tert-butyldimethyl((1-phenylallyl)oxy)silane | 73795-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((1-phenylallyl)oxy)silane
• 英文别名: Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl[(1-phenyl-2-propenyl)oxy]-；tert-butyl-dimethyl-(1-phenylprop-2-enoxy)silane
• CAS: 73795-12-7
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: RFXKDQLXVIXGHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((1-phenylallyl)oxy)silane 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到苯乙醛,a-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝促进的醛的Tishchenko反应及其在大环内酯形成中的应用

  摘要：

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.074
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyldimethyl((1-phenylallyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  不对称 1,4-二酮衍生 (Z)-单甲硅烷基烯醇醚的区域和非对映选择性合成通过甲硅氧烯丙基钾中间体

  摘要：

  本文描述了使用（三甲基甲硅烷基）甲基钾作为碱，从 1-芳基烯丙氧基硅烷和 Weinreb 酰胺中区域和非对映选择性合成不对称的 1,4-二酮衍生的 ( Z )-单甲硅烷基烯醇醚。1-芳基烯丙氧基硅烷金属化生成甲硅烷氧基烯丙基钾是这一转变的关键步骤。产品可以转化为多种 α-单官能化不对称 1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/d2cc07097a

文献信息

• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• Generation of allylic and related organozirconiums through a highly effective zirconium—β-alkoxide elimination reaction
  作者：Hisanaka Ito、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01137-o

  日期：1995.4

  Reactions and characterization of allylic and related zirconium reagents (allenic and γ-alkoxyallylic zirconiums) generated by treatment of allylic and/or propargylic ethers with a zirconocene-butene complex (“Cp2Zr”) are described.

  描述了通过用茂茂锆-丁烯配合物（“ Cp 2 Zr”）处理烯丙基和/或炔丙基醚而生成的烯丙基和相关锆试剂（烯丙基和γ-烷氧基烯丙基锆）的反应和表征。
• Preparation and regio- and diastereoselective reactions of allylic zirconium reagents from allylic ether derivatives
  作者：Hisanaka Ito、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91605-8

  日期：1992.3

  Allylic zirconium reagents were generated by treating allylic ether derivatives with zirconocene “Cp2Zr”. The allylic zirconium reagents reacted with aldehydes in highly regio- and diastereoselective manner to give homoallylic alcohol compounds.

  通过用锆茂“ Cp 2 Zr”处理烯丙基醚衍生物来生成烯丙基锆试剂。烯丙基锆试剂以高度区域选择性和非对映选择性的方式与醛反应，得到均烯丙基醇化合物。
• Reduction of .DELTA.2-isoxazolines. 3. Raney nickel catalyzed formation of .beta.-hydroxy ketones
  作者：Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00356a021

  日期：1983.9

  On determine les conditions optimales de transformation d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 methanol/eau et l'hydrogene gazeux

  确定最佳条件转化 d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 甲醇/eau et l'hydrogene Gazeux
• Catalytic<i>Z</i>-Selective Cross-Metathesis with Secondary Silyl- and Benzyl-Protected Allylic Ethers: Mechanistic Aspects and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Tyler J. Mann、Alexander W. H. Speed、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201302538

  日期：2013.8.5

  Get me a­ Z (olefin): Efficient catalytic cross‐metathesis reactions that afford Z‐disubstituted allylic silyl or benzyl ethers are reported (see scheme, MAP=monoalkoxide pyrrolide). The approach, in combination with catalytic cross‐coupling, provides a general entry to otherwise difficult‐to‐access alkyne‐containing Z olefins.

  给我一个 Z （烯烃）：报告了提供Z-二取代烯丙基甲硅烷基或苄基醚的高效催化交叉复分解反应（参见方案，MAP=单烷氧基吡咯化物）。该方法与催化交叉偶联相结合，为其他难以获得的含炔烃Z 烯烃提供了通用入口。