tert-butyl benzyl(but-3-yn-1-yl)carbamate | 142301-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyl(but-3-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl benzyl(but-3-ynyl)carbamate；tert-butyl N-benzyl-N-but-3-ynylcarbamate
• CAS: 142301-75-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: VYGPDEKXPASVAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(but-3-yn-1-yl)carbamate 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 苄基-2-丙炔胺
  参考文献：
  名称：

  高炔丙基N-氨基甲酸酯的碘氨基甲酸酯化：轻度和立体选择性进入官能化的恶二酮-2-酮

  摘要：

  使用碘作为亲电子试剂，开发了高效率的普通炔丙基N-Cbz氨基甲酸酯碘代氨基甲酸酯化方法。该区域和立体选择性环化产生（E）-6-碘亚甲基-恶二酮-2-酮，其可以通过钯交叉偶联反应随后氢化而进一步转化以产生1,3-恶二酮-2-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700231
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 tert-butyl benzyl(but-3-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性钯催化的芳基和乙烯基化丙二烯碳环化级联反应。

  摘要：

  大量装饰的螺内酰胺的对映选择性合成是通过芳基或乙烯基化的异戊烯碳环化级联反应完成的。在磷酸银的介导下，在催化性Pd（OAc）2和手性双（恶唑啉）配体的存在下，使一系列与烯丙基连接的亲核亲核试剂和芳基或乙烯基碘反应，从而以高收率和高对映体产率提供螺内酰胺产品。和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc42079e

文献信息

• Streamlined Synthesis of C(sp³)-Rich <i>N</i>-Heterospirocycles Enabled by Visible-Light-Mediated Photocatalysis
  作者：Nils J. Flodén、Aaron Trowbridge、Darren Willcox、Scarlett M. Walton、Yongjoon Kim、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.9b03372

  日期：2019.5.29

  We report a general visible-light-mediated strategy that enables the construction of complex C(sp3)-rich N-heterospirocycles from feedstock aliphatic ketones and aldehydes with a broad selection of alkene-containing secondary amines. Key to the success of this approach was the utilization of a highly reducing Ir-photocatalyst and orchestration of the intrinsic reactivities of 1,4-cyclohexadiene and

  我们报告了一种一般可见光介导的策略，该策略能够从原料脂肪族酮和醛中构建复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles，并具有多种含烯烃的二级胺。这种方法成功的关键是利用高度还原的 Ir 光催化剂和协调 1,4-环己二烯和 Hantzsch 酯的内在反应性。这种方法提供了对复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles 的简化访问，显示与基于片段的铅识别程序相关的结构和功能特征。
• Synthesis of homopropargylamines from 2-cyanoazetidines
  作者：P. Quinodoz、K. Wright、B. Drouillat、O. David、J. Marrot、F. Couty

  DOI：10.1039/c6cc05713f

  日期：——

  Mild generation of vinylidene carbene from α-amino nitrile is the basis of a new synthesis of homopropargylamines.

  从α-氨基腈中产生乙烯基碳烯是合成同异丙炔胺的新方法的基础。
• Multifunctional 1,3-diphenylguanidine for the carboxylative cyclization of homopropargyl amines with CO₂ under ambient temperature and pressure
  作者：Xiao-Tong Gao、Shi-Liang Xie、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c9cc07671a

  日期：——

  could be utilized for the carboxylative cyclization of homopropargyl amines with CO2 under ambient temperature and pressure, in combination with AgSbF6, which enabled the synthesis of both chiral and achiral 2-oxazinones efficiently. A mechanistic study revealed that the multi-functionality of DPG is critical to the success of the reaction.

  本文中，我们报道1,3-二苯基胍（DPG）可以在常温常压下与CO 2与AgSbF 6结合用于高炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应，从而能够合成手性和非手性2-恶嗪酮有效率的。机理研究表明，DPG的多功能性对于反应的成功至关重要。
• CATALYTIC SYSTEMS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CHIRAL AMINES BY ENANTIODIVERGENT RADICAL C-H AMINATION
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20200317627A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In one aspect, the disclosure relates to a mode of asymmetric induction in radical processes based on sequential combination of enantiodifferentiative H-atom abstraction and stereoretentive radical substitution. Also disclosed is an asymmetric system for stereoselective synthesis of strained 5-membered cyclic sulfamides via radical 1,5-C—H amination of sulfamoyl azides. The disclosed metalloradical system can control the degree and sense of asymmetric induction in the catalytic radical C—H amination in a systematic manner. The disclosed system is applicable to a broad scope of substrates with different types of C(sp 3 )-H bonds and exhibits reactivity and selectivity, providing access to both enantiomers of useful 5-membered cyclic sulfamides in a highly enantioenriched form. Also disclosed are catalysts useful in these processes. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  在一个方面，该公开涉及基于手性差异化氢原子抽取和立体保留自由基取代的顺序组合的不对称诱导模式在自由基过程中的应用。还公开了一种用于通过磺胺酰叠氮化物的自由基1,5-C—H胺化对合成受限的5-成员环磺胺的立体选择性合成的不对称系统。所公开的金属自由基系统可以以系统化的方式控制催化自由基C—H胺化中的不对称诱导程度和方向。所公开的系统适用于具有不同类型的C(sp3)-H键的广泛底物范围，并表现出反应性和选择性，以高度手性富集形式提供对有用的5-成员环磺胺的两个对映体的访问。还公开了在这些过程中有用的催化剂。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不打算限制本公开。
• Biogenetically Inspired Total Syntheses of<i>Lycopodium</i>Alkaloids, (+)-Flabellidine and (−)-Lycodine
  作者：Masayuki Azuma、Tetsuya Yoshikawa、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/ja507016g

  日期：2014.8.20

  The first asymmetric total synthesis of (+)-flabellidine (2) and the shortest total synthesis of (-)-lycodine (3) were accomplished by a strategy featuring the one-pot construction of a tetracyclic lycodine skeleton from a linear precursor, which was inspired by the biosynthetic consideration of Lycopodium alkaloids.

  (+)-flabellidine (2) 的第一个不对称全合成和 (-)-lycodine 的最短全合成 (3) 是通过一种策略完成的，该策略的特点是从线性前体中一锅法构建四环 lycodine 骨架，其中灵感来自石松生物碱的生物合成考虑。