2-[(苯基亚磺酰基)甲基]苯甲酸 | 25562-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(苯基亚磺酰基)甲基]苯甲酸
• 英文名称: 2-carboxybenzyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 2-Phenylsulfinylmethyl-benzoesaeure；2-[(Phenylsulfinyl)methyl]benzoic acid；2-(benzenesulfinylmethyl)benzoic acid
• CAS: 25562-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• mdl: MFCD00099129
• 分子量: 260.313
• InChiKey: NNURJXUOUNBQCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  501.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(苯基亚磺酰基)甲基]苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 以96%的产率得到3-phenylsulfanylphthalide
  参考文献：
  名称：

  Al-MCM-41催化乙酐中亚砜的Pummerer反应

  摘要：

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...

  DOI：

  10.1246/cl.150896
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 sodium periodate 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[(苯基亚磺酰基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  正式 [4 + 2] 环加成反应中 6-羧基取代的吡喃酮作为二碳单元的区域选择性环化

  摘要：

  杂环化合物是化学中的一个关键基序，但尽管 85% 以上的药物中都含有杂环化合物，但其构建方法却很有限。在这里，我们描述了完整的吡喃酮（2 H -pyran-2-one）通过环化并入更大的环系统。在正式的[4 + 2]环加成中，吡喃酮以共轭加成方式区域选择性地接受苄基阴离子作为亲核体，随后吡喃酮衍生的烯醇化物连接到初始亲核体上的侧酯上。随后的碱驱动烯醇化物的形成和消除建立了新形成的环的芳香性。使用基于 NMR 的评估优化该工艺以克服溶解度和分离挑战后，该反应成功应用于 6-酯和 酰胺取代的吡喃酮库，并使用苯酯和其他取代的亚砜。该技术能够将完整的吡喃酮环纳入更复杂的系统中，例如天然产物嗜热红蛋白的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01044

文献信息

• Novel Glucagon Antagonists/Inverse Agonists
  申请人：Madsen Peter

  公开号：US20070015757A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Novel compounds that act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone on the glucagon receptor. More particularly, it relates to glucagon antagonists or inverse agonists.

  这是关于新型化合物，可拮抗胰高血糖素肽激素在胰高血糖素受体上的作用。更具体地说，它涉及胰高血糖素拮抗剂或反向激动剂。
• [EN] NOVEL GLUCAGON ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES/AGONISTES INVERSES DU GLUCAGON
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005058845A2

  公开（公告）日：2005-06-30

  Novel compounds that act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone on the glucagon receptor. More particularly, it relates to glucagon antagonists or inverse agonists. (I) wherein A is (II), (III) or (IV), Y is a valence bond, >C=O, =CR1-, -(CR1R2)m-, -NR1-,=N-, E is: C1-10-alkyl or C2-10-alkenyl; C3-10-cycloalkyl, C3-10-cycloalkenyl, C7-10-bicycloalkyl, C3-10-cycloakyl-C1-6-alkyl, C3-10-cycloalkenyl-C1-6-alkyl or C7-10-bicycloalkyl-C1-6-alkyl, wherein the rings may optionally be substituted with one or more substituents selected from halogen, C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C1-6-alkoxy, C1-6-thioalkyl, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OCHF2 and -SCHF2; aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, aryl-C1-6-alkyl, aryloxy-C1-6-alkyl, arylthio-C1-6-alkyl, heteroaryl-C1-6-alkyl, diaryl-C1-6-alkyl or (C1-6 -alkyl)(aryl)-C1-7-alkyl, wherein the non-aromatic and aromatic rings may optinally be substituted with one or more substituents selected from halogen, C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C1-6 -alkoxy, C1-6-thioalkyl, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OCHF2, SCHF2, C3-10-cycloalkyl and C3-10-cycloalkenyl, or with two substituents on adjacent positions which are combined to form a bridge C1-6-alkylene, C2-6-alkenylene or -O-C1-6-alkylene-O-; (V) represents a phenyl, C3-8-cycloalkyl, or a 4-, 5-, 6- or 7-membered heterocycle, D is aryl or heteroaryl.
• Pummerer Reaction of Sulfoxides in Acetic Anhydride Catalyzed by Al-MCM-41
  作者：Suguru Ito、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.150896

  日期：2016.1.5

  The Pummerer reaction of acetic anhydride with both alkyl aryl sulfoxides and dialkyl sulfoxides was efficiently promoted by a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 to afford the corresponding α-ace...

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...
• 10.1021/acs.joc.4c01044
  作者：Kohanov, Zachary A.、Shuvo, Suzzudul Islam、Lowell, Andrew N.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01044

  日期：——

  intact pyrone (2H-pyran-2-one) into larger ring systems via annulation. In a formal [4 + 2] cycloaddition, the pyrone regioselectively accepts a benzylic anion as a nucleophile in a conjugate addition fashion, with the subsequent pyrone-derived enolate attaching to a pendant ester on the initial nucleophile. Subsequent base-driven enolate formation and elimination establish aromaticity of the newly formed

  杂环化合物是化学中的一个关键基序，但尽管 85% 以上的药物中都含有杂环化合物，但其构建方法却很有限。在这里，我们描述了完整的吡喃酮（2 H -pyran-2-one）通过环化并入更大的环系统。在正式的[4 + 2]环加成中，吡喃酮以共轭加成方式区域选择性地接受苄基阴离子作为亲核体，随后吡喃酮衍生的烯醇化物连接到初始亲核体上的侧酯上。随后的碱驱动烯醇化物的形成和消除建立了新形成的环的芳香性。使用基于 NMR 的评估优化该工艺以克服溶解度和分离挑战后，该反应成功应用于 6-酯和 酰胺取代的吡喃酮库，并使用苯酯和其他取代的亚砜。该技术能够将完整的吡喃酮环纳入更复杂的系统中，例如天然产物嗜热红蛋白的全合成。