2-methyl-N-(1-phenylethyl)benzamide | 38091-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(1-phenylethyl)benzamide
• CAS: 38091-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: FGJJSSFDJWWUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-N-(1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺和异吲哚啉的 SAR，设计为 SARS-CoV 蛋白酶抑制剂 - 可有效对抗 SARS-CoV-2。

  摘要：

  抑制冠状病毒（CoV）编码的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（PL pro ）是治疗这些重要人类病原体感染的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了非共价活性位点定向抑制剂 ( R )-5-氨基-2-甲基-N-(1-(萘-1-基)乙基)苯甲酰胺的构效关系 (SAR) ( 2 b ) ，已知它会结合到 SARS-CoV PL pro的 S3 和 S4 口袋中。此外，我们报告发现异吲哚啉是一类新的有效 PL前体抑制剂。这些研究还提供了对该抑制剂类的结合模式的更深入的了解。重要的是，这些抑制剂还被证实能够抑制细胞培养中的 SARS-CoV-2 复制，这表明，由于目标蛋白酶的结构高度相似，针对 SARS-CoV PL pro鉴定的抑制剂是开发新的泛型抑制剂的宝贵起点。 ‐冠状病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000548

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Branched <i>N</i>-Acylamines via Titanium-Mediated Condensation of Amides, Aldehydes, and Organometallics
  作者：Chunhui Dai、Julien Genovino、Bruce M. Bechle、Matthew S. Corbett、Chan Woo Huh、Colin R. Rose、Jianmin Sun、Joseph S. Warmus、David C. Blakemore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00082

  日期：2017.3.3

  A three-component, titanium-mediated synthesis of α-branched N-acylamines from commercial or readily accessible amides, aldehydes, and organometallic reagents is reported. The transformation proceeds under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups (including nitrile, carbamate, olefin, basic amine, furan, and other sensitive heteroaromatics) to generate a large umbrella

  报道了由市售或易于获得的酰胺，醛和有机金属试剂的三组分钛介导的α-支化N-酰基胺的合成。转化在温和的反应条件下进行，并能耐受各种官能团（包括腈，氨基甲酸酯，烯烃，碱性胺，呋喃和其他敏感的杂芳族化合物），从而以高收率生成大片的α-支化N-酰基胺产物。操作上实际可行的程序使该方法可用于并行化学合成中，这是一个有价值的功能，可以促进药物化学家对生物活性分子的筛选。
• HClO₄-SiO₂ as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of Amide Derivatives
  作者：Weibin Song、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.517414

  日期：2011.11.1

  An efficient and clean procedure for amide alkylation is reported by direct condensation of equimolar amounts of benzylic and allylic alcohols with primary amides in the presence of silica perchloric acid (HClO4-SiO2). The direct condensation of secondary benzylic and allylic alcohols with benzamide, sulfonamide, 2-furamide, cinnamamide, and acrylamide has been achieved to afford the corresponding amide in excellent yields. The convenient, recyclable, and excellent yields of products are attractive features of this reaction.
• DBU Catalysis of <i>N</i>,<i>N</i>′-Carbonyldiimidazole-Mediated Amidations
  作者：Claude Larrivée-Aboussafy、Brian P. Jones、Kristin E. Price、Mark A. Hardink、Robert W. McLaughlin、Brett M. Lillie、Joel M. Hawkins、Rajappa Vaidyanathan

  DOI：10.1021/ol9026599

  日期：2010.1.15

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) has been found to catalyze the amidation of acyl Imidazoles. The rate acceleration is especially evident with traditionally unreactive, electron-deficient anilines. DBU is readily available and offers safety and cost advantages over more commonly employed catalysts such as 1-hydroxybenzotriazole.
• US7507820B2
  申请人：——

  公开号：US7507820B2

  公开（公告）日：2009-03-24
• Structure‐Activity Relationships of Benzamides and Isoindolines Designed as SARS‐CoV Protease Inhibitors Effective against SARS‐CoV‐2
  作者：Armin Welker、Christian Kersten、Christin Müller、Ramakanth Madhugiri、Collin Zimmer、Patrick Müller、Robert Zimmermann、Stefan Hammerschmidt、Hannah Maus、John Ziebuhr、Christoph Sotriffer、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1002/cmdc.202000548

  日期：2021.1.19

  Inhibition of coronavirus (CoV)‐encoded papain‐like cysteine proteases (PLpro) represents an attractive strategy to treat infections by these important human pathogens. Herein we report on structure‐activity relationships (SAR) of the noncovalent active‐site directed inhibitor (R)‐5‐amino‐2‐methyl‐N‐(1‐(naphthalen‐1‐yl)ethyl) benzamide (2 b), which is known to bind into the S3 and S4 pockets of the

  抑制冠状病毒（CoV）编码的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（PL pro ）是治疗这些重要人类病原体感染的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了非共价活性位点定向抑制剂 ( R )-5-氨基-2-甲基-N-(1-(萘-1-基)乙基)苯甲酰胺的构效关系 (SAR) ( 2 b ) ，已知它会结合到 SARS-CoV PL pro的 S3 和 S4 口袋中。此外，我们报告发现异吲哚啉是一类新的有效 PL前体抑制剂。这些研究还提供了对该抑制剂类的结合模式的更深入的了解。重要的是，这些抑制剂还被证实能够抑制细胞培养中的 SARS-CoV-2 复制，这表明，由于目标蛋白酶的结构高度相似，针对 SARS-CoV PL pro鉴定的抑制剂是开发新的泛型抑制剂的宝贵起点。 ‐冠状病毒抑制剂。