(E)-methyl trideca-2,12-dienoate | 51148-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl trideca-2,12-dienoate
• 英文别名: methyl (2E)-trideca-2,12-dienoate
• CAS: 51148-60-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: RCNULLVGEWLADG-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl trideca-2,12-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(E)-trideca-2,12-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化Z选择性烯烃复分解反应中的烯烃化学选择性

  摘要：

  螯合钌催化剂可以促进高度化学选择性的烯烃复分解。在内E烯烃存在下，末端Z烯烃和内Z烯烃选择性地反应形成新的Z烯烃。还观察到末端烯烃相对于空间位阻和电子失活的烯烃的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201302724
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-10-undecene 、 2-苯基亚硫酰基乙酸甲酯 生成 (E)-methyl trideca-2,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic reactions. Alkylative elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00829a089

文献信息

• Difluorination of Alkenes with Iodotoluene Difluoride
  作者：Shoji Hara、Jun Nakahigashi、Kenji Ishi-i、Masaki Sawaguchi、Hiroshi Sakai、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1055/s-1998-1714

  日期：1998.5

  Terminal and cyclic alkenes reacted with iodotoluene difluoride and Et3N-5HF to give vic-difluoro products selectively.

  端位和环状烯烃与碘甲苯二氟化物和Et3N-5HF反应，选择性地生成邻位二氟化物产物。
• Phospholane-Catalyzed Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201500243

  日期：2015.5

  We identified 2-phenylisophosphindoline 2-oxide as a suitable and potentially tunable catalyst for the catalytic Wittig reaction of aldehydes with activated organohalides. This catalyst was obtained by a straightforward two-step synthesis. Trimethoxysilane proved to be an efficient reducing agent for the in situ generation and regeneration of the catalyst from the corresponding phosphane oxide. Sodium

  我们确定 2-苯基异膦二氢吲哚 2-氧化物是醛与活化有机卤化物的催化 Wittig 反应的合适且可能可调的催化剂。该催化剂是通过简单的两步合成获得的。三甲氧基硅烷被证明是一种有效的还原剂，用于从相应的氧化膦原位生成和再生催化剂。碳酸钠被确定为适合转化的碱。这是笔记
• First Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201403113

  日期：2014.11

  introduce a novel catalytic Wittig reaction based on an inexpensive and readily available phosphane oxide as a precatalyst. The performance of the reaction under microwave irradiation led to significantly improved yields and reaction rates relative to those obtained under conventional heating. Moreover, herein we enclose the first example of the asymmetric catalytic Wittig reaction based on a chiral

  我们介绍了一种新型的催化 Wittig 反应，该反应基于廉价且容易获得的氧化磷作为预催化剂。与在常规加热下获得的反应相比，微波辐射下的反应性能显着提高了产率和反应速率。此外，我们在此附上基于手性磷烷作为催化剂的不对称催化 Wittig 反应的第一个例子。
• Scope and Limitation of the Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh、Thomas Werner

  DOI：10.1002/ejoc.201500310

  日期：2015.7

  We have developed a microwave-assisted catalytic Wittig reaction. In this paper, we give full account of the scope and limitations of this reaction. A screening of various commercially available phosphine oxides as precatalysts revealed Bu3P=O to be the most promising candidate. We tested 10 silanes for the in situ reduction of the phosphine oxide to generate Bu3P as the actual catalyst. Different

  我们开发了一种微波辅助催化 Wittig 反应。在本文中，我们充分考虑了该反应的范围和局限性。对各种市售氧化膦作为预催化剂的筛选表明，Bu3P=O 是最有希望的候选者。我们测试了 10 种硅烷原位还原氧化膦以生成 Bu3P 作为实际催化剂。测试不同的环氧化物作为掩蔽碱。在这方面，环己烯氧化物和丁烯氧化物被证明是合适的。该反应可在 125 °C 下进行，但在 150 °C 下可获得更高的产率和 E/Z 选择性。在优化的反应条件下，报道了各种醛类转化为相应烯烃的40多个实例。以高达 88% 的产率获得了具有高 E 选择性的产物。
• Iridium-catalyzed Reductive Olefination of <i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Shota Iiyama、Kazuki Mizutani、Takaaki Sato

  DOI：10.1246/cl.230245

  日期：2023.8.5