2-[(甲基磺酰基)氧基]-5-硝基苯甲酸甲酯 | 80430-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(甲基磺酰基)氧基]-5-硝基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基2-[(甲基磺基基)氧代]-5-硝基苯酸酯
• 英文名称: Methyl-2-methane sulfonyloxy-5-nitro-benzoate
• 英文别名: Methyl 2-((methylsulphonyl)oxy)-5-nitrobenzoate；methyl 2-methylsulfonyloxy-5-nitrobenzoate
• CAS: 80430-23-5
• 化学式: C₉H₉NO₇S
• 分子量: 275.239
• InChiKey: BDSHDAZYGZUZQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(甲基磺酰基)氧基]-5-硝基苯甲酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以90.9%的产率得到2-methanesulfonyloxy-5-aminobenzoic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种奥沙拉秦钠重要中间体氢化物的合成方 法

  摘要：

  本发明公开了一种奥沙拉秦钠重要中间体氢化物的合成方法，它是将化合物I在催化剂（I）和催化剂（II）的协同催化下，在有机溶剂中与氢气在30‑50℃反应3‑5小时，反应完毕后，过滤，滤液降温至‑10‑0℃，加入无机酸类溶剂析晶，过滤得到氢化物。本发明的合成步骤同时采用两种催化剂协同催化化合物I与氢气进行氢化反应，可以达到提高氢化反应的选择性，降低副产物，提高产物的质量及反应收率的目的。

  公开号：

  CN106478465B
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-[(甲基磺酰基)氧基]-5-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Method and intermediates for preparing high purity

  摘要：

  一种制备式I的3,3'-偶氮基-(6-羟基苯甲酸)及其至少98％纯度的盐，用于治疗炎症性肠病的方法。根据本发明，化合物II被重氮化，获得的重氮盐与化合物III偶联。形成的中间体IV也包括在本发明中，其式为：##STR4## 在碱性介质中水解形成化合物I。其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3表示低烷基，R.sub.2也可能是取代的苯基。

  公开号：

  US04528367A1

文献信息

• 一种奥沙拉秦钠重要中间体氢化物的合成方 法
  申请人：天津力生制药股份有限公司

  公开号：CN106478465B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种奥沙拉秦钠重要中间体氢化物的合成方法，它是将化合物I在催化剂（I）和催化剂（II）的协同催化下，在有机溶剂中与氢气在30‑50℃反应3‑5小时，反应完毕后，过滤，滤液降温至‑10‑0℃，加入无机酸类溶剂析晶，过滤得到氢化物。本发明的合成步骤同时采用两种催化剂协同催化化合物I与氢气进行氢化反应，可以达到提高氢化反应的选择性，降低副产物，提高产物的质量及反应收率的目的。
• Unusual impurity formation during the process development of Olsalazine sodium leads to a new efficient and economical synthesis of tricaine mesylate
  作者：Sudhir P. Chaskar、Ramchandra Honparkhe、Jagdish Chavan、Amit Dhumal、Narendra K. Tripathy、Chinmoy Pramanik、Ashok Chaudhari、Rakesh G. Thorat、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1002/jhet.4645

  日期：——

  An impurity formation during the nitro group reduction for the synthesis of Olsalazine Sodium API, which was later explored for the development of a short and efficient manufacturing process for tricaine mesylate is reported here. The highlight of the synthesis is, during the nitro group reduction, the deoxygenation occurs forming the core of tricaine and the leaving mesyloxy group serves as a counter

  本文报道了奥沙拉嗪钠 API 合成过程中硝基还原过程中形成的杂质，后来为开发甲磺酸三卡因的短而高效的生产工艺而进行了探索。该合成的亮点是，在硝基还原过程中，发生脱氧反应，形成三卡因核心，而留下的甲磺氧基作为抗衡阴离子，一步形成甲磺酸三卡因。这里报道的方法避免了分离游离碱和单独的盐形成步骤的需要，因此更加经济和有效。
• A method and intermediates for preparing 3,3'-azo-bis-(6-hydroxy benzoic acid)
  申请人：PHARMACIA AB

  公开号：EP0036636B1

  公开（公告）日：1984-02-15
• US4528367A
  申请人：——

  公开号：US4528367A

  公开（公告）日：1985-07-09
• Method and intermediates for preparing high purity
  申请人：Pharmacia AB

  公开号：US04528367A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  A method of preparing 3,3'-azo-bis-(6-hydroxy benzoic acid) of formula I ##STR1## and salts thereof in at least 98% purity for treating inflammatory intestinal diseases. According to the invention a compound II ##STR2## is diazotized, and the diazonium salt obtained is coupled with a compound III ##STR3## The formed intermediate IV, which is also comprised by the invention, ##STR4## is hydrolized in alkaline medium to form the compound I. R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 signify lower alkyl, R.sub.2 also possibly substituted phenyl.

  一种制备式I的3,3'-偶氮基-(6-羟基苯甲酸)及其至少98％纯度的盐，用于治疗炎症性肠病的方法。根据本发明，化合物II被重氮化，获得的重氮盐与化合物III偶联。形成的中间体IV也包括在本发明中，其式为：##STR4## 在碱性介质中水解形成化合物I。其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3表示低烷基，R.sub.2也可能是取代的苯基。