3-methyl-5-methylene-thiazolidin-2-one (1-pyridin-2-yl-ethylidene)-hydrazone | 71555-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-methylene-thiazolidin-2-one (1-pyridin-2-yl-ethylidene)-hydrazone
• 英文别名: 3-methyl-5-methylidene-N-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)-1,3-thiazolidin-2-imine
• CAS: 71555-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄S
• 分子量: 246.336
• InChiKey: ARAOUCJBZLIDNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  389.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 3-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazinecarbodithioate 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methyl-5-methylene-thiazolidin-2-one (1-pyridin-2-yl-ethylidene)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半脲酮。2.N4，N4-二取代的衍生物作为潜在的抗疟剂。

  摘要：

  我们最近描述的N4-单取代的2-乙酰基吡啶硫代氨基甲唑烷中最有效的抗疟药具有环己基或苯基取代基，并在感染伯氏疟原虫的小鼠中分别产生160和320 mg / kg的剂量。我们在这里报告了有关的一系列N4，N4-二取代的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮。在N 4上带有烷基或环烷基取代基的该组的几个成员显示出优于最活泼的单取代的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮的活性。但是，当将N4-氮原子掺入六元或七元环（例如哌啶，哌嗪或氮杂双环[3.2.2]壬烷系统）以产生具有固化特性的化合物时，效力会得到最大改善。剂量低至20 mg / kg。

  DOI：

  10.1021/jm00197a017

文献信息

• 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 2. N4,N4-Disubstituted derivatives as potential antimalarial agents
  作者：Daniel L. Klayman、John P. Scovill、Joseph F. Bartosevich、Carl J. Mason

  DOI：10.1021/jm00197a017

  日期：1979.11

  The most effective antimalarial agents among the N4-monosubstituted 2-acetylpyridine thiosemicarbazones recently described by us have a cyclohexyl or a phenyl substituent and produce cures in Plasmodium berghei infected mice at a dose of 160 and 320 mg/kg, respectively. We report here on a related series of N4,N4-disubstituted 2-acetylpyridine thiosemicarbazones. Several members of this group bearing

  我们最近描述的N4-单取代的2-乙酰基吡啶硫代氨基甲唑烷中最有效的抗疟药具有环己基或苯基取代基，并在感染伯氏疟原虫的小鼠中分别产生160和320 mg / kg的剂量。我们在这里报告了有关的一系列N4，N4-二取代的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮。在N 4上带有烷基或环烷基取代基的该组的几个成员显示出优于最活泼的单取代的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮的活性。但是，当将N4-氮原子掺入六元或七元环（例如哌啶，哌嗪或氮杂双环[3.2.2]壬烷系统）以产生具有固化特性的化合物时，效力会得到最大改善。剂量低至20 mg / kg。