to proceed via the intermediacy of a nitroso compound formed by the nucleophilic attack of sulfimide on the carbon

  苯并咪唑 3-氧化物和 1,2,4-苯并恶二嗪均在空间稳定的苯甲腈氧化物与 N-芳基-S,S-二甲基亚砜的反应中形成，而在 2 的反应中仅产生 1,2,4-苯并恶二嗪， 6-未取代的苄腈氧化物。该反应被认为是通过亚硝基化合物的中间作用进行的，亚硝基化合物是由亚砜亲核攻击氧化腈的碳原子和随后释放二甲基硫醚形成的。该中间体的亚硝基的氮或氧原子可以攻击源自磺酰亚胺的苯环的邻位分别形成苯并咪唑3-氧化物或1,2,4-苯并恶二嗪，亚硝基与C共轭对于衍生自 2,6-未取代的氧化苄腈的中间体，-芳基可以以顺式形式获得，因此，发生独特的 O-攻击以提供 1,2,4-苯并恶二嗪。另一方面，不能考虑亚硝基与 C-芳基的共轭...
• Werner; Herberger, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2687,2689
  作者：Werner、Herberger

  DOI：——

  日期：——