2-chloro-1-nitrodecane | 1257309-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-nitrodecane
• CAS: 1257309-97-9
• 化学式: C₁₀H₂₀ClNO₂
• 分子量: 221.727
• InChiKey: NIKJMFAPNYXDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到2-chloro-1-nitrodecane
  参考文献：
  名称：

  不饱和烃的电子驱动硝化

  摘要：

  在此，我们提出了由硝酸铁产生硝基自由基的概念，硝基自由基由电化学引入的亚化学计量的电子驱动。该方案除了以高水平的化学和区域选择性促进原位硝化反应和硝基环化外，还能够从不饱和烃（包括烯烃、炔烃和芳烃）获得各种硝基衍生分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202300533

文献信息

• Iron-Mediated Radical Halo-Nitration of Alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo101769d

  日期：2010.12.3

  Radical halo-nitration of alkenes using iron(III) nitrate nonahydrate and halogen salt has been developed. The present reaction proceeds by radical addition of nitrogen dioxide generated by thermal decomposition of iron(III) nitrate nonahydrate and subsequent trapping of the resultant radical by a halogen atom in the presence of halogen salt. Application of this method to synthesis of nitroalkenes

  已经开发出使用九水合硝酸铁（III）和卤素盐的烯烃自由基卤化法。本反应通过自由基添加由硝酸铁（III）九水合物热分解产生的二氧化氮并随后在卤素盐的存在下通过卤素原子捕获所得自由基而进行。还描述了该方法在硝基烯烃的合成中的应用。通过将其用于宽链烯烃，已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• Electron‐Driven Nitration of Unsaturated Hydrocarbons
  作者：Subrata Patra、Ivan Mosiagin、Rahul Giri、Thomas Nauser、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202300533

  日期：2023.7.10

  substoichiometric amounts of electrons, introduced electrochemically. This protocol enables access to a variety of nitro-derived molecules from unsaturated hydrocarbons including alkenes, alkynes, and arenes, in addition to promoting ipso-nitration reactions and nitrative cyclizations with high levels of chemo- and regioselectivity.

  在此，我们提出了由硝酸铁产生硝基自由基的概念，硝基自由基由电化学引入的亚化学计量的电子驱动。该方案除了以高水平的化学和区域选择性促进原位硝化反应和硝基环化外，还能够从不饱和烃（包括烯烃、炔烃和芳烃）获得各种硝基衍生分子。