4,4'-dichlorodibenzoylacetylene | 22760-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dichlorodibenzoylacetylene
• 英文别名: Bis(p-chlorbenzoyl)acetylen；1,4-bis-(4-chloro-phenyl)-but-2-yne-1,4-dione；Di-p-chlorbenzoyl-acetylen；1,4-Bis(4-chlorophenyl)but-2-yne-1,4-dione
• CAS: 22760-77-6
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂O₂
• 分子量: 303.144
• InChiKey: PDOPXDQATKSQQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C (decomp)
• 沸点：
  460.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dichlorodibenzoylacetylene 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.07h， 以92%的产率得到2,5-bis-(4-chlorophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Facile Microwave-Mediated Transformations of 2-Butene-1,4-diones and 2-Butyne-1,4-diones to Furan Derivatives

  摘要：

  Several di- and triarylfuran derivatives were prepared in high yields from but-2-ene-1,4-diones/but-2-yne-1,4-diones using formic acid in the presence of a catalytic amount of palladium on carbon and in poly(ethylene glycol)200 medium in a one-pot operation under microwave irradiation (1-5 min).

  DOI：

  10.1021/jo0341766
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-1,4-bis-(4-chloro-phenyl)-butane-1,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-dichlorodibenzoylacetylene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的一锅三组分途径可合成手性3,3'-联吡咯。

  摘要：

  3,3'-联吡咯3可以使用双迈克尔加成反应合成，该反应涉及使用乙酸铵作为氮源的二芳酰基乙炔1和适当的1,3-二羰基2。通过X射线晶体结构和DFT计算可以预测联吡咯的轴向手性，并通过分离手性柱上的外消旋物和随后的对映体CD光谱来确认。对映异构体的绝对构型是使用ZINDO方法通过理论CD光谱计算获得的。

  DOI：

  10.1021/ol800115p

文献信息

• Polymer-Stabilized Palladium Nanoparticles for the Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls: Single-Step Bottom-Up Approach
  作者：Sanjit K. Mahato、Rafique Ul Islam、Chiranjit Acharya、Michael J. Witcomb、Kaushik Mallick

  DOI：10.1002/cctc.201300985

  日期：2014.3.19

  Polypyrrole stabilised palladium nanoparticles show good catalytic efficiency for the chemoselective transfer hydrogenation of α,β‐unsaturated carbonyl compounds. The catalyst is very specific and selectively hydrogenates the olefins or acetylenes only, without affecting the carbonyl moiety, with an excellent yield of products for a wide range of substrates.

  聚吡咯稳定的钯纳米粒子对α，β-不饱和羰基化合物的化学选择性转移氢化显示出良好的催化效率。该催化剂是非常特殊的，并且仅选择性地氢化烯烃或乙炔，而不会影响羰基部分，对于广泛的底物具有优异的产物收率。
• Elemental Iodine-CatalyzedCoupling of Alkynylsilanes with Acid Chlorides: A Facile Synthesisof α,β-Acetylenic Ketones
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、M. Sridhar Reddy

  DOI：10.1055/s-2003-41014

  日期：——

  Alkynylsilanes undergo coupling smoothly with acid chloridesin the presence of molecular iodine under mild reaction conditionsto afford the corresponding α,β-acetylenic ketonesin excellent yields in a short reaction time with high selectivity.

  烷基硅烷在温和反应条件下，与酸氯化物在分子碘存在下顺利耦合，生成相应的α,β-炔烃酮，产率优秀，反应时间短且选择性高。
• InCl3 Catalysed One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles and 2-Pyrones
  作者：Sanjit K. Mahato、Jayaraman Vinayagam、Sumit Dey、Ajay K. Timiri、Sourav Chatterjee、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1071/ch12359

  日期：——

  An efficient InCl3 catalysed one-pot strategy has been developed for the synthesis of tetra-substituted pyrroles and tri-substituted 2-pyrones in very good yields. Tetra-substituted pyrroles were prepared from 1,4-enediones and β-dicarbonyls employing NH4OAc as a nitrogen source, through a combination of Michael addition and Paal–Knorr methods. Tri-substituted 2-pyrones were synthesised from 1,4-ynediones and appropriate β-dicarbonyls using a sequential Michael addition and 6-exo-trig cyclisation.

  我们开发出了一种在 InCl3 催化下高效合成四取代吡咯和三取代 2-吡咯的单锅策略，收率非常高。以 NH4OAc 为氮源，通过迈克尔加成法和 Paal-Knorr 法相结合的方法，从 1,4-负离子和 β-二羰基制备了四取代吡咯。采用迈克尔加成法和 6-外-三环化法，从 1,4-炔二酮和适当的 β-二羰基合成了三取代 2-吡咯。
• Woollins Reagent: A Chemoselective Reducing Agent for 1,4-Enediones and 1,4-Ynediones to Saturated 1,4-Diones
  作者：Parasuraman Jaisankar、Madhumita Mandal、Sourav Chatterjee

  DOI：10.1055/s-0032-1317343

  日期：——

  Woollins reagent was found to act as a highly chemoselective reagent for the reduction of a wide range of 1,4-enediones and 1,4-ynediones in methanol to afford the corresponding saturated 1,4-diketones in good yields under mild reaction conditions.
• Condensed systems based on 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole
  作者：N. N. Kolos、V. D. Orlov、E. K. Slobodina、E. Yu. Yur'eva、S. P. Korshunov、Zyong van Tué

  DOI：10.1007/bf00473950

  日期：1992.2