3,4-epoxy-1-undecene | 98441-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3,4-epoxy-1-undecene
• 英文别名: 2-Ethenyl-3-heptyloxirane
• CAS: 98441-86-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: AFJNBWVDBYUPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-1-undecene 在 HRh(PPh₃)4 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(E)-undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  区域和立体控制的α，β-不饱和羰基化合物的合成

  摘要：

  α，β-不饱和羰基化合物和丁烯化物可以通过铑（I）分别催化1,3-二烯单环氧化物和α-亚烷基-γ-丁内酯的异构化反应制备。前一种转化形式被正式认为是不对称酮的区域特异性醛醇缩合的等价物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98543-5
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-undecen-4-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-epoxy-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,3-二烯单环氧化物异构化为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  α，β-不饱和醛和酮很容易通过铑（I）催化的1,3-二烯单环氧化物的异构化反应形成。当将RhH（PPh 3）4用作催化剂时，仅选择性地获得（E）-α，β-不饱和羰基化合物。最初的1，3-二烯单环氧化物是由α-三甲基甲硅烷基酮通过两步程序（溴化和随后的生成的α-溴酮的乙烯基化环氧化）区域特异性地制备的。从α-三甲基甲硅烷基酮到α，β-烯酮的整体转化在形式上被视为等同于区域特异性醛醇缩合，并且还使得能够使用不对称取代的酮作为烯醇化物来源。异构化的重要性，因为它是合成ar的关键步骤描述了-turmerone。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85435-x

文献信息

• A Synthesis of the Chlorosulfolipid Mytilipin A via a Longest Linear Sequence of Seven Steps
  作者：Won-jin Chung、Joseph S. Carlson、D. Karl Bedke、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.201304565

  日期：2013.9.16

  Magnificent seven: The chlorosulfolipid mytilipin A was synthesized in racemic form in seven steps and in enantioenriched form in eight steps. Key transformations include a highly diastereoselective bromoallylation of a sensitive α,β‐dichloroaldehyde, a kinetic resolution of a vinyl epoxide, a convergent and highly Z‐selective alkene cross‐metathesis, and a chemoselective and diastereoselective dichlorination

  精彩七：氯硫脂 mytilipin A 以外消旋形式分七步合成，对映体富集形式分八步合成。关键转化包括敏感的 α,β-二氯醛的高度非对映选择性溴烯丙基化、乙烯基环氧化物的动力学拆分、会聚和高度Z选择性烯烃交叉复分解，以及复合二烯的化学选择性和非对映选择性二氯化。
• A regio- and stereo-controlled synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98543-5

  日期：——

  rhodium(I) catalyzed isomerization of 1,3-diene monoepoxides and α-alkylidene-γ-butyrolactones, respectively. The former transformation is formally regarded as the equivalent of a regiospecific aldol condensation of an unsymmetrical ketone.

  α，β-不饱和羰基化合物和丁烯化物可以通过铑（I）分别催化1,3-二烯单环氧化物和α-亚烷基-γ-丁内酯的异构化反应制备。前一种转化形式被正式认为是不对称酮的区域特异性醛醇缩合的等价物。
• Production of 2,5-Dihydrofurans and Analogous Compounds
  申请人：Njardarson Jon

  公开号：US20090131691A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Vinyl oxiranes are rearranged to 2,5-dihydrofuran using catalyst (III) or (IV). The 2,5-dihydrofuran can be reduced to tetrahydrofuran. 3,4-Epoxy-1-butene substrate is converted to 2,5-dihydrofuran which in turn is converted to tetrahydrofuran. Substrate for making 3-methyltetrahydrofuran is prepared from isoprene. Substrate for making 2-methyltetrahydrofuran is prepared from piperylene. Reactions analogous to that with vinyl oxiranes are carried out with vinyl thiiranes and vinyl aziridines.

  乙烯基环氧烷通过催化剂（III）或（IV）重排成2,5-二氢呋喃。2,5-二氢呋喃可以还原成四氢呋喃。3,4-环氧-1-丁烯底物被转化为2,5-二氢呋喃，然后转化为四氢呋喃。制备3-甲基四氢呋喃的底物来自异戊二烯。制备2-甲基四氢呋喃的底物来自戊二烯。与乙烯基环氧硫烷和乙烯基氮杂环丙烷类似的反应也可以进行。
• Preparation of γ-Heterosubstituted Allylindium and Diindium Reagents and Their Reactions with Carbonyl Compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Toshiya Kamei、Tomoaki Horie、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Shuki Araki

  DOI：10.1021/jo9816111

  日期：1999.1.1

  Various gamma-heteroatom-substituted allylindium reagents were prepared, and their reactions with carbonyl compounds were examined. The reaction of 1,3-dibromopropene with metallic indium gave two types of organoindium species, gamma-bromoallylindium and allylic diindium reagents. While the former gave 2-phenyl-3-vinyloxirane upon the coupling with benzaldehyde, the latter gave 1-phenylbut-3-en-1-o1. 1-Iodo-3-bromopropene gave the homoallylic alcohol exclusively. gamma-Alkoxyallylindium reagents were prepared by treating the corresponding gamma-alkoxyallyllithium with indium trichloride and reacted with benzaldehyde to give vic-diol mono ethers in high yields with good syn selectivity. gamma-(Trimethylsilyl)allylindium and alpha,gamma-disubstituted allylindium reagents were also prepared via transmetalation with the corresponding allyllithium.
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 359,(1989) N, C. 255-266
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——