N-benzyl-2-benzoxazolylsulfenamide | 143392-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-benzyl-2-benzoxazolylsulfenamide
• 英文别名: N-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 143392-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: RXLZXAAUCXYXET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-benzoxazolylsulfenamide 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 methyl N-benzyl-N-(benzoxazol-2-ylsulfonyl)-D-alaninate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基磺酰胺合成：范围和限制

  摘要：

  杂芳基磺酰胺是医药和农业化学工业中重要的结构基序。然而，它们的合成通常依赖于使用杂芳基磺酰氯，这是一种不稳定且有毒的试剂。在这里，我们报告了一个协议，该协议允许杂芳基硫醇和伯胺直接氧化偶联，容易获得且价格低廉的商品化学品。转化在温和的反应条件下进行，并以良好的收率产生所需的N-烷基化磺酰胺。N-烷基杂芳基磺酰胺可以使用微波促进的 Fukuyama-Mitsunobu 反应进一步转化为N , N-二烷基杂芳基磺酰胺。因此，开发的协议能够在温和的条件下制备以前难以制备的磺胺类药物（有毒试剂、苛刻的条件和低产率）。

  DOI：

  10.1039/d2ob00345g
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2-巯基苯并恶唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-benzyl-2-benzoxazolylsulfenamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基磺酰胺合成：范围和限制

  摘要：

  杂芳基磺酰胺是医药和农业化学工业中重要的结构基序。然而，它们的合成通常依赖于使用杂芳基磺酰氯，这是一种不稳定且有毒的试剂。在这里，我们报告了一个协议，该协议允许杂芳基硫醇和伯胺直接氧化偶联，容易获得且价格低廉的商品化学品。转化在温和的反应条件下进行，并以良好的收率产生所需的N-烷基化磺酰胺。N-烷基杂芳基磺酰胺可以使用微波促进的 Fukuyama-Mitsunobu 反应进一步转化为N , N-二烷基杂芳基磺酰胺。因此，开发的协议能够在温和的条件下制备以前难以制备的磺胺类药物（有毒试剂、苛刻的条件和低产率）。

  DOI：

  10.1039/d2ob00345g

文献信息

• Novel sulfenamides as promising acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Carla Proença、M. Luísa Serralheiro、M. Eduarda Araújo、Teresa Pamplona、Susana Santos、M. Soledade Santos、Fátima Frazão

  DOI：10.1002/jhet.752

  日期：2011.11

  Several sulfenamide derivatives were designed as possible acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. New sulfenamides were synthesized and proved to be stable under the physiological conditions used in the enzymatic assays. N‐benzyl‐2‐benzoxazolylsulfenamide (8) and N‐benzyl‐2‐benzimidazolylsulfenamide (9) revealed anti‐AChE activity with IC50 values of 0.6 and 0.8 μM, respectively, values of the same

  几种亚磺酰胺衍生物被设计为可能的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。合成了新的亚磺酰胺，并证明在酶法测定所用的生理条件下稳定。ñ -苄基-2- benzoxazolylsulfenamide（8）和ñ -苄基-2- benzimidazolylsulfenamide（9）揭示抗胆碱酯酶活性的IC 50倍为0.6的值和0.8μ中号分别相同大小所报道的加兰他敏的值和他克林。根据与十二烷基硫酸钠（SDS）胶束的相互作用/分配，评估了对生物部位的亲和力。抑制活性曲线是根据分配给疏水性阴离子环境和分子几何结构来推断的。XCSN二面角与共线性的偏差是与酶特异性相关的主要参数。J.杂环化​​学。（2011）。
• KR2021/149392
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