2-methyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)benzamide | 864717-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)benzamide
• 英文别名: N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-2-methylbenzamide；2-methyl-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)benzamide
• CAS: 864717-03-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: AURDGUWNDPMPGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  409.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)benzamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of Androgen-Antagonistic Coumarinamides with a Unique Aromatic Folded Pharmacophore

  摘要：

  第一代非类固醇雄激素受体（AR）拮抗剂，如氟他胺（2a）和比卡鲁胺（3），对大多数前列腺癌患者有效，但由于AR突变，抗药性通常在几年后出现。第二代AR拮抗剂对某些这些去势抗性前列腺癌有效，但它们的结构多样性仍然有限。在这项研究中，我们设计并合成了4-甲基-7-(N-烷基-芳基羧胺基)香豆素作为AR拮抗剂候选药物，并评估它们对雄激素依赖性SC-3细胞的抑制生长活性。具有二级酰胺键的香豆素酰胺没有显示出抑制活性，但它们的N-甲基衍生物表现出AR拮抗活性。特别是，19b和31b比引物7b更有效，与羟基氟他胺（2b）相当。构象分析显示，具有二级酰胺键的无活性香豆素酰胺具有具有反式酰胺键的延伸结构，而具有活性N-甲基香豆素酰胺具有具有顺式酰胺键的折叠结构，其中两个芳香环面对面放置。对接研究表明，这种折叠结构对于与AR结合是重要的。选定的香豆素酰胺衍生物对具有T877A AR的LNCaP细胞显示出AR拮抗活性，并且它们具有弱孕酮受体（PR）拮抗活性。折叠的香豆素酰胺结构似乎是一种独特的药效团，不同于传统AR拮抗剂的药效团。

  DOI：

  10.3390/ijms21155584
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 potassium phosphate 、 [(2-di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1, 1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺和酰胺衍生物与壬二酸伞形酮的交叉偶联：香豆素衍生物和荧光材料的合成。

  摘要：

  描述了4-甲基伞形酮衍生的壬二酸酯与酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺之间的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。以良好至优异的产率制备了多种N-取代的7-氨基香豆素类似物。测定了水溶性衍生物的光物理性质，并且它们显示出基于色素的变化。克级合成提供了一种丙烯酰胺类似物，该丙烯酰胺类似物用于制造可抵抗超纯H 2 O浸出的荧光聚（甲基丙烯酸2-羟乙酯）（pHEMA）水凝胶。我们设想，我们报告的访问7-氨基-该领域的研究人员将发现4-甲基香豆素衍生物可用于开发基于荧光香豆素的新型荧光探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00813

文献信息

• Ronad, Pradeepkumar M.; Hunashal, Rajesh D.; Darbhamalla, Satyanarayana, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 12, p. 641 - 646
  作者：Ronad, Pradeepkumar M.、Hunashal, Rajesh D.、Darbhamalla, Satyanarayana、Maddi, Veeresh S.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF PLASMODIUM FALCIPARUM EQUILIBRATIVE NUCLEOSIDE TRANSPORTER TYPE I AS ANTI-PARASITIC COMPOUNDS
  申请人：TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US20160122362A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Inhibitors of Plasmodium falciparum equilibrative nucleoside transporter type 1 are identified and methods of use as anti-parasitic compounds are provided.
• US9695193B2
  申请人：——

  公开号：US9695193B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• [EN] INHIBITORS OF PLASMODIUM FALCIPARUM EQUILIBRATIVE NUCLEOSIDE TRANSPORTER TYPE 1 AS ANTI-PARASITIC COMPOUNDS<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR DE NUCLÉOSIDES ÉQUILIBRANT DE TYPE 1 DE PLASMODIUM FALCIPARUM EN TANT QUE COMPOSÉS ANTI-PARASITAIRES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014210319A2

  公开（公告）日：2014-12-31

  Inhibitors of Plasmodium falciparum equilibrative nucleoside transporter type 1 are identified and methods of use as anti-parasitic compounds are provided.
• Cross-Coupling of Amide and Amide Derivatives to Umbelliferone Nonaflates: Synthesis of Coumarin Derivatives and Fluorescent Materials
  作者：Shane M. Hickey、Samuel O. Nitschke、Martin J. Sweetman、Christopher J. Sumby、Douglas A. Brooks、Sally E. Plush、Trent D. Ashton

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00813

  日期：2020.6.19

  properties of aqueous-soluble derivatives were determined, and they displayed auxochrome-based variations. Gram-scale synthesis provided an acrylamide analogue, which was used to fabricate a fluorescent poly(2-hydroxylethyl methacrylate) (pHEMA) hydrogel that was resistant to leaching in ultrapure H2O. We envisage that our reported protocol to access 7-amino-4-methylcoumarin derivatives will find use toward

  描述了4-甲基伞形酮衍生的壬二酸酯与酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺之间的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。以良好至优异的产率制备了多种N-取代的7-氨基香豆素类似物。测定了水溶性衍生物的光物理性质，并且它们显示出基于色素的变化。克级合成提供了一种丙烯酰胺类似物，该丙烯酰胺类似物用于制造可抵抗超纯H 2 O浸出的荧光聚（甲基丙烯酸2-羟乙酯）（pHEMA）水凝胶。我们设想，我们报告的访问7-氨基-该领域的研究人员将发现4-甲基香豆素衍生物可用于开发基于荧光香豆素的新型荧光探针。